Nanoreactors based on amphiphilic uracilophanes: Self-organization and reactivity study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 51, 2007, Pages 14152-14162

  Zakharova, Lucia Ya ^a   Semenov, Vyacheslav E ^a   Voronin, Mikhail A ^b   Valeeva, Farida G ^a   Ibragimova, Alsu R ^a   Giniatullin, Rashid Kh ^a   Chernova, Alla V ^a   Kharlamov, Sergey V ^a   Kudryavtseva, Lyudmila A ^a   Latypov, Shamil K ^a   Reznik, Vladimir S ^a   Konovalov, Alexander I ^a  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b KAZAN NATIONAL RESEARCH TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AMPHIPHILES; CATALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SELF ASSEMBLY;

AMPHIPHILIC URACILOPHANES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; UNCATALYZED PROCESS;

NANOREACTORS;

EID: 38549158471     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp076592q     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Berezin, I. V.; Martinek, K.; Yatsimirski, A. K. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 787;
2. Usp. Khim. 1973, 42, 1729.
3. (b) Fendler, E. J.; Fendler, J. H. Adv. Phys. Org. Chem. 1970, 8, 271.
4. (c) Bunton, C. A.; Savelli, G. Adv. Phys. Chem. 1986, 22, 213.
5. (d) Romsted, L. S. In Micellization, solubilization, and microemulsions; Mittal, K. L., Ed.; Plenum Press: New York, London, 1977; Vol. 2, p 509.
6. Holmberg, K. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 187.
7. Dwars, T.; Paetzold, E.; Oehme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7174.
8. Vriezema, D. M.; Aragone's, M. C.; Elemans, J. A. A. W.; Cornelissen, J. J. L. M.; Alan, E.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445.
9. (a) Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Ace. Chem. Res. 2005, 38, 349.
10. (b) Brumaghim, J. L.; Michels, M.; Raymond K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4552.
11. Graeser, M.; Pippel, E.; Greiner, A.; Wendorff, J. H. Macromolecules 2007, 40, 6032.
12. (a) Yeung, L. K.; Crooks, R. M. Nano Lett. 2001, 1, 14.
13. (b) Bruns, N.; Tiller, J. C. Nano Lett. 2005, 5, 45.
14. Zakharova, L. Y.; Valeeva, F. G.; Kudryavtsev, D. B.; Ibragimova, A. R.; Kudryavtseva, L. A.; Timosheva, A. P.; Kataev, V. E. Kinet. Catal. 2003, 44, 547.
15. Zakharova, L. Y.; Valeeva, F. G.; Kudryavtsev, D. B.; Bilalov, A. V.; Tret'yakova. A. Ya.; Kudryavtseva, L. A.; Konovalov, A. I.; Barabanov, V. P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 54, 641.
16. Zakharova, L. Ya.; Ibragimova, A. R.; Valeeva, F. G.; Zakharov, A. V.; Mustafina, A. R.; Kudryavtseva, L. A.; Harlampidi, H. E.; Konovalov, A. I. Langmuir 2007, 23, 3214.
17. Zakharova, L. Ya.; Ibragimova, A. R.; Valeeva, F. G.; Kudryavtseva, L. A.; Konovalov, A. I.; Zakharov, A. V.; Selivanova, N. M.; Osipova, V. V.; Strelkov, M. V.; Galyametdinov, Yu. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13839.
18. Nagarajan, R. Chem. Eng. Commun. 1987, 55, 251.
19. Escamilla, G. H.; Newkome, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1937.
20. Fuhrhop, J.-H.; Köning, J. In Membranes and Molecular Assemblies: The Synkinetic Approach; Stoddart, J. F., Ed.; Monographs in Supramolecular Chemistry, No. 5; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994.
21. Fuhrhop, J.-H.; Wang. T. Chem. Rev. 2004, 104, 2901.
22. Deinega, Y. F.; Ul'Berg, Z.; Marochko, L.; Rudi, V.; Denisenko, V. Kolloidn. Zh. 1974, 36, 649.
23. Menger, F. M.; Littau, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10083.
24. Rosen, M. J. CHEMTECH 1993, 23, 30.
25. Zana, R.; Benrraou, M.; Rueff, R. Langmuir 1991, 7, 1072.
26. Menger, F. M.; Keiper, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1906.
27. Rosen, M. J.; Tracy, D. J. J. Surfactants Deterg. 1998, 1, 547.
28. Zana, R. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1996, 1, 566.
29. Moreau, L.; Barthelemy, P.; Maataoui, M. E.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7533.
30. Iwaura, R.; Yoshida, K.; Masuda, M.; Yase, K.; Shimizu, T. Chem. Mater. 21002, 14, 3047.
31. Yanagawa, H.; Ogawa, Y.; Furuta, H.; Tsuno, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567.
32. Itojima, Y.; Ogawa, Y.; Tsuno, K.; Handa, N.; Yanagawa, H. Biochemistry 1992, 31, 4757.
33. (a) Pincet, F.; Perez, E.; Bryant, G.; Lebeau, L.; Mioskowski, C. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 2780-2783.
34. (b) Bonaccio, S.; Capitani, D.; Segre, A. L.; Walde, P.; Luisi, P. L. Langmuir 1997, 13, 1952.
35. Shimizu, T.; Iwaura, R.; Masuda, M.; Hanada, T.; Yase, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5947.
36. Galiullina, L.; Nikolaev, A.; Semenov, V.; Reznik, V.; Latypov, S. Tetrahedron 2006, 62, 7021.
37. Bunton, C. A.; Minch, M. J.; Hidalgo, J.; Sep-lveda, L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3262.
38. Bhattacharya, S.; Kumar, V. P. Langmuir 2005, 21, 71.
39. Bhattacharya, S.;-Kumar, V. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 559.
40. Menger, F. M.; Keiper, J.'S.; Mbadugha, B. N. A.; Caran, K. L.; Romsted, L. S. Langmuir 2000, 16, 9095.
41. Brinchi, L.; Germani, R.; Goracci, L.; Savelli, G.; Bunton, C. A. Langmuir 2002, 18, 7821.
42. Cerichelli, G.; Luchetti, L.; Mancini, G.; Savelli, G. Langmuir 1999, 15, 2631.
43. Mirgorodskaya, A. B.; Kudryavtseva, L. A.; Pankratov, V. A.; Lukashenko, S. S.; Rizvanova, L. Z.; Konovalov, A. I. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 1696.
44. Cram, D. J.; Steinberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5691.
45. Zakharova, L. Y.; Mirgorodskaya, A. B.; Zhiltsova, E. P.; Kudryavtseva, L. A.; Konovalov, A. I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1385.
46. Westheimer, F. H. Science 1987, 235, 1173.
47. Yang, Y.; Bakker, J. Chem. Rev. 1992, 92, 1729.
48. Bel'skii, V. E. Russ. Chem. Rev. 1977, 46, 828;
49. Usp. Khim. 1977, 46, 1578.
50. (a) Bakeeva, R. F.; Kudryavtseva, L. A.; Belskii, V. E.; Ivanov, B. E. J. Gen. Chem. USSR 1983, 53, 1058.
51. (b) Bakeeva, R. F.; Belskii, V. E.; Kudryavtseva, L. A.; Chetveryakova, A. T.; Ivanov, B. E. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1987, 36, 685.
52. Avenier, F.; Domingos, J. B.; Van Vliet, L. D.; Hollfelder, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7611.
53. Suh, J.; Hong, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12545.
54. Giniyatullin, R. Kh.; Mikhailov, A. S.; Semenov, V. E.; Akamsin, V. D.; Reznik, V. S.; Chernova, A. V.; Doroshkina, G. M.; Nafikova, A. A.; Latypov, S. K.; Efremov, Y. Y.; Sharafutdinova, D. R.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1595.
55. Semenov, V. E.; Voloshina, A. D.; Toroptzova, E. M.; Kulik, N. V.; Zobov, V. V.; Giniyatullin, R. Kh.; Mikhailov, A. S.; Nikolaev, A. E.; Akamsin, V. D.; Reznik, V. S. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1093.
56. Semenov, V.; Gubaidullin, A.; Kataeva, O.; Lodochnikova, O.; Timosheva, A.; Kataev, V.; Giniyatullin, R.; Nikolaev, A.; Chernova, A.; Shagidullin, R.; Nafikova, A.; Reznik, V. Struct. Chem. 2006, 17, 409.
57. Reznik, V. S.; Salikhov, I. Sh.; Shvetsov, Yu. S.; Ivanov, B. E. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1980, 29, 1824.
58. Semenov, V. E.; Akamsin, V. D; Reznik, V. S.; Chernova, A. V.; Dorozhkina, G. M.; Efremov, Y. Y.; Nafikova, A. A. Tetrahedron Lett. 2002, 9683.
59. Semenov, V. E.; Akamsin, V. D.; Reznik, V. S. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 1088.
60. Toy, D. F.; Rattenbury, K. H. U.S. Patent 2922810, 1960.
61. Wu, D.; Chen, A.; Johnson, C. S., Jr. J. Magn. Reson. 1995; 115, 260.
62. Zakharova, L.; Valeeva, F.; Zakharov, A.; Ibragimova, A.; Kudryavtseva, L.; Harlampidi, H. J. Colloid Interface Sci. 2003, 263, 597.
63. Zana, R. J. Colloid Interface Sci. 2002, 248, 203.
64. Devinsky, F.; Masarova, L.; Lacko, I. J. Colloid Interface Sci. 1985, 105, 235.
65. Takemura, T.; Shiina, M.; Izumi, M.; Nakamura, K.; Miyazaki, M.; Torigoe, K.; Esumi, K. Langmuir 1999, 15, 646.
66. Menger, F. M.; Keiper, J. S.; Azov, V. Langmuir 2000, 16, 2062.
67. Brackman, J. C.; Engberts, J. B. F. N. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 85.
68. Goddard, E. D. J. Colloid Interface Sci. 2002, 256, 228.
69. Price, W. S. Concepts Magn. Reson. 1997, 9, 299.
70. Johnson, C. S. J. Prog. NMR Spectrosc. 1999, 34, 203.
71. Timmerman, P.; Weidmann, J.-L.; Jolliffe, K. A.; Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S.; Frish, L.; Cohen, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2077.
72. Simpson, A. J. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 72.
73. Nishinari, K.; Kohyama, K.; Williams, P. A.; Phillips, G. O.; Burchard, W.; Oginoli, K. Macromolecules 1991, 24, 5590.
74. Viel, St.; Capitani, D.; Mannina, L.; Segre, A. Biomacromolecules 2003, 4, 1843.
75. Cabrita, E. J.; Berger, S. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 142.
76. Crutchfield, C. A.; Harris, D. J. J. Magn. Reson. 2007, 185, 179.
77. Zhang, Y.; Li, M.; Chandrasekaran, S.; Gao, X.; Fang, X.; Lee, H.-W.; Hardcastle, K.; Yanga, J.; Wang, B. Tetarahedron 2007, 63, 3287.
78. Browne, D. T.; Eisinger, J.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7302.
79. Tinoco, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4785.
80. Rhodes, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3609.
81. Leonard, N. J. Acc. Chem. Res. 1979, 423.
82. Israelachvili, J. N.; Mitchell, D. J.; Ninhem, B. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans 2 1976, 72, 1525.
83. Nagarajan, R. Langmuir 2002, 18, 31.
84. Kraack, H.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Sloutskin, E.; Deutsch, M. Science 2002, 298, 1404.
85. Tanford, C. J. Phys. Chem. 1972, 76, 3020.
86. Patrick, H. N.; Warr, G. G.; Manne, S.; Aksay, I. A. Langmuir 1999, 15, 1685.
87. Moulik, S. P.; Haque, Md. E.; Jana, P. K.; Das, A. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 701.
88. Cui, Z.-G.; Canselier, J. P. Colloid Polym. Sci. 2001, 279, 259.