Chemoenzymatic synthesis of (S)-hexafluoroleucine and (S)- tetrafluoroleucine

Organic Letters

Volumn 9, Issue 26, 2007, Pages 5517-5520

  Chiu, Hsien Po ^a   Cheng, Richard P ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORINE; LEUCINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; SYNTHESIS;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; FLUORINE; LEUCINE;

EID: 38349124527     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702470j     Document Type: Article

References (43)

1. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Vaidehi, N.; Kua, J.; Mainz, D. T.; Goddard, W. A., III; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Biochemistry 2001, 40, 2790-2796.
2. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Petka, W. A.; Nakajima, T.; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1494-1496.
3. Tang, Y.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11089-11090.
4. Son, S.; Tanrikulu. I. C.; Tirrell, D. A. ChemBioChem 2006, 7, 1251 -1257.
5. Bilgiçer, B.; Fichera, A.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 4393-4399.
6. Bilgiçer, B.; Kumar, K. Tetrahedron 2002, 58, 4105-4112.
7. Horng, J.-C.; Raleigh, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9286-9287.
8. Lee, K.-H.; Lee, H.-Y.; Slutsky, M. M.; Anderson, J. T.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2004, 43, 16277-16284.
9. Lee, H.-Y.; Lee, K.-H.; Al-Hashimi, H. M.; Marsh, E. N. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 337-343.
10. Woll, M. G.; Hadley, E. B.; Mecozzi, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15932-15933.
11. Ritter, S. K. Chem. Eng. News 2007, 85(37), 36-37.
12. Zhang, C.; Ludin, C.; Eberle, M. K.; Stoeckli-Evans, H.; Keese, R. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 174-181.
13. Xing, X.; Fichera, A.; Kumar, K. Org. Lett. 2001, 3, 1285-1286.
14. Anderson, J. T.; Toogood, P. L.; Marsh, E. N. G. Org. Lett. 2002, 4, 4281-4283.
15. Chiu, H.-P.; Suzuki, Y.; Gullickson, D.; Ahmad, R.; Kokona, B.; Fairman, R.; Cheng, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15556-15557.
16. Jäckel, C.; Salwiczek, M.; Koksch, B. Angew. Chem., Int. Ed 2006, 45, 4198-4203.
17. Jäckel, C.; Seufert, W.; Thust, S.; Koksch, B. ChemBioChem 2004, 5, 717-720.
18. Creamer, T. P.; Rose, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5937-5941.
19. Yang, A.-S.; Honig, B. J. Mol. Biol. 1995, 252, 351-365.
20. Luo, P.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4930-4935.
21. Garcia, A. E.; Sanbonmatsu, K. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2782-2787.
22. Vila, J. A.; Ripoll, D. R.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13075-13079.
23. Avbelj, F.; Luo, P.; Baldwin, R. L. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10786-10791.
24. Wang, E. A.; Walsh, C. Biochemistry 1981, 20, 7539-7546.
25. Bey, P.; Gerhart, F.; van Dorsselaer, V.; Danzin, C. J. Med. Chem. 1983, 26, 1551-1556.
26. Imperiali, B.; Abeles, R. H. Biochemistry 1986, 25, 3760-3767.
27. Yamazaki, T.; Haga, J.; Kitazume, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 271-276.
28. Pu, Y. M.; Torok, D. S.; Ziffer, H.; Pan, X.-Q.; Meshnick, S. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 4120-4124.
29. Narjes, F.; Koehler, K. F.; Koch, U.; Gerlach, B.; Colarusso, S.; Steinkühler, C.; Brunetti, M.; Altamura, S.; De Francesco, R.; Matassa, V. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 701-704.
30. Xu, Y.; Qian, L.; Pontsler, A. V.; McIntyre, T. M.; Prestwich, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 43-49.
31. Peleg, S.; Petersen, K. S.; Suh, B. C.; Dolan, P.; Agoston, E. S.; Kensler, T. W.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 7513-7517.
32. Erickson, J. A.; McLoughlin. J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626-1631.
33. Vaughan, M. D.; Cleve, P.; Robinson, V.; Duewel, H. S.; Honek, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8475-8478.
34. Blaszczak, L. C.; McMurry, J. E. J. Org. Chem. 1974, 39, 258-259.
35. Asano, Y.; Yamada, A.; Kato, Y.; Yamaguchi, K.; Hibino, Y.; Hirai, K.; Kondo, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 5567-5571.
36. Krix, G.; Bommarius, A. S.; Drauz, K.; Kottenhahn, M.; Schwarm, M.; Kula, M.-R. J. Biotechnol. 1997, 53, 29-39.
37. Hilton, M.; Armstrong, D. W. 3. Liq. Chromatogr. 1991, 14, 9-28.
38. Greenstein, J. P.; Winitz, W. D. In Chemistry of the Amino Acids; John Wiley and Sons: New York, 1961; pp 1879-2155.
39. Chakrabartty, A.; Kortemme, T.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1994, 3, 843-852.
40. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161 -214.
41. See the Supporting Information.
42. Doig, A. J.; Chakrabartty, A.; Klingler, T. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 33, 3396-3403.
43. Andersen, N. H.; Tong, H. Protein Sci. 1997, 6, 1920-1936.