Preparation and application of cyclopropylimines in organic synthesis. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 39, Issue 6, 2007, Pages 561-590

  Soldevilla, Alberto ^a   Sampedro, Diego ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC SYNTHESIS;

EID: 38049121183     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940709458642     Document Type: Article

References (75)

1. J. B. Cloke, J. Am. Chem. Soc., 51, 1174 (1929).
2. J. E. Baldwin, Chem. Rev., 103, 1197 (2003).
3. L. Wessjohann, K. Giller, B. Zuck, L. Skattebol and A. de Meijere, J. Org. Chem., 58, 6442 (1993).
4. H. Lebel, J.-F. Marcoux, C. Molinaro and A. B. Charette, Chem. Rev., 103,977 (2003).
5. M. Fedorynski, Chem. Rev., 103, 1099 (2003).
6. H.-U. Reissig and R. Zimmer, Chem. Rev., 103, 1151 (2003).
7. H. Henniges, H.-C. Militzer and A. de Meijere, Synlett, 735 (1992).
8. P. B. Rasmussen and S. Bowadt, Synthesis, 114 (1989).
9. U. H. Brinker and M. Boxberger, J. Chem. Res., Synop., 100 (1983).
10. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai and G. Bertrand, Chem. Rev., 100, 39 (2000).
11. J. Krysiak, T. Kato, H. Gomitzka, A. Baceiredo, M. Mikolajczyk and G. Bertrand, J. Org. Chem., 66, 8240 (2001).
12. S. Ye, L. Yuan, Z.-Z. Huang, Y. Tang and L.-X. Dai, J. Org. Chem., 65, 6257 (2000).
13. J. Robbins Wolf, C. G. Hamaker, J.-P. Djukic, T. Kodadek and L. K. Woo, J. Am. Chem. Soc., 117,9194(1995).
14. M. Dubs, H. Dieks, W. Gunther, M. Kotteritzsch, W. Poppitz and B. Schonecker, Tetrahedron Lett., 43, 2499 (2002).
15. J. Barluenga, M. Tomas, J. A. Lopez-Pelegrin and E. Rubio, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 665 (1995).
16. D. Armesto, W. M. Horspool and F. Langa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 903 (1989).
17. D. Armesto, M. J. Ortiz and A. R. Agarrabeitia, J. Photosc., 10, 9 (2003).
18. S. Mangelinckx and N. de Kimpe, Tetrahedron Lett., 44, 1771 (2003).
19. H. M. L. Davies, P. R. Bruzinksi, D. H. Lake, N. Kong and M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc., 118, 6897(1996).
20. R. P. Wurz and A. B. Charette, J. Org. Chem., 69, 1262 (2004).
21. B. Moreau and A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc., 127, 18014 (2005).
22. O. G. Kulinkovich and A. de Meijere, Chem. Rev., 100, 234 (2000).
23. L.-F. Huang, C.-H. Huang, B. Stulgies, A. De Meijere and T.-Y. Luh, Org. Lett., 5, 4489 (2003).
24. P. Bertus and J. Szymoniak, J. Org. Chem., 67, 3965 (2002).
25. C. Laroche, P. Bertus and J. Szymoniak, Tetrahedron Lett., 44, 2485 (2003).
26. S. Wiedermann, D. Frank, H. Winsel and A. de Meijere, Org. Lett., 5, 753 (2003).
27. P. Bertus and J. Szymoniak, J. Org. Chem., 68, 7133 (2003).
28. K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison and T. Montagnon, J. Am. Chem. Soc., 126, 5192 (2004).
29. N. de Kimpe, P. Sulmon and C. Stevens, Tetrahedron, 47, 4723 (1991).
30. T. Katagiri, M. Irie and K. Uneyama, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 2583 (1999).
31. A. Gaucher, J. Ollivier, J. Marguerite, R. Paugam and J. Salaiin, Can. J. Chem., 72, 1312 (1994).
32. D. Diez, P. Garcia, P. Fernandez, I. S. Marcos, N. M. Garrido, P. Basabe, H. B. Broughton and J. G. Urones, Synlett, 158 (2005).
33. A. Hercouet, B. Bessieres and M. Le Corre, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1267 (1996).
34. M. J. O’Donnell and T. M. Eckrich, Tetrahedron Lett., 19,4625 (1978).
35. J. Haddow, C. J. Suckling and H. C. S. Wood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1297 (1989).
36. M. J. O’Donnell, W. A. Bruder, T. M. Eckrich, D. F. Shullenberger and G. S. Staten, Synthesis, 127 (1984).
37. A. Gaucher, P. Dorizon, J. Ollivier and J. Salaiin, Tetrahedron Lett., 36, 2979 (1995).
38. P. Dorizon, G. Su, G. Ludvig, L. Nikitina, R. Paugam, J. Ollivier and J. Salaiin, J. Org. Chem., 64,4712(1999).
39. P. Dorizon, J. Ollivier and J. Salaiin, Synlett, 1071 (1996).
40. E. Buiiuel, C. Cativiela, M. Diaz-de-Villegas and A. I. Jimenez, Synth. Commun., 22, 579 (1992).
41. P. J. Campos, D. Sampedro and M. A. Rodriguez, Organometallics, 21,4076 (2002).
42. L. Wessjohann, G. McGaffin and A. de Meijere, Synthesis, 359 (1989).
43. D. Armesto, O. Caballero, M. J. Ortiz, A. R. Agarrabeitia, M. Martin-Fontecha and M. R. Torres, J. Org. Chem., 68, 6661 (2003).
44. R. V. Stevens, Acc. Chem. Res., 10, 193 (1977).
45. R. K. Boeckman Jr., P. F. Jackson and J. P. Sabatucci, J. Am. Chem. Soc., 107, 2191 (1985).
46. R. K. Boeckman Jr. and M. A. Walters, Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis (JAI Press, New York, 1990), pp. 1.
47. P. C. Heidt, S. C. Bergmeier and W. H. Pearson, Tetrahedron Lett., 31,5441 (1990).
48. W. H. Pearson, S. C. Bergmeier and J. P. Williams, J. Org. Chem., 57, 3977 (1992).
49. A. R. Howell, W. R. Martin, J. W. Sloan and W. T. Smith Jr., J. Heterocycl. Chem., 28, 1147(1991).
50. V. H. Rawal, C. Michoud and R. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 115, 3030 (1993).
51. R. K. Boeckman Jr., S. R. Breining and A. Arvanitis, Tetrahedron, 53, 8941 (1997).
52. S. D. Kuduk, C. Ng, R. K. Chang and M. G. Bock, Tetrahedron Lett., 44, 1437 (2003).
53. R. K. Chang, R. M. DiPardo and S. D. Kuduk, Tetrahedron Lett., 46, 8513 (2005).
54. H. H. Wasserman and R. P. Dion, Tetrahedron Lett., 24, 3409 (1983).
55. P.-L. Wu and W.-S. Wang, J. Org. Chem., 59, 622 (1994).
56. S. Kagabu, H. Tsuji, I. Kawai and H. Ozeki, Bull. Chem. Soc. Jpn, 68, 341 (1995).
57. K. H. Holm and L. Skattebdl, J. Am. Chem. Soc., 99, 5480 (1977).
58. U. H. Brinker and I. Fleischhauer, Chem. Ber., 119, 1244 (1986).
59. J. Arct and L. Skattebdl, Tetrahedron Lett., 23, 113 (1982).
60. A. Kamitani, N. Chatani, T. Morimoto and S. Murai, J. Org. Chem., 65, 9230 (2000).
61. S. Kagabu, S. Naruse, Y. Tagami and Y. Watanabe, J. Org. Chem., 54,4275 (1989).
62. R. K. Boeckman Jr., M. D. Shair, J. R. Vargas and L. A. Stolz, J. Org. Chem., 58, 1295 (1993).
63. P. A. Wender, T. M. Pedersen and M. J. C. Scanio, J. Am. Chem. Soc., 124, 15154 (2002).
64. P. A. Wender and A. J. Dyckman, Org. Lett., 1, 2089 (1999).
65. P. Caramella, R. Huisgen and B. Schmolke, J. Am. Chem. Soc., 96, 2997 (1974).
66. P. Caramella, R. Huisgen and B. Schmolke, J. Am. Chem. Soc., 96, 2999 (1974).
67. P. J. Campos, A. Soldevilla, D. Sampedro and M. A. Rodriguez, Tetrahedron Lett., 43, 8811 (2002).
68. P. J. Campos, A. Soldevilla, D. Sampedro and M. A. Rodriguez, Org. Lett., 3,4087 (2001).
69. D. Sampedro, A. Soldevilla, M. A. Rodriguez, P. J. Campos and M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc., 127,441 (2005).
70. A. Soldevilla, D. Sampedro, P. J. Campos and M. A. Rodriguez, J. Org. Chem., 70, 6976 (2005).
71. T. Sasaki, S. Eguchi and M. Ohno, J. Org. Chem., 37, 366 (1972).
72. H. Quast, H. M. Seidenspinner and J. Stawitz, Liebigs Ann. Chem., 1207 (1983).
73. J. C. Martins, K. Van Rompaey, G. Wittmann, C. Tomboly, G. Toth, N. De Kimpe and D. Tourwe, J. Org. Chem., 66, 2884 (2001).
74. H.-U. Reissig, G. Boettcher and R. Zimmer, Can. J. Chem., 82, 166 (2004).
75. F. Vergne, K. Partogyan, D. J. Aitken and H.-P. Husson, Tetrahedron, 52, 2421 (1996).