A novel and convenient process for the selective oxidation of naphthalenes with hydrogen peroxide

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 3, 2007, Pages 303-308

  Shi, Feng ^a   Tse, Man Kin ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Arenes; Hydrogen peroxide; Oxidation; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 34547140647     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600395     Document Type: Article

References (46)

1. a) C. W. Jones, Application of Hydrogen Peroxide and Derivatives, Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1999;
2. b) G. Grigoropoulou, J. H. Clark, J. A. Elings Green Chem. 2003, 1, 1-7;
3. c) N. Mizuno, K. Yamagu-chi, K. Kamata, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1944-1956.
4. a) R. S. Varma, K. P. Naicker, Org. Lett. 1999, 1, 189-192;
5. b) K. Sato, M. Aoki, J. Takagi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386-12387;
6. c) S. Stankovic, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 2000, 65, 2218-2221;
7. d) E. Baciocchi, M. F. Gerini, A. Lapi, J. Org. Chem. 2004, 69, 3586-3589;
8. e) D. Sloboda-Rozner, P. L. Alsters, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5280-5281;
9. f) V. Kogan, M. M. Quintal, R. Neumann, Org. Lett. 2005, 7, 5039-5042;
10. g) U. R. Pillai, Endalkachew Sahle-Demessie, New J. Chem. 2003, 3, 525-528;
11. h) D. Choudhary, S. Paul, R. Gupta, J. H. Clark, Green Chem. 2006, 5, 479-482;
12. i) E. A. Gutkina, V. M. Tru-khan, C. G. Pierpont, S. Mkoyan, V. V. Strelets, E. Nordlander, A. A. Shteinman, Dalton Trans. 2006, 3, 492-501;
13. j) S. Taktak, M. Flook, B. M. Foxman, L. Que, Jr., E. V. Rybak-Akimova, Chem. Commun. 2005, 42, 5301-5303.
14. a) M. Klawonn, M. K. Tse, S. Bhor, C. Döbler, M. Beller, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 13-19;
15. b) M. K. Tse, C. Döbler, S. Bhor, M. Klawonn, W. Mä-gerlein, H. Hugl, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5255-5260;
16. c) M. K. Tse, M. Klawonn, S. Bhor, C. Döbler, G. Anilkumar, M. Beller, Org. Lett. 2005, 7, 987-990;
17. d) S. Bhor, G. Anilkumar, M. K. Tse, M. Klawonn, C. Döbler, B. Bitterlich, A. Grotevendt, M. Beller, Org. Lett. 2005, 7, 3393-3396;
18. e) G. Anilku-mar, S. Bhor, M. K. Tse, M. Klawonn, B. Bitterlich, Tet-rahedron: Asymmetry 2005, 16, 3536-3561;
19. f) M. K. Tse, S. Bhor, M. Klawonn, C. Döbler, W. Mägerlein, H. Hugl, A. Spannenberg, M. Beller, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1855-1874;
20. g) M. K. Tse, S. Bhor, M. Klawonn, C. Döbler, W. Mägerlein, H. Hugl, H.-j. Jiao, M. Beller, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1875-1888;
21. h) M. K. Tse, H.-J. Jiao, G. Anilkumar, B. Bitterlich, F. G. Gelalcha, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4419-4433.
22. a) J. Rodriguez, E. Quinoa, R. Riguera, B. M. Peters L. M. Abrell, P. Crews, Tetrahedron 1992, 48, 6667-6680;
23. b) L. F. Fieser, M. Tushler, W. L. Sampson, J. Biol. Chem. 1941, 137, 659-692.
24. a) S. Chocron, M. Michman, Appl. Catal. 1990, 62, 119-123;
25. b) M. Juaristi, J. M. Aiypurua, B. Lecea, C. Palomo, Can. J. Chem. 1984, 62, 2941-2944;
26. c) R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-catalyzed Oxidation of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981;
27. d) R. A. Sheldon, Top. Curr. Chem. 1993, 164, 21-34.
28. a) R. P. Kreh, R. M. Spotnitz, J. T. Lundquist, J. Org. Chem. 1989, 54, 1526-1531;
29. b) M. Periasamy, M. V Bhatt, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4561-4562.
30. a) L. F. Fieser, J. Biol. Chem. 1940, 133, 391-396;
31. b) R. A. Sheldon, J. Dakka, Catal. Today 1994, 19, 215-245.
32. T. Takai, E. Hata, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1994, 885-886.
33. S. Yamazaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3355-3357.
34. R. Neumann, M. de La Vega, J. Mol. Catal. 1993, 84, 93-108.
35. a) W. A. Herrmann, J. D. G. Correia, R. W. Fischer, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 115-121;
36. b) W. Adam, W. A. Herrmann, J. Lin, C. R. Sahamöller, R. W. Fisch-er, J. D. G. Correia, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1994, 33, 2475-2477.
37. S. Yamaguchi, M. Inoue, S. Enomoto, Chem. Lett. 1985, 827-828.
38. J. Skaryewski, Tetrahedron 1984, 40, 4997-5000.
39. a) A. B. Sorokin, S. Mangematin, C. Pergrale, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 267-281;
40. b) A. B. Soro-kin, A. Tuel, Catal. Today 2000, 57, 45-59;
41. c) A. B. Sor-okin, A. Tuel, New J. Chem. 1999, 23, 473-476;
42. d) S. V. Barkanova, V. M. Derkacheva, O. V Dolotova, V. D. Li, V. M. Negrimovsky, O. L. Kaliya, E. A. Luk'yanets, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1637-1640.
43. R. Song, A. Sorokin, J. Bernadou, B. Meunier, J. Org. Chem. 1997, 62, 673-678.
44. O. A. Anunyiata, L. B. Pierella, A. R. Beltramone, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 149, 255-261.
45. A. Bohle, A. Schubert, Y. Sun, W. R. Thiel, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1011-1015.
46. H. Nishiyama, T. Shimada, H. Itoh, H. Sugiyama, Y. Motoyama, Chem. Commun. 1997, 1863-1864.