Ab initio calculations on π-stacked thiophene dimer, trimer, and tetramer: Structure, interaction energy, cooperative effects, and intermolecular electronic parameters

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 1, 2008, Pages 69-78

  Rodríguez Ropero, Francisco ^a   Casanovas, Jordi ^b   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

Author keywords

Ab initio calculations; Additive effects; Aromatic complexes; Stacking; Thiophene

Indexed keywords

COMPLEXATION; GEOMETRY; INTERFACIAL ENERGY; OPTIMIZATION; PARAMETER ESTIMATION; QUANTUM THEORY; THIOPHENE;

ADDITIVE EFFECTS; AROMATIC COMPLEXES; INTERMOLECULAR ELECTRONIC PARAMETERS; STACKING; TRIMERS;

DIMERS;

POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; THIOPHENES;

EID: 37649010854     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20763     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Toribio, T. F.; Sansiñena, J. M. Adv Mater 1998, 10, 491;
2. (b) Saraç, A. S.; Sönmez, G.; Cebeci, F. Ç. J Appl Electrochem 2003, 33, 295;
3. (c) Granström, M.; Inganäs, O. Adv Mater 1995, 7, 1012;
4. (d) Roncali, J. Chem Rev 1992, 92, 711;
5. (e) Casanovas, J.; Zanuy, D.; Alemán, C. Angew Chem 2006, 7, 1103;
6. (f) Goenendaal, L. B.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv Mater 2000, 12, 481;
7. (g) Ocampo, C.; Armelin, E.; Liesa, F.; Alemán, C.; Ramis, X.; Iribarren, J. I. Prog Org Coat 2005, 53, 217.
8. (a) Heeger, A. J. Synth Met 1993, 57, 3471;
9. (b) Casado, J.; Ortiz, R. P.; Delgado, M. C. R.; Azumi, R.; Oakley, R. T.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. J Phys Chem B 2005, 109, 10115;
10. (c) Lukeš, V.; Breza, M.; Végh, D.; Hrdlovic, P.; Krajcovic, J.; Laurinc, V. Synth Met 2005, 129, 85;
11. (d) Alvarado, Y. J.; Cubillan, N.; Labarca, P. H.; Karma, A.; Arrieta, F.; Castellano, O.; Soscún, H. J Phys Org Chem 2002, 15, 154;
12. (e) Majumdar, H. S.; Botta, C.; Bolognesi, A. Pal, A. J. Synth Met 2005, 148, 175;
13. (f) Iosip, M. D.; Destri, S.; Pasini, M.; Porzio, W.; Pernstich, K. P.; Batlogg, B. Synth Met 2005, 146, 251;
14. (g) Chan, H. S. O.; Ng, S. C. Prog Polym Sci 1998, 23, 1167;
15. 2(g) Jen, A. K. Y.; Cai, Y. M.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv Mater 1997, 9, 132;
16. 2(h) Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv Mater 2005, 17, 1581.
17. (a) Oyaizu, K.; Iwasaki, T.; Tsukahara, Y.; Tsuchida, E. Macromolecules 2004, 37, 1257;
18. (b) Kobayashi, M.; Chen, J.; Chung, T. C.; Moraes, F.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth Met 1984, 9, 77;
19. (c) Chung, T. C.; Kaufman, J. H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys Rev B 1984, 30, 702;
20. (d) Tachibana, M.; Tanaka, S.; Yamashita, Y.; Yoshizawa, K. J Phys Chem B 2002, 106, 3549;
21. (e) Lee, B.; Seshadri, V.; Sotzing, G. A. Langmuir 2005, 21, 10797.
22. (a) Chakraborty, D.; Lagowski, J. B. J Chem Phys 2001, 115, 184;
23. (b) Rubio, M.; Merchán, M.; Ortí, E. Chem Phys Chem 2005, 6, 1357;
24. (c) Puschnig, P.; Ambrosch-Draxl, C. Synth Met 2001, 119, 245;
25. (d) van der Horst, J. W.; Bobbert, P. A.; de Jong, P. H. L.; Michels, M. A. J.; Brocks, G.; Kelly, P. J. Phys Rev B 2000, 61, 15817;
26. (e) van der Horst, J. W.; Bobbert, P. A.; Michels, M. A. J.; Brocks, G.; Kelly, P. J. Phys Rev Lett 1999, 83, 4413.
27. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J Am Chem Soc 2002, 124, 12200.
28. (a) Miller, L.; Mann, K. R. Acc Chem Res 1996, 29, 417;
29. (b) Skotheim, T. A. In Handbook of Conducting Polymers; Marcel Deker: New York, 1986;
30. (c) Bredas, J. L.; Silbey, R. In Conjugated Polymers, Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991;
31. (d) Heeger, A. J.; Kilvelson, S.; Schrieffer, J. R.; Su, W. P. Rev Mod Phys 1988, 60, 781;
32. (e) Pickholz, M.; dos Santos, M. C. J Mol Struct (Theochem) 2005, 717, 99;
33. (f) Geskin, V. M.; Bredas, J. L. Chem Phys Chem 2003, 4, 498.
34. (a) Willnauer, C.; Birkenheuer, U. J Chem Phys 2004, 120, 11910;
35. (b) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J Am Chem Soc 2002, 124, 104;
36. (c) Hobza, P.; Šponer, J. J Am Chem Soc 2002, 124, 11802;
37. (d) Tauer, T. P.; Sherrill, C. D. J Phys Chem A 2005, 109, 10475;
38. (e) Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J Am Chem Soc 2002, 124, 10887;
39. (f) Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J Am Chem Soc 2005, 127, 16866.
40. (a) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685;
41. (b) Bjørnholm, T.; Greve, D. R.; Reitzel, N.; Hassenkam, T.; Kjaer, K.; Howes, P. B.; Larsen, N. B.; Bøgelund, J.; Jayaraman, M.; Ewbank, P. C.; McCullough, R. D. J Am Chem Soc 1998, 120, 7643;
42. (c) Scherlis, D. A.; Marzari, N. J Am Chem Soc 2005, 127, 3207;
43. (d) Yamamoto, T.; Kokubo, H.; Morikita, T. J Polym Sci Part B: Polym Phys 2001, 39, 1713.
44. (a) Marco, E.; Negri, A.; Luque, F. J.; Gago, F. Nucleic Acids Res 2005, 33, 6214;
45. (b) Isaksson, J.; Acharya, S.; Barman, J.; Cheruku, P.; Chattopadhyaya, J. Biochemistry 2004, 43, 15996;
46. (c) Ieong, S.; Kao, M. Y.; Lam, T. W.; Sung, W. K.; Yiu, S. M. J Comput Biol 2003, 10, 981;
47. (d) Kim, T. W.; Kool, E. T. J Org Chem 2005, 70, 2048;
48. (e) Mignon, P.; Loverix, S.; Steyaert, J.; Geerlings, P. Nucleic Acids Res 2005, 33, 1779.
49. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem Rev 2000, 100, 143.
50. (a) Lane, J. D.; Lucocq, J.; Pryde, J.; Barr, F.; Woodman, P. G.; Allan, V. J.; Lowe, M. J Cell Biol 2002, 156, 495;
51. (b) Shiels, J. C.; Tuite, J. B.; Nolan, S. J.; Baranger, A. M. Nucleic Acids Res 2002, 30, 550;
52. (c) Blakaj, D. M.; McConnell, K. J.; Beveridge, D. L.; Baranger, A. M. J Am Chem Soc 2001, 123, 2548.
53. (a) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J Phys Chem 1996, 100, 18790;
54. (b) Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem Phys Lett 2000, 319, 547;
55. (c) Jurecka, P.; Hobza, P. J Am Chem Soc 2003, 125, 15608;
56. (d) Sponer, J.; Hobza, P. Chem Phys Lett 1997, 267, 263;
57. (e) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J Chem Phys 2005, 122, 144323.
58. (a) Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J Chem Phys 1996, 105, 2780;
59. (b) Ye, X. Y.; Li, Z. H.; Wang, W. N.; Fan, K. N.; Xu, W.; Hua, Z. Y. Chem Phys Lett 2004, 397, 56.
60. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J Chem Phys 1987, 87, 5968.
61. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618.
62. (a) Mao, L.; Wang, Y.; Liu, Y.; Hu, X. J Mol Biol 2004, 336, 787;
63. (b) Jurecka, P.; Hobza, P. J Am Chem Soc 2003, 125, 15608;
64. (c) Šponer, J.; Jurecka, P.; Marchan, I.; Luque, F. J.; Orozco, M.; Hobza, P. Chem Eur J 2006, 12, 2854.
65. Frich, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J Chem Phys 1984, 80, 3265.
66. Zhang, G.; Pei, Y.; Ma, J.; Yin, K.; Chen, C. L. J Phys Chem B 2004, 108, 6988.
67. Curcó, D.; Alemán, C. J Comput Chem 2007, 28, 1743.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.: Vreven Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.;
69. Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
70. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
71. (a) Piacenza, M.; Grimme, S. J Am Chem Soc 2005, 127, 14841;
72. (b) Piacenza, M.; Grimme, S. Chem Phys Chem 2005, 6, 1554.