An improved synthesis of cis-4-phenyl-2-propionamidotetralin (4-P-PDOT): A selective MT2 melatonin receptor antagonist

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2008, Pages 147-150

  Lucarini, Simone ^a   Bedini, Annalida ^a   Spadoni, Gilberto ^a   Piersanti, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERATED REAGENTS; DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION; ENAMIDE;

AMIDES; DEUTERIUM; REDUCTION; STEREOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

4 PHENYL 2 PROPIONAMIDOTETRALINE; 4-PHENYL-2-PROPIONAMIDOTETRALINE; MELATONIN 2 RECEPTOR; TETRALIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

RECEPTOR, MELATONIN, MT2; STEREOISOMERISM; TETRAHYDRONAPHTHALENES;

EID: 37149052145     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b713904g     Document Type: Article

References (26)

1. S. Copinga P. G. Tepper C. J. Grol A. S. Horn M. L. Dubocovich J. Med. Chem. 1993 36 2891
2. N. P. Choksi W. B. Nix S. D. Wyrick R. G. Booth Brain Res. 2000 852 151
3. E. C. Bucholtz R. L. Brown A. Tropsha R. G. Booth S. D. Wyrick J. Med. Chem. 1999 42 3041
4. J. Barrenetxe P. Delagrange J. A. Martinez J. Physiol. Biochem. 2004 60 61
5. M. L. Dubocovich, D. P. Cardinali, P. Delagrange, D. N. Krause, A. D. Strosberg, D. Sugden, F. D. Yocca, in The IUPHAR Compendium of Receptor Characterization and Classification, ed., D. Girdlestone, IUPHAR Media, London, 2nd edn, 2000, pp. 271
6. G. Spadoni C. Balsamini G. Diamantini A. Tontini G. Tarzia M. Mor S. Rivara P. V. Plazzi R. Nonno V. Lucini M. Pannacci F. Fraschini B. M. Stankov J. Med. Chem. 2001 44 2900
7. S. Rivara M. Mor C. Silva V. Zuliani F. Vacondio G. Spadoni A. Bedini G. Tarzia V. Lucini M. Pannacci F. Fraschini P. V. Plazzi J. Med. Chem. 2003 46 1429
8. S. Rivara S. Lorenzi M. Mor P. V. Plazzi G. Spadoni A. Bedini G. Tarzia J. Med. Chem. 2005 48 4049
9. M. Mor S. Rivara A. Lodola S. Lorenzi F. Bordi P. V. Plazzi G. Spadoni A. Bedini A. Duranti A. Tontini G. Tarzia Chem. Biodiversity 2005 2 1438
10. M. L. Dubocovich M. L. Masana S. Iacob D. M. Sauri Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1997 355 365 375
11. G. Gatti G. Piersanti G. Spadoni Farmaco 2003 58 469
12. M. L. Dubocovich K. Yun W. M. Al-Ghoul S. Benloucif M. I. Masana FASEB J. 1998 12 1211
13. S. Doolen D. N. Krause M. L. Dubocovich S. P. Duckles Eur. J. Pharmacol. 1998 345 67
14. A. E. Hunt W. M. Al-Ghoul M. U. Gillette M. L. Dubocovich Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2001 280 C110
15. A. S. Horn and M. L. Dubocovich, Eur. Pat. Appl., Patent no. EP 420064 A2 19910403, 1991, 30 pp
16. S. D. Wyrick R. G. Booth A. M. Myers C. E. Owens N. S. Kula R. J. Baldessarini A. T. McPhail R. B. Mailman J. Med. Chem. 1993 36 2542 2551
17. I. Fleming A. Pearce J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 2485
18. N. Griebenow, T. Flessner, M. Raabe and H. Bischoff, Ger. Offen., Patent no. WO 2005077907, 2005, 49 pp
19. J. L. Renaud P. Dupau P. Le Gendre C. Bruneau P. H. Dixneuf Synlett 1832 1999
20. A. S. Cieplak J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4540
21. B. M. Trost Science 1991 254 1471
22. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259
23. P. A. Wender F. C. Bi G. G. Gamber F. Gosselin R. D. Hubbard M. J. C. Scanio R. Sun T. J. Williams L. Zhang Pure Appl. Chem. 2002 74 25
24. P. A. Wender, S. T. Handy and D. L. Wright, Chem. Ind., 1997, 765
25. P. A. Wender and B. L. Miller, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed., T. Hudlicky, JAI Press, Greenwich, Connecticut, vol. 2, 1993, pp. 27-66
26. S. A. Fine R. L. Stern J. Org. Chem. 1967 32 4132