Research and development of an efficient synthesis of hexahydrofuro[2,3-b] furan-3-ol moiety - a key component of the HIV protease inhibitor candidates

Organic Process Research and Development

Volumn 11, Issue 6, 2007, Pages 972-980

  Yu, Richard H ^a   Polniaszek, Richard P ^a   Becker, Mark W ^a   Cook, Charles M ^a   Yu, Lok Him L ^a  

^a GILEAD SCIENCES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37049031236     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op700160a     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Castellino, A. J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1006.
2. (b) Merritt, A. T.; Ley, S. V. Nat. Prod. Rep. Lett. 1992, 243.
3. (c) Schreiber, S. L.; Satake, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4186.
4. (a) Tadano, K.; Yamada, H.; Idogaki, Y.; Ogawa, S.; Suami, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 655.
5. (b) Fernandez, M. C.; Esquivel, B.; Cardenas, J.; Sanchez, A. A.; Toscano, R. A.; Rodriguez-Hahn, L. Tetrahedron 1991, 47, 7199.
6. (c) Mellor, J. M.; Mohammed, S. Tetrahedron 1993, 49, 7557.
7. (a) Enders, D.; Vázquez, J.; Raabe, G. Chem. Commun. 1999, 701-702.
8. (b) Petit, F.; Furstoss, R. Synthesis 1995, 1517.
9. (a) Ghosh, A. K.; Sridhar, P. R.; Kumaragurubaran, H.; Koh, Y.; Weber, I. T.; Mitsuya, H. ChemMedChem 2006, 1 (9), 939-950.
10. (b) Ghosh, A. K.; Schütz, G.; Perali, R. S.; Leshchenko, S.; Kay, S.; Walters, D. E.; Koh, Y.; Maeda, K.; Mitsuya, H. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2006, 16 (7), 1869-1873.
11. (a) Surleraux, D. L. N. G.; Tahri, A.; Verschueren, W. G.; Pille, G. M. E.; de Kock, H. A.; Jonckers, T. H. M.; Peelers, A.; De Meyer, S.; Azijn, H.; Pauwels, R.; de Bethune, M.-P.; King, N. M.; Prabu-Jeyablaan, M.; Schiffer, C. A.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1813-1822.
12. (b) Surleraux, D. L. N. G.; de Kock, H. A.; Verschueren, W. G.; Pille, G. M. E.; Maes, L. J. R.; Peeters, A.; Vendeville, S.; De Meyer, S.; Azijn, H.; Pauwels, R.; De Bethune, M.-P.; King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Schiffer, C. A.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem. 2005, 48 (6), 1965-1973.
13. (a) Ford, S.; Reddy, Y. S.; Anderson, M. T.; Murray, S. C.; Fernandez, P.; Stein, D. S.; Johnson, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50 (6), 2201-2206.
14. (b) Miller, J. F.; Andrews, C. W.; Brieger, M.; Furfine, E. S.; Hale, M. R.; Hanlon, M. H.; Hazen, R. J.; Kaldor, I.; McLean, E. W.; Reynolds, D.; Sammond, D. M.; Spaltenstein, A.; Tung, R.; Turner, E. M.; Xu, R. X.; Sherrill, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1788-1794.
15. Pezechk, M.; Brunetiere, A. P.; Lallemand, J. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27 (32), 3715-3718.
16. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (4), 505-508.
17. Uchiyama, M.; Hirai, M.; Nagata, M.; Katoh, R.; Ogawa, R.; Ohta, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4653-4656.
18. Ghosh, A. K.; Leshchenko, S.; Noetzel, M. J. Org. Chem. 2004, 69 (23), 7822-7829.
19. Quaedflieg, P. J. L. M.; Kesteleyn, B. R. R.; Wigerinck, P. B. T. P.; Goyvaerts, N. M. F.; Vijn, R. J.; Liebregts, C. S. M.; Kooistra, J. H. M. H.; Cusan, C. Org. Lett. 2005, 7 (26), 5917-5920.
20. Ghosh, A. K.; Li, J.; Perali, R. S. Synthesis 2006, 18, 3015-3018.
21. (a) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Culberson, C.; Axel, M. G.; McKee, S. P.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 2506-2508.
22. (b) Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F.; Walters, D. E.; Chen, Y.; Chaudhuri, N. C.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Fitzgerald, P. M. D.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Axel, M. G.; Lin, J.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39 (17), 3278-3290.
23. (a) Shoda, H.; Nakamura, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34 (39), 6281-6284.
24. (b) Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3650.
25. Deaton, M.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34 (15), 2409-2412.
26. Yadav, J.; Subba Reddy, B. V.; Aruna, M.; Venugopal, C.; Ramalingam, T.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 165-171.
27. (a) Yaylayan, V. A.; Harty-Majors, S.; Ismail, A. A. Carbohydr. Res. 1998, 309 (1), 31-38.
28. (b) Khomenko, T. I.; Lezina, V. P.; Stepanyants, A. U.; Sakharov, M. M.; Golovina, O. A.; Krylov, O. V. Kinet. Katal. 1976, 17 (4), 911-15.
29. (c) George, W. O.; Collins, G. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1971, 7, 1352-1355.
30. (d) Stassinopoulou, C. I.; Zioudrou, C. Tetrahedron 1972, 28, 1257-1263.
31. (e) Summertiell, R. K.; Rochen, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63 (12), 3241-3244.
32. Deaton, M.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34 (15), 2409-2412.
33. Albright, J. D.; Goldman, L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4214-4216.
34. De Luca, L.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A. Org. Lett. 2001, 3 (19), 3041-3043.
35. Stevens, R. V.; Chapman, K. T.; Weller, H. N. J. Org. Chem. 1980, 45, 2030-2032.
36. Anelli, P. L.; Montanari, F.; Quici, S. Org. Synth. 1990, 69, 212-219; Coll. Vol.: 1993, 8, 367.
37. (a) Kawamura, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (16), 3213-3216.
38. (b) Quan, C.; Wang, L. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11 (11), 2347-2357.
39. (a) Hanamoto, T.; Furuno, H.; Sugimoto, Y.; Inanaga, J. Synlett 1997, 79-80.
40. (b) Hanamoto, T.; Furuno, H.; Sugimoto, Y.; Inanaga, J. Org. Lett. 2000, 2 (1), 49-52.
41. (a) Evans, D. A.; Scheldt, K. A.; Johnston, J. N.; Willis, M. C J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480-4491.
42. (b) Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Burgey, C. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893-7894.
43. (a) Evans, D. A.; Sweeney, Z. K.; Rovis, T.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12095-12096.
44. (b) Evans, D. A.; Masse, C. E.; Wu, J. Organic Lett. 2002, 4, 3375-3378.
45. Lord, M. D.; Negri, J. T.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 191-195.
46. Schwartz, A.; Madan, P.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Org. Synth. 1990, 69, 1-9; Coll. Vol.: 1993, 8, 516.