Applications of N-chlorosuccinimide in organic synthesis

Synthesis

Volumn , Issue 23, 2007, Pages 3599-3619

  Gołȩbiewski, W Marek ^a   Gucma, Mirosław ^a  

^a INSTITUTE OF INDUSTRIAL ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Chlorination; Deprotection; N chlorosuccinimide; N halosuccinimides; Oxidation; Rearrangement

Indexed keywords

DEPROTECTION; N-CHLOROSUCCINIMIDE; N-HALOSUCCINIMIDES; REARRANGEMENT;

CARBON; CHEMICAL BONDS; CHLORINATION; CYCLIZATION; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

ALKENE; ALKYNE; AMINE; BENZENE DERIVATIVE; CHLORINE; FUNCTIONAL GROUP; HEPTANOIC ACID DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMINE; N CHLOROSUCCINIMIDE; OXIME DERIVATIVE; REAGENT; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHLORINATION; CYCLIZATION; DEPROTECTION REACTION; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 37049029205     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-990871     Document Type: Review

References (160)

1. Bender, G. Chem. Ber. 1886, 19, 2268.
2. Tscherniac, J. Chem. Ber. 1901, 34, 4213.
3. Zimmer, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3856.
4. Hirst, M. J. Chem. Soc. 1922, 121, 2175.
5. Bretheric, L. Handbook of Reactive Chemical Hazards, 5th ed.; Butterworth-Heinemann: London, 1995.
6. Tilstam, U.; Weinman, H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 384.
7. Junge, E. C.; Spangler, P. L.; Duncan, W. P. J. Org. Chem. 1966, 31, 3836.
8. Djerassi, C. Chem. Rev. 1948, 43, 271.
9. Horner, L.; Winkelmann, E. H. Angew. Chem. 1959, 71, 349.
10. Filler, R. Chem. Rev. 1963, 63, 21.
11. De Mattos, R. T.; Lachter, E. R.; Neto, A. C. Quim. Nova 1985, 8, 17.
12. Pizey, J. S. Synthetic Reagents, Vol. 2; Wiley: New York, 1974, 1.
13. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations, 1st ed.; VCH: Weiheim, 1989, 315.
14. Neale, R. S.; Schepers, R. G.; Walsh, M. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 3390.
15. Paul, D. F.; Haberfield, P. J. Org. Chem. 1976, 41, 3170.
16. Nickson, T. E.; Roche-Dolson, C. A. Synthesis 1985, 669.
17. Bovonsombat, P.; McNelis, E. Synthesis 1993, 237.
18. Goldberg, Y.; Alper, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3072.
19. Duan, S.; Turk, J.; Speigle, J.; Corbin, J.; Masnovi, J.; Baker, R. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3005.
20. Tanemura, K.; Suzuki, T.; Nishida, Y.; Satsumabayashi, K.; Horaguchi, T. Chem. Lett. 2003, 932.
21. Zhang, Y.; Shibatomi, K.; Yamamoto, H. Synlett 2005, 2837.
22. Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Hoole, D.; Esteves, P. M.; Wang, Q.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15770.
23. Day, R. A.; Blake, J. A.; Stephens, C. E. Synthesis 2003, 1586.
24. Magnus, P.; McIver, E. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 831.
25. Stefani, H. A.; Pereira, C. M. P.; Almeida, R. B.; Braga, R. C.; Guzen, K. P.; Cella, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6833.
26. De Rosa, M.; Nieto, G. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2405.
27. De Rosa, M.; Nieto, G. C.; Gago, F. F. J. Org. Chem. 1989, 54, 5347.
28. De Rosa, M.; Shadle, R. G.; Foster, N. Chem. Commun. 1993, 1757.
29. Harsanyi, M. C.; Norris, R. K. Aust. J. Chem. 1987, 40, 2063.
30. Buciarelli, M.; Forni, A.; Moretti, I.; Torre, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 2640.
31. West, B.; Barret, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3146.
32. Ikemoto, T.; Wakimasu, M. Heterocycles 2001, 55, 99.
33. Ponce, M. A.; Tarzi, O. I.; Erra-Balsells, R. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 419.
34. Hervet, M.; Galtier, C.; Enguehard, C.; Gueiffier, A.; Debouzy, J.-C. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 737.
35. (a) Anderson, A. G. Jr.; Forkey, D. M.; Grina, L. D.; Hickernell, L. W.; Tober, T. Y.; Wills, M. T. J. Org. Chem. 1975, 40, 2196.
36. (b) Anderson, A. G. Jr.; Tober, T. Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 1695.
37. Kurasawa, Y.; Satoh, W.; Matsuzaki, I.; Maesaki, Y.; Okamoto, Y.; Kim, H. S. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 837.
38. Chiang, Y. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2146.
39. Rheinboldt, H. Liebigs Ann. Chem. 1927, 451, 161.
40. Peake, C. J.; Strickland, J. H. Synth. Commun. 1986, 16, 763.
41. Sammelson, R. E.; Miller, R. B.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2225.
42. Kim, J. N.; Ryn, E. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6649.
43. Kanemasa, S.; Matsuda, H.; Kamimura, A.; Kakinami, T. Tetrahedron 2000, 56, 1057.
44. Kumar, V.; Kaushik, M. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1457.
45. Liu, K.-C.; Shelton, B. R.; Howe, R. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.
46. Brochard, L.; Joseph, B.; Viaud, M.-C.; Rollin, P. Synth. Commun. 1994, 24, 1403.
47. (a) Gucma, M.; Golebiewski, W. M. Synth. Commun. 2007, article submitted,
48. (b) Gołȩbiewski, W. M.; Gucma, M. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 509.
49. Smith, M. B.; March, J. In March's Advanced Organic Chemistry, 6th ed.; Wiley: Hoboken, 2007, 849.
50. Guillemin, J. C.; Denis, J. M. Synthesis 1985, 1131.
51. Lacombe, S.; Pellerin, B.; Guillemin, J. C.; Denis, J. M.; Pfister-Guillouzo, G. J. Org. Chem. 1989, 54, 5958.
52. Davies, J. W.; Durant, M. L.; Walker, M. P.; Malpass, J. R. Tetrahedron 1992, 48, 4379.
53. Antelo, J. M.; Arce, F.; Crugeiras, J.; Pastoriza, C.; Rios, A. J. Chem. Res., Synop. 2001, 20.
54. Tokuda, M.; Fujita, H.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 777.
55. Butz, V.; Vilsmaier, E.; Maas, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1907.
56. Verhé, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L.; Schamp, N. Synthesis 1975, 455.
57. (a) De Kimpe, N.; Keppens, M.; Fonck, G. Chem. Commun. 1996, 635.
58. (b) De Kimpe, N.; Tehrani, K. A.; Stevens, C.; De Cooman, P. Tetrahedron 1997, 53, 3693.
59. Timmons, C.; Chen, D.; Xu, X.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3850.
60. Ramesh, N. G.; Heijne, E. H.; Klunder, A. J. H.; Zwaneburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3295.
61. Murray, R. E. Synth. Commun. 1980, 10, 345.
62. Meijer, E. W.; Kellog, R. M.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2005.
63. Hori, T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 4204.
64. Mellegard-Waetzig, S. R.; Wang, C.; Tunge, J. A. Tetrahedron 2006, 62, 7191.
65. Uzarewicz, A.; Ścianowski, J.; Ba̧kowska-Janiszewska, J. Pol. J. Chem. 2000, 74, 777.
66. Deagostino, A.; Tivola, P. B.; Prandi, C.; Venturello, P. Synlett 1999, 1841.
67. Uchibori, Y.; Umeno, M.; Seto, H.; Yoshioka, H. Chem. Lett. 1993, 673.
68. Ohkata, K.; Mase, M.; Akiba, K.-y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1727.
69. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2777.
70. Yeung, Y.-Y.; Gap, X.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9644.
71. Finkelstein, L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 302.
72. Hebbelynck, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1950, 59, 193.
73. Yamane, T.; Mitsudera, H.; Shundoh, T. Synthesis 2004, 2825.
74. Yamane, T.; Mitsudera, H.; Shundoh, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 69.
75. (a) Lee, J. C.; Bae, Y. H.; Chang, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 407.
76. (b) Meshram, H. M.; Reddy, P. N.; Sadashiv, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 623.
77. Vaz, A. D. N.; Schoellmann, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 1286.
78. Hintermann, L.; Togni, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2425.
79. Frantz, R.; Hintermann, L.; Perseghini, M.; Broggini, D.; Togni, A. Org. Lett. 2003, 5, 1709.
80. Marigo, M.; Bachmann, S.; Halland, N.; Braunton, A.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5507.
81. Heasley, V. L.; Elliott, S. L.; Erdman, P. E.; Figureoa, D. E.; Krosley, K. W.; Louie, T. J.; Moore, H. B.; Mudge, B. P.; Nogales, D. F.; Nordeen, J.; Oakes, M. L.; Rosbrugh, J. W.; Sauerbrey, A. M.; Shibuya, T. Y.; Stanley, M. S.; Stewart, C. C.; Shellhamer, D. F.; Heasley, G. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 393.
82. Meshram, H. M.; Reddy, P. N.; Vishnu, P.; Sadashiv, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 991.
83. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Jörgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790.
84. Halland, N.; Lie, M. A.; Klaersgaard, A.; Marigo, M.; Schiott, B.; Jörgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7083.
85. Harpp, D. N.; Bao, L. Q.; Black, C. J.; Gleason, J. G.; Smith, R. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 3420.
86. Harpp, D. N.; Bao, L. Q.; Black, C. J.; Smith, R. A.; Gleason, J. G. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3235.
87. Freihammer, P. M.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 7203.
88. Eliad, L.; Hoz, S. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 540.
89. (a) Dilworth, B. M.; McKervey, M. A. Tetrahedron 1986, 42, 3731.
90. (b) Paquette, L. A.; Snow, R. A.; Klobucar, W. D. Synth. Commun. 1976, 6, 575.
91. (c) Detty, M. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 274.
92. Lebarillier, L.; Outurquin, F.; Paulmier, C. Tetrahedron 2000, 56, 7495.
93. Ogura, K.; Imaizumi, J.-i.; Iida, H.; Tsuchihashi, G.-i. Chem. Lett. 1980, 1587.
94. Paquette, L. A.; Houser, R. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 1015.
95. Langler, R. F.; LeBlanc, L. M.; Smith, L. L. Austr. J. Chem. 1993, 46, 1085.
96. Satoh, T.; Sakairi, N. Chem. Lett. 2003, 1162.
97. (a) Castro, B. R. Org. React. 1983, 29, 1.
98. (b) Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394.
99. Sekar, G.; Nishiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3603.
100. Chowdhury, S.; Roy, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 199.
101. Collazo, L. R.; Guziec, F. S. Jr.; Hu, W.-X.; Pankayatselvan, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7911.
102. Tamara, Y.; Mizutani, M.; Furaukawa, Y.; Kawamura, S.-i.; Yoshida, Z.-i.; Yanagi, K.; Minobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
103. Kayser, M. M.; Zhu, J.; Hooper, D. L. Can. J. Chem. 1997, 75, 1322.
104. Blough, B. E.; Mascarella, S. W.; Rothman, R. B.; Carroll, F. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 758.
105. Ranu, B. C.; Jana, U. J. Org. Chem. 1999, 64, 6380.
106. Booker-Milburn, K. I.; Fedouloff, M.; Paknoham, S. J.; Strachan, J. B.; Melville, J. L.; Voyle, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4657.
107. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Aghapour, G. Synth. Commun. 2002, 32, 2535.
108. Frøyen, P. Synth. Commun. 1995, 25, 959.
109. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Azadi, R.; Ebrahimzadeh, F. Can. J. Chem. 2006, 84, 69.
110. Karimi, B.; Seradj, H.; Maleki, J. Tetrahedron 2002, 58, 4513.
111. Hodosi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6129.
112. Morton, H. E.; Leanna, M. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4481.
113. Masuyama, Y.; Yamamoto, N.; Kurusu, Y. Synlett 2002, 2113.
114. Nakajima, M.; Warner, J. C.; Anselme, J.-P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2619.
115. Maguire, A. R.; Murphy, M. E.; Schaeffer, M.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 467.
116. Masuyama, Y.; Kobayashi, Y.; Yanagi, R.; Kurusu, Y. Chem. Lett. 1992, 2039.
117. Pelter, A.; Smith, K.; Elgendy, S.; Rowlands, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5643.
118. Vilsmaier, E.; Scheiber, L. Synthesis 1980, 465.
119. Katayama, S.; Watanabe, T.; Yamauchi, M. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 439.
120. Gasman, P. A.; Amick, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 889.
121. Kawahare, M.; Nishida, A.; Nakayama, M. Org. Lett. 2000, 2, 675.
122. (a) Hossain, K. M.; Kameyama, T.; Shibata, T.; Takagi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2415.
123. (b) Hossain, K. M.; Kameyama, T.; Shibata, T.; Takagi, K. Synlett 2000, 1137.
124. Collibee, W. L.; Nakajima, M.; Anselme, J.-P. J. Org. Chem. 1995, 60, 468.
125. Konstntinova, L. S.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Souvorova, L. I.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1023.
126. Gomez, T.; Macho, S.; Miguel, D.; Neo, A. G.; Rodriguez, T.; Torroba, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5055.
127. Kreisberg, J. D.; Magnus, P.; Shinde, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7393.
128. Kuhn, R.; Munzig, W. Chem. Ber. 1953, 86, 858.
129. Eihorn, J.; Eihorn, C.; Ratajczak, F.; Pierre, J.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7452.
130. (a) Mukaiyama, T.; Matsuo, J.-i.; Iida, D.; Kitagawa, H. Chem. Lett. 2001, 846.
131. (b) Matsuo, J.-i.; Iida, D.; Yamanaka, H.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 2003 59, 6739.
132. Matsuo, J.-i.; Kawana, A.; Kamiyama, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1433.
133. Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857.
134. Pulkkinnen, J. T.; Vepsalainen, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8604.
135. Nishide, K.; Ohsugi, S.; Fudesaka, M.; Kodama, S.; Node, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5177.
136. Halligudi, N. N.; Desai, S. M.; Nandibewoor, S. T. Indian J. Chem., Sect. A: Inorg. Bio-inorg. Phys. Theor., Anal. Chem. 1999, 38, 943.
137. Nishiguchi, A.; Maeda, K.; Miki, S. Synthesis 2006, 4131.
138. Harville, R.; Reed, S. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 3976.
139. Thenraja, D.; Subramaniam, P.; Srinivasan, Ch. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2125.
140. Shih, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3003.
141. Nieziołek, M.; Kot, M.; Pyka, K.; Mak, P.; Kozik, A. Acta Biochim. Pol. 2003, 50, 753.
142. Ashish, S.; Chhaya, S.; Ashok, K.; Singh, B. Indian J. Chem., Sect. A: Inorg. Bio-inorg. Phys. Theor. 2005, 44, 476.
143. Wilbur, D. S.; Anderson, K. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 358.
144. Bandgar, B. P.; Kunde, L. B.; Thote, J. L. Synth. Commun. 1997, 27, 1149.
145. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Shaterian, H. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4769.
146. Vankar, Y. D.; Kumaravel, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 233.
147. Finkelstein, M.; Moore, W. M.; Ross, S. D.; Eberson, L. Acta Chem. Scand, Ser. B 1986, 40, 402.
148. Hartke, K.; Teuber, D.; Gerber, H.-D. Tetrahedron 1988, 44, 3261.
149. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309.
150. Vilsmaier, E.; Sprügel, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 747, 151.
151. Borovikova, G. S.; Levchenko, E. S.; Kaminskaya, E. I. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 100;
152. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 22, 86.
153. Buu-Hoi, N. P.; Demerseman, P. J. Org. Chem. 1953, 18, 649.
154. (a) Haake, M.; Benack, H. Synthesis 1976, 308.
155. (b) Haake, M.; Benack, H. Synthesis 1976, 310.
156. Goldwhite, H.; Saunders, B. C. J. Chem. Soc. 1955, 2040.
157. Campillo, N.; Paez, J. A.; Goya, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2109.
158. Hoshi, M.; Shirakawa, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2595.
159. Ruck-Braun, K.; Stamm, A.; Engel, S.; Kunz, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 967.
160. Kohl, H. H.; Whitley, W. B.; Worley, S. D.; Bodor, N. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 1292.