Synthesis of biologically relevant biflavanoids - A review

Chemistry and Biodiversity

Volumn 4, Issue 11, 2007, Pages 2495-2527

  Rahman, Mohammed ^a   Riaz, Muhammad ^a   Desai, Umesh R ^a  

^a VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUP; AMENTOFLAVONE; BIFLAVANOID; BIFLAVONOID; CUPRESSUFLAVONE; FLAVONE DERIVATIVE; FLAVONOID; GINKGETIN; HEXAMETHYLMORELLOFLAVONE; HINOKIFLAVONE; ISOGINKGETIN; MORELLOFLAVONE; OCHNAFLAVONE; POLYPHENOL; ROBUSTAFLAVONE; UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEHYDROGENATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON TRANSPORT; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; NOMENCLATURE; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; ULLMANN REACTION;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTIVIRAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; FLAVONOIDS; HUMANS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TECHNOLOGY, PHARMACEUTICAL;

EID: 36649018502     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200790205     Document Type: Review

References (131)

1. W. Baker, W. H. C. Simmonds, J. Chem. Soc. 1940, 1370.
2. X. Zhao, H.-H. Liang, H. Huang, R.-L. Zhu, B. Liang, Chin. J. Chem. 2006, 24, 393.
3. J.-J. Chen, C.-Y. Duh, J.-F. Chen, Planta Med. 2005, 71, 659.
4. M. B. Machado, L. M. X. Lopes, Phytochemistry 2005, 66, 669.
5. Y. Lu, Y. Chen, J. Wen, Yunnan Zhiwu Yanjiu 2004, 26, 226.
6. M. Parveen, M. Ilyas, M. Mushfiq, O. A. Busudan, H. M. H. Muhaisen, Nat. Prod. Res. 2004, 18, 269.
7. J. Ariyasena, S.-H. Baek, N. B. Perry, R. T. Weavers, J. Nat. Prod. 2004, 67, 693.
8. J. R. Velandia, M. G. De Carvalho, R. Braz-Filho, A. A. Werle, Phytochem. Anal. 2002, 13, 283.
9. M. C. C. De Oliveira, M. G. De Carvalho, C. J. Da Silva, A. A. Werle, J. Brazil. Chem. Soc. 2002, 13, 119.
10. Z. Xu, G. Qin, X. Li, R. Xu, Yaoxue Xuebao 2001, 36, 668.
11. D. Si, D. Zhong, Y. Sha, W. Li, Phytochemistry 2001, 58, 563.
12. H. Geiger, T. Seeger, J. Biosci. 2000, 55, 870.
13. F. J. C. Carneiro, N. Boralle, D. H. S. Silva, L. M. X. Lopes, Phytochemistry 2000, 55, 823.
14. B. Jayaprakasam, A. G. Damu, K. V. Rao, D. Gunasekar, A. Blond, B. Bodo, J. Nat. Prod. 2000, 63, 507.
15. Y.-H. Kuo, C.-H. Lin, S.-Y. Hwang, Y.-C. Shen, Y.-L. Lee, S.-Y. Li, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 440.
16. H. Lim, K. H. Son, H. W. Chang, S. S. Kang, H. P. Kim, Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 1046.
17. E.-R. Woo, Y. R. Pokharel, J. W. Yang, S. Y. Lee, K. W. Kang, Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 976.
18. J. Chen, H. W. Chang, H. P. Kim, H. Park, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2373.
19. M. J. Son, T. C. Moon, E. K. Lee, K. H. Son, H. P. Kim, S. S. Kang, J. K. Son, S. H. Lee, H. W. Chang, Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 282.
20. S.-J. Suh, T.-W. Chung, M.-J. Son, S.-H. Kim, T. C. Moon, K. H. Son, H. P. Kim, H. W. Chang, C.-H. Kim, Arch. Biochem. Biophys. 2006, 447, 136.
21. Y. M. Park, J. H. Won, K. J. Yun, J. H. Ryu, Y. N. Han, S. K. Choi, K. T. Lee, Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 985.
22. W. J. Kwak, C. K. Han, K. H. Son, H. W. Chang, S. S. Kang, B. K. Park, H. P. Kim, Planta Med. 2002, 68, 316.
23. T. Banerjee, G. Valacchi, V. A. Ziboh, A. van der Vliet, Mol. Cell. Biochem. 2002, 238, 105.
24. B. S. Cheon, Y. H. Kim, K. S. Son, H. W. Chang, S. S. Kang, H. P. Kim, Planta Med. 2000, 66, 596.
25. H. K. Kim, K. H. Son, H. W. Chang, S. S. Kang, H. P. Kim, Planta Med. 1999, 65, 465.
26. H. K. Kim, K. H. Son, H. W. Chang, S. S. Kang, H. P. Kim, Arch. Pharm. Res. 1998, 21, 406.
27. F. Bucar, S. M. Jackak, Y. Noreen, T. Kartnig, P. Perera, L. Bohlin, M. Schubert-Zsilavecz, Planta Med. 1998, 64, 373.
28. H. P. Kim, I. Mani, L. Iversen, V. A. Ziboh, Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1998, 58, 17.
29. B. Gil, M. J. Sanz, M. C. Terencio, R. Gunasegaran, M. Paya, M. J. Alcaraz, Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 733.
30. S. J. Lee, J. H. Choi, H. W. Chang, S. S. Kang, H. P. Kim, Life Sci. 1995, 57, 551.
31. H. W. Chang, S. H. Baek, K. W. Chung, K. H. Son, H. P. Kim, S. S. Kang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 205, 843.
32. S.-O. Yoon, S. Shin, H.-J. Lee, H.-K. Chun, A.-S. Chung, Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 2666.
33. K.-F. Chan, Y. Zhao, B. A. Burkett, I. L. K. Wong, L. M. C. Chow, T. H. Chan, J. Med. Chem. 2006, 49, 6742.
34. Y.-H. Kuo, S.-Y. Hwang, L.-M. Y. Kuo, Y.-L. Lee, S.-Y. Li, Y.-C. Shen, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1607.
35. L.-C. Lin, Y.-C. Kuo, C.-J. Chou, J. Nat. Prod. 2000, 63, 627.
36. Y. M. Lin, F. C. Chen, K. H. Lee, Planta Med. 1989, 55, 166.
37. S.-C. Ma, P. P.-H. But, V. E.-C. Ooi, Y.-H. He, S. H.-S. Lee, S.-F. Lee, R.-C. Lin, Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 311.
38. D. E. Zembower, Y.-M. Lin, M. T. Flavin, F.-C. Chen, B. E. Korba, Antiviral Res. 1998, 39, 81.
39. Y.-M. Lin, D. E. Zembower, M. T. Flavin, R. M. Schure, H. M. Anderson, B. E. Korba, F.-C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2325.
40. M. K. Lee, S. W. Lim, H. Yang, S. H. Sung, H.-S. Lee, M. J. Park, Y. C. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2850.
41. Z. H. Mbwambo, M. C. Kapingu, M. J. Moshi, E Machumi, S. Apers, P. Cos, D. Ferreira, J. P. J. Marais, D. V. Berghe, L. Maes, A. Vlietinck, L. Pieters, J. Nat. Prod. 2006, 69, 369.
42. H. J. Jung, W. S. Sung, S.-H. Yeo, H. S. Kim, I.-S. Lee, E.-R. Woo, D. G. Lee, Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 746.
43. B. Weniger, C. Vonthron-Senecheau, M. Kaiser, R. Brun, R. Anton, Phytomedicine 2006, 13, 176.
44. M. S. Ahmed, A. M. Galal, S. A. Ross, D. Ferreira, M. A. ElSohly, A.-R.S. Ibrahim, J. S. Mossa, F. S. El-Feraly, Phytochemistry 2001, 58, 599.
45. Y.-M. Lin, M. T. Flavin, C. S. Cassidy, A. Mar, F.-C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2101.
46. M. Krauze-Baranowska, W. Cisowski, M. Wiwart, B. Madziar, Planta Med. 1999, 65, 572.
47. A. Basile, S. Giordano, J. A. Lopez-Saez, R. C. Cobianchi, Phytochemistry 1999, 52, 1479.
48. M. Dell'Agli, G. V. Galli, E. Bosisio, Planta Med. 2006, 72, 468.
49. D. G. Kang, M. H. Yin, H. Oh, D. H. Lee, H. S. Lee, Planta Med. 2004, 70, 718.
50. A. Lale, J. M. Herbert, J. M. Augereau, M. Billon, M. Leconte, J. J. Gleye, J. Nat. Prod. 1996, 59, 273.
51. S.-J. Suh, U.-H. Jin, S.-H. Kim, H.-W. Chang, J.-K. Son, S. H. Lee, K.-H. Son, C.-H. Kim, J. Cell. Biochem. 2006, 99, 1298.
52. M. C. Oliveira, M. G. de Carvalho, N. F. Grynberg, P. S. Brioso, Planta Med. 2005, 71, 561.
53. H. Xu, G. Ziegelin, W. Schroder, J. Frank, S. Ayora, J. C. Alonso, E. Lanka, W. Saenger, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 5058.
54. L. F. Yamaguchi, D. G. Vassao, M. J. Kato, P. Di Mascio, Phytochemistry 2005, 66, 2238.
55. L. L. von Moltke, J. L. Weemhoff, E. Bedir, I. A. Khan, J. S. Harmatz, P. Goldman, D. J. Greenblatt, J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 1039.
56. H. Geiger, C. Quinn, Flavonoids 1982, 505.
57. H. D. Locksley, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1973, 30, 208.
58. F. C. Chen, 'Symposium on Phytochemistry, Proceedings of a Meeting Held as Part of the Golden Jubilee Congress of the University of Hong Kong', Hong Kong, 1964, p. 166-168.
59. D. D. Berge, A. V. Kale, T. C. Sharma, Chem. Ind. (London) 1979, 282.
60. D. D. Berge, A. V. Kale, T. C. Sharma, Chem. Ind. (London) 1980, 787.
61. F. C. Chen, C. T. Chen, M. Chang, Y. C. Hung, S. T. Lin, S. T. Choong, Proc. Chem. Soc., London 1959, 232.
62. J. Zhu, Q. Wang, Y. Li, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1549.
63. A. Pelter, R. Warren, B. K. Handa, K. K. Chexal, W. Rahman, Indian J. Chem. 1971, 9, 98.
64. Q. Wang, J. Zhu, Y. Li, Chin. Sci. Bull. 1990, 35, 744.
65. U. K. Jagwani, J. Indian Chem. Soc. 1972, 49, 293.
66. K. P. Mathai, S. Sethna, J. Indian Chem. Soc. 1964, 41, 347.
67. M. V. Shah, Curr. Sci. 1962, 31, 57.
68. M. S. Y. Khan, C. I. Z. Khan, S. U. Khan, J. Indian Chem. Soc. 1985, 62, 335.
69. M. R. Parthasarathy, S. Gupta, Indian J. Chem., Sect. B 1984, 23, 227.
70. F.-C. Chen, Y.-M. Lin, Y.-K. Shue, T. Ueng, Heterocycles 1975, 3, 529.
71. M. S. Y. Khan, S. U. Khan, C. I. Z. Khan, M. R. Parthasarathy, J. Indian Chem. Soc. 1985, 62, 310.
72. A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
73. P. Gandhi, R. D. Tiwari, Curr. Sci. 1978, 47, 576.
74. L. Jurd, Chem. Ind. (London) 1961, 322.
75. S. Ahmad, S. Razaq, Tetrahedron 1976, 32, 503.
76. S. Natarajan, V. V. S. Murti, T. R. Seshadri, Indian J. Chem. 1968, 6, 549.
77. S. Moriyama, M. Okigawa, N. Kawano, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2105.
78. F.-J. Zhang, G.-Q. Lin, Q.-C. Huang, J. Org. Chem. 1995, 60, 6427.
79. H. A. Khan, F. Ahmad, W. Rahman, Indian J. Chem., Sect. B 1978, 16, 845.
80. S. Natarajan, V. V. S. Murti, T. R. Seshadri, Indian J. Chem. 1970, 8, 113.
81. V. V. S. Murti, P. V. Raman, T. R. Seshadri, Tetrahedron 1997, 23, 397.
82. H.-Y. Li, T. Nehira, M. Hagiwara, N. Harada, J. Org. Chem. 1997, 62, 7222.
83. S. Ahmad, S. Razaq, Tetrahedron Lett. 1971, 48, 4633.
84. G.-Q. Lin, M. Zhong, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1087.
85. S. Moriyama, M. Okigawa, N. Kawano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2132.
86. F. C. L. Chen, Y.-M. Lin, Y.-C. Lin, Heterocycles 1978, 9, 663.
87. P. Gandhi, Curr. Sci. 1977, 46, 668.
88. S. Ahmad, S. Razaq, Pakistan J. Sci. Ind. Res. 1971, 14, 40.
89. P. Gandhi, R. D. Tiwari, J. Indian Chem. Soc. 1975, 52, 1111.
90. G. Lindberg, B. G. Osterdahl, E. Nilsson, Chem. Scripta 1974, 5, 140.
91. K. P. Mathai, B. Kanakalakshmi, S. Sethna, J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 148.
92. B. Kanakalakshmi, J. Indian Chem. Soc. 1969, 46, 279.
93. P. Gandhi, Indian J. Chem., Sect. B 1976, 14, 1009.
94. R. J. Molyneux, A. C. Waiss Jr., W. F. Haddon, Tetrahedron 1970, 26, 1409.
95. F. C. L. Chen, Y.-M. Lin, S.-K. Huang, T. Ueng, Heterocycles 1976, 4, 1913.
96. S. Natarajan, V. V. S. Murti, T. R. Seshadri, Indian J. Chem. 1970, 8, 116.
97. K. Nakazawa, M. Ito, Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, 283.
98. K. Nakazawa, M. Ito, Tetrahedron Lett. 1962, 317.
99. K. Nakazawa, Chem. Pharm. Bull. 1962, 10, 1032.
100. D. Muller, J. P. Fleury, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2229.
101. S. S. N. Murthy, Acta Cienc. Indica, Chem. 1983, 9, 148.
102. K. Nakazawa, Chem. Pharm. Bull. 1959, 7, 748.
103. N. Kawano, Chem. Pharm. Bull. 1959, 7, 698.
104. S. S. N. Murthy, Natl. Acad. Sci. Lett. (India) 1985, 8, 79.
105. S. S. N. Murthy, Natl. Acad. Sci. Lett. (India) 1987, 10, 141.
106. X. Zheng, W.-D. Meng, F.-L. Qing, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8083.
107. D. E. Zembower, H. Zhang, J. Org. Chem. 1998, 63, 9300.
108. A.-H. Chen, C.-Y. Cheng, C.-W. Chen, J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 1105.
109. A.-H. Chen, W.-B. Kuo, C.-W. Chen, J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 123.
110. I. Yokoe, M. Taguchi, Y. Shirataki, M. Komatsu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 333.
111. R. G. H. Kirrstetter, U. Vagt, Chem. Ber. 1981, 114, 630.
112. C.-F. Chen, Y. Zhu, Y-C. Liu, J.-H. Xu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2835.
113. A. Shivhare, A. V. Kale, D. D. Berge, Acta Chim. Hung. 1985, 120, 107.
114. W.-D. Z. Li, B-C. Ma, Org. Lett. 2005, 7, 271.
115. D. M. X. Donnelly, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1797.
116. K. Nakazawa, K. Wada, Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1326.
117. M. K. Okigawa, N. Kawano, M. Aqil, W. Rahman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 580.
118. K. Nakazawa, Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 2503.
119. S. K. Krishnan, V. V. S. Murti, T. R. Seshadri, Curr. Sci. 1966, 35, 64.
120. F.-C. Chen, T. Weng, C. Y. Chen, P.-W. Chang, J. Chin. Chem. Soc. 1970, 17, 251.
121. C. L. Huang, T. U. Weng, F.-C. Chen, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1189.
122. S. C. Gupta, M. Yusuf, S. Arora, S. Sharma, R. C. Kamboj, S. N. Dhawan, Tetrahedron 2002, 58, 3095.
123. D. D. Berge, M. M. Bokadia, Tetrahedron Lett. 1968, 10, 1277.
124. B. L. Verma, R. B. Ordia, K. S. Suresh, Chem. Ind. (London) 1980, 5, 204.
125. S. K. G. Aggarwal, T. R. Seshadri, Indian J. Chem. 1969, 7, 442.
126. D. D. Berge, M. M. Bokadia, J. Indian Chem. Soc. 1970, 47, 941.
127. P. T. Gandhi, R. D. Tiwari, Curr. Sci. 1976, 45, 18.
128. S. K. G. Aggarwal, S. K. Grover, T. R. Seshadri, Indian J. Chem. 1972, 10, 911.
129. S. K. Grover, A. C. Jain, T. R. Seshadri, Tetrahedron 1964, 20, 555.
130. J. K. Makrandi, S. K. Grover, Indian J. Chem., Sect. B 1977, 15, 984.
131. D. D. Berge, S. K. Gupta, M. M. Bokadia, J. Indian Chem. Soc. 1974, 51, 629.