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Volumn 62, Issue 21, 1997, Pages 7222-7227

Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of the Natural Atropisomer of the Biflavone 4′4‴,7″-Tetra-O-methylcupressuflavone

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EID: 0001431569     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970670w     Document Type: Article
Times cited : (49)

References (53)
  • 4
    • 0009143965 scopus 로고
    • Nakanishi, K., Berova, N., Woody, R. W., Eds., VCH Publishers: New York
    • Harada, N. In Circular Dichroism, Principles and Applications; Nakanishi, K., Berova, N., Woody, R. W., Eds., VCH Publishers: New York, 1994; p 335.
    • (1994) Circular Dichroism, Principles and Applications , pp. 335
    • Harada, N.1
  • 6
    • 0013636347 scopus 로고
    • Harada, N.; Kohori, J.; Uda, H.; Nakanishi,; K. Takeda, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 423. Harada, N.; Kohori, J.; Uda, H.; Toriumi, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 1820.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1820
    • Harada, N.1    Kohori, J.2    Uda, H.3    Toriumi, K.4
  • 7
    • 0000774064 scopus 로고
    • Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I.; Kyogoku, Y.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3833. Harada, N.; Sugioka, T.; Ando, Y.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8483. Harada, N.; Uda, H.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5668. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3158. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 6606. Harada, N.; Sugioka, T.; Soutome, T.; Hiyoshi, N.; Uda, H.; Kuriki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 375.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 3833
    • Kobayashi, M.1    Shimizu, N.2    Kitagawa, I.3    Kyogoku, Y.4    Harada, N.5    Uda, H.6
  • 8
    • 0001328194 scopus 로고
    • Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I.; Kyogoku, Y.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3833. Harada, N.; Sugioka, T.; Ando, Y.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8483. Harada, N.; Uda, H.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5668. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3158. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 6606. Harada, N.; Sugioka, T.; Soutome, T.; Hiyoshi, N.; Uda, H.; Kuriki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 375.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 8483
    • Harada, N.1    Sugioka, T.2    Ando, Y.3    Uda, H.4    Kuriki, T.5
  • 9
    • 0001579176 scopus 로고
    • Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I.; Kyogoku, Y.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3833. Harada, N.; Sugioka, T.; Ando, Y.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8483. Harada, N.; Uda, H.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5668. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3158. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 6606. Harada, N.; Sugioka, T.; Soutome, T.; Hiyoshi, N.; Uda, H.; Kuriki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 375.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 5668
    • Harada, N.1    Uda, H.2    Kobayashi, M.3    Shimizu, N.4    Kitagawa, I.5
  • 10
    • 0025277563 scopus 로고
    • Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I.; Kyogoku, Y.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3833. Harada, N.; Sugioka, T.; Ando, Y.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8483. Harada, N.; Uda, H.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5668. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3158. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 6606. Harada, N.; Sugioka, T.; Soutome, T.; Hiyoshi, N.; Uda, H.; Kuriki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 375.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 3158
    • Harada, N.1    Sugioka, T.2    Uda, H.3    Kuriki, T.4
  • 11
    • 0028116157 scopus 로고
    • Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I.; Kyogoku, Y.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3833. Harada, N.; Sugioka, T.; Ando, Y.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8483. Harada, N.; Uda, H.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5668. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3158. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 6606. Harada, N.; Sugioka, T.; Soutome, T.; Hiyoshi, N.; Uda, H.; Kuriki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 375.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 6606
    • Harada, N.1    Sugioka, T.2    Uda, H.3    Kuriki, T.4    Kobayashi, M.5    Kitagawa, I.6
  • 12
    • 0028959346 scopus 로고
    • Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I.; Kyogoku, Y.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3833. Harada, N.; Sugioka, T.; Ando, Y.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8483. Harada, N.; Uda, H.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Kitagawa, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5668. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3158. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 6606. Harada, N.; Sugioka, T.; Soutome, T.; Hiyoshi, N.; Uda, H.; Kuriki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 375.
    • (1995) Tetrahedron: Asymmetry , vol.6 , pp. 375
    • Harada, N.1    Sugioka, T.2    Soutome, T.3    Hiyoshi, N.4    Uda, H.5    Kuriki, T.6
  • 24
  • 26
    • 0028810116 scopus 로고    scopus 로고
    • Additions and Corrections
    • Zhang, F.-J.; Lin, G.-Q.; Huang, Q.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 6427 . See also: Additions and Corrections in J. Org. Chem. 1996, 61, 5700.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 5700
  • 34
    • 0002043556 scopus 로고    scopus 로고
    • Harada, N.; Iwabuchi, J.; Yokota, Y.; Uda, H.; Okamoto, Y.; Yuki, H.; Kawada, Y. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1985, 1845. Harada, N. Enantiomer 1996, 1, 81.
    • (1996) Enantiomer , vol.1 , pp. 81
    • Harada, N.1
  • 36
    • 33845652799 scopus 로고
    • Blatt, A. H., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, Collect.
    • Gulati, K. C.; Seth, S. R.; Venkataraman, K. In Organic Syntheses; Blatt, A. H., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1966; Collect. Vol. II, p 522.
    • (1966) Organic Syntheses , vol.2 , pp. 522
    • Gulati, K.C.1    Seth, S.R.2    Venkataraman, K.3
  • 39
    • 0000880695 scopus 로고
    • Keinan, K.; Mazur, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1020. Jempty, T. C.; Miller, L. L.; Mazur, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 751.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 1020
    • Keinan, K.1    Mazur, Y.2
  • 41
    • 26844562703 scopus 로고    scopus 로고
    • in press.
    • See the preliminary report of enantioresolution and X-ray analysis: Harada, N.; Li, H.-Y.; Nehira, T.; Hagiwara, M. Enantiomer, in press. The paper reports the X-ray analysis of ester (-)-8b using the crystal obtained by recrystallization from hexane/EtOAc. The final R-value, however, remained at a higher level because of the existence of EtOAc as crystalline solvent.
    • Enantiomer
    • Harada, N.1    Li, H.-Y.2    Nehira, T.3    Hagiwara, M.4
  • 45
    • 0027199495 scopus 로고
    • See also: (a) Harada, N.; Soutome, T.; Murai, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1755. (b) Harada, N.; Hattori, T.; Suzuki, T.; Okamura, A.; Ono, H.; Miyano, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1789. (c) Harada, N.; Soutome, T.; Nehira, T.; Uda, H.; Oi, S.; Okamura, A.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7547. (d) Hattori, T.; Harada, N.; Oi, S.; Abe, H.; Miyano, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1043. (e) Hagiwara, H.; Okamoto, T.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron 1995, 51, 9891.
    • (1993) Tetrahedron: Asymmetry , vol.4 , pp. 1755
    • Harada, N.1    Soutome, T.2    Murai, S.3    Uda, H.4
  • 46
    • 0027320424 scopus 로고
    • See also: (a) Harada, N.; Soutome, T.; Murai, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1755. (b) Harada, N.; Hattori, T.; Suzuki, T.; Okamura, A.; Ono, H.; Miyano, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1789. (c) Harada, N.; Soutome, T.; Nehira, T.; Uda, H.; Oi, S.; Okamura, A.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7547. (d) Hattori, T.; Harada, N.; Oi, S.; Abe, H.; Miyano, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1043. (e) Hagiwara, H.; Okamoto, T.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron 1995, 51, 9891.
    • (1993) Tetrahedron: Asymmetry , vol.4 , pp. 1789
    • Harada, N.1    Hattori, T.2    Suzuki, T.3    Okamura, A.4    Ono, H.5    Miyano, S.6    Uda, H.7
  • 47
    • 0000308203 scopus 로고
    • See also: (a) Harada, N.; Soutome, T.; Murai, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1755. (b) Harada, N.; Hattori, T.; Suzuki, T.; Okamura, A.; Ono, H.; Miyano, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1789. (c) Harada, N.; Soutome, T.; Nehira, T.; Uda, H.; Oi, S.; Okamura, A.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7547. (d) Hattori, T.; Harada, N.; Oi, S.; Abe, H.; Miyano, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1043. (e) Hagiwara, H.; Okamoto, T.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron 1995, 51, 9891.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 7547
    • Harada, N.1    Soutome, T.2    Nehira, T.3    Uda, H.4    Oi, S.5    Okamura, A.6    Miyano, S.7
  • 48
    • 0029018123 scopus 로고
    • See also: (a) Harada, N.; Soutome, T.; Murai, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1755. (b) Harada, N.; Hattori, T.; Suzuki, T.; Okamura, A.; Ono, H.; Miyano, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1789. (c) Harada, N.; Soutome, T.; Nehira, T.; Uda, H.; Oi, S.; Okamura, A.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7547. (d) Hattori, T.; Harada, N.; Oi, S.; Abe, H.; Miyano, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1043. (e) Hagiwara, H.; Okamoto, T.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron 1995, 51, 9891.
    • (1995) Tetrahedron: Asymmetry , vol.6 , pp. 1043
    • Hattori, T.1    Harada, N.2    Oi, S.3    Abe, H.4    Miyano, S.5
  • 49
    • 0029100470 scopus 로고
    • See also: (a) Harada, N.; Soutome, T.; Murai, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1755. (b) Harada, N.; Hattori, T.; Suzuki, T.; Okamura, A.; Ono, H.; Miyano, S.; Uda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1789. (c) Harada, N.; Soutome, T.; Nehira, T.; Uda, H.; Oi, S.; Okamura, A.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7547. (d) Hattori, T.; Harada, N.; Oi, S.; Abe, H.; Miyano, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1043. (e) Hagiwara, H.; Okamoto, T.; Harada, N.; Uda, H. Tetrahedron 1995, 51, 9891.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 9891
    • Hagiwara, H.1    Okamoto, T.2    Harada, N.3    Uda, H.4
  • 50
    • 85087250495 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3).
  • 52
    • 1542636267 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The authors have deposited atomic coordinates for this structure with the Cambridge Crystallographic Data Center. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Center, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.