Supramolecular structure of extrinsically chiral porphyrin hetero-assemblies and achiral analogues

Advanced Materials

Volumn 19, Issue 22, 2007, Pages 3961-3967

  Matassa, Roberto ^a   Carbone, Marilena ^b   Lauceri, Rosaria ^c   Purrello, Roberto ^d   Caminiti, Ruggero ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; CHIRALITY; CRYSTALLINE MATERIALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ACHIRAL ANALOGUES; AROMATIC SYSTEMS; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; TEMPLATE IMPRINTING AGENTS;

PORPHYRINS;

EID: 36549065311     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200602042     Document Type: Article

References (46)

1. R. A. van Delden, T. Mecca, C. Rosini, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2004, 10, 61.
2. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520.
3. J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278.
4. E. Yashima, K. Maeda, Y. Okamoto, Nature 1999, 399, 449.
5. The Porphyrin Handbook (Eds: J. H. Chou, M. E. Kosal, H. S. Nalwa, N. A. Rakow, K. S. Suslick), Academic Press, New York, 2000.
6. J. M. Lehn, Science 2002, 295, 2400.
7. A. Tanaka, K. Inoue, I. Hisaki, N. Tonnai, M. Miyata, A. Matsumoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4142.
8. J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661.
9. L. J. Prins, J. Huskens, F. de Jong, P. Timmermann, D. N. Reinhoudt, Nature 1999, 398, 498.
10. J. M. Ribó, J. Crusats, F. Sagués, J. Claret, R. Rubires, Science 2001, 292, 2063.
11. T. Yamaguchi, T. Kimura, H. Matsuda, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6350.
12. H. Onouchi, T. Miyagawa, K. Morino, E. Yashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2381.
13. R. Purrello, Nat. Mater. 2003, 2, 216.
14. Y. Mizuno, T. Aida, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5278.
15. J. Zhang, M. T. Albelda, Y. Liu, J. W. Canary, Chirality 2005, 17, 404.
16. E. Bellacchio, R. Lauceri, S. Gurrieri, L. M. Scolaro, A. Romeo, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12353.
17. R. Lauceri, A. Raudino, L. M. Scolaro, N. Micali, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 894.
18. R. Lauceri, R. Purrello, Supramol. Chem. 2005, 17, 61.
19. A. Tsuda, E. Hirara, Y. S. Kim, H. Tanaka, T. Kawai, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6327.
20. J. Crusats, J. Claret, I. Diez-Perez, Z. El-Hachemi, H. GarciaHortega, R. Rubires, F. Sag-es, J. R. Ribò, Chem.Commun. 2003, 1588.
21. Y. Mizuno, Md. A. Alam, A. Tsuda, K. Kinbara, K. Yamaguchi, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3786.
22. Y. Mizuno, T. Aida, Chem. Commun. 2003, 20.
23. K. Tashiro, K. Konishi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7921.
24. A. Mammana, M. De Napoli, L. Rosario, R. Purrello, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5419.
25. R. Purrello, A. Raudino, L. M. Scolaro, A. Loisi, E. Bellacchio, R. Laceri, j. Phys. Chem. B 2000, 104, 10900.
26. R. Purrello, L. M. Scolaro, E. Bellacchio, S. Gurrieri, A. Romeo, Inorg. Chem. 1998, 37, 3647.
27. R. Caminiti, A. Capobianchi, P. Marovino, A. M. Paoletti, G. Pade-letti, G. Pennesi, G. Rossi, Thin Solid Films 2001, 382, 70.
28. The Porphyrin Handbook (Ed: M. O. Senge) Academic Press, Boston, 2000.
29. J. A. Sheulnutt, X. Z. Song, J. G. Ma, S. L. Jia, W. Jentzen, C. J. Med-forth, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
30. X. Z. Song, L. Jaquinod, W. Jentzen, D. J. Nurco, S. L. Jia, R. G. Khoury, J. G. Ma, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Sheulnutt, Inorg. Chem. 1998, 37, 2117.
31. E. B. Fleischer, C. K. Miller, L. E. Webb, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2342.
32. S. Geremia, L. Di Costanzo, G. Nardin, L. Randaccio, R. Purrello, D. Sciotto, R. Laceri, F. Picchierri, Inorg. Chem. 2004, 43, 7579.
33. W. R. Sheidt, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 90.
34. J. C. Gallucci, P. N. Swepston, J. A. Ibers, Acta Crystallogr. B 1982, 38, 2134.
35. X. Z. Song, L. Jaquinod, W. Jentzen, D. J. Nurco, S. L. Jia, R. G. Khoury, J. G. Ma, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Sheulnutt, Inorg. Chem. 1998, 37, 2009.
36. A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 5180.
37. S. J. Silvers A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331.
38. S. Y. Ma, Chem.Phys. Lett. 2000, 332, 603.
39. R. Matassa, E. Cervone, C. Sadun, J. Porphyrins Phtalocyanines 2003, 07, 579.
40. See Supporting Information.
41. R. Caminiti, C. Sadun, V. Rossi Alberini, F. Colloco, R. Felici, XXV Italian Congress on Physical Chemistry Cagliari, Italy, 1991.
42. M. Carbone, R. Caminiti, C. Sadun, Trends in Chemical Physics Research 2004, 11, 75.
43. R. Caminiti, C. Sadun, V. Rossi Alberini, F. Colloco, R. Felici, Patent RM/93 01261484 June 23, 1993.
44. K. Nishikawa, T. Iijima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1750.
45. G. Fritsch, D. A. Keimel, Mat. Sci. Eng A. 1991, 134, 888.
46. International Tables for X-ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, England 1974.