Synthesis of ethyl 4-O-[4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-α- D-mannopyranosides

Letters in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 6, 2007, Pages 393-397

  Versiani dos Anjos, Janaína ^a,b   Sinou, Denis ^a   de Melo, Sebastião José ^b   Srivastava, Rajendra Mohan ^b  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

1,2,4 Oxadiazole; Ethyl mannopyranoside; Ethyl O 2 glycoside; Palladium catalyst

Indexed keywords

EID: 36148998726     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017807781467579     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Clapp, L.B. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 1st ed; Potts, K.T. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 6: pp. 365-392;
2. (b) Clapp, L.B. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A.R.; Boulton, A.J. Eds.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 20: pp. 65-116;
3. (c) Jochims, J.C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 2nd ed; Katritzky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F.V. Eds; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 4: pp. 179-228;
4. (d) Hemming, K. J. Chem. Res., Synop., 2001, 209;
5. (e) Kayukova, L.A. Pharm. Chem. J., 2005, 39, 539.
6. (a) Borg, S.; Estenne-Bouthou, G.; Luthman, K.; Csoregh, I.; Hesselink, W.; Hacksell, U. J. Org. Chem., 1995, 60, 3112;
7. (b) Borg, S.; Vollinga, R.C.; Labarre, M.; Payza, K.; Terenius, L.; Luthman, K. J. Med. Chem., 1999, 42, 4331;
8. (c) Andersen, K.E.; Lundt, B.F.; Jørgensen, A.S.; Braestrup, C. Eur. J. Med. Chem., 1996, 31, 417;
9. (d) Vu, C.B.; Corpuz, E.G.; Merry, T.J.; Pradeepan, S.G.; Bartlett, C.; Bohacek, R.S.; Botfield, M.C.; Eyermann, C.J.; Lynch, B.A.; MacNeil, I.A.; Ram, M.K.; van Schravendijk, M.R.; Violette, S.; Sawyer, T.K. J. Med. Chem., 1999, 42, 4088;
10. (e) Yu, J.; Zhang, S.; Li, Z.; Lu, W.; Zhou, R.; Liu, Y.; Cai M. Carbohydr. Res., 2003, 338, 257;
11. (f) Jakopin, Z.; Roskar, R.; Dolenc, M.S. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 1465.
12. (a) Nicolaides, D.N.; Fylaktakidou, K.C.; Litinas, K.E.; Hadjipavlou-Litina, D. Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 715;
13. (b) Srivastava, R.M.; Lima, A.A.; Viana, O.S.; da Costa Silva, M.J.; Catanho, M.T.J.A.; de Morais, J.O.F. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1821.
14. (a) Watjen, F.; Baker, R.; Engelstoff, M.; Herbert, R.; MacLeod, A.; Knight, A.; Merchant, K.; Moseley, J.; Saunders, J.; Swain, C.J.; Wong E.; Springer, J.P. J. Med. Chem., 1989, 32, 2282;
15. (b) Tully, W.R.; Gardner, C.R.; Gillepsie, R.J.; Westwood, R. J. Med Chem., 1991, 34, 2060.
16. (a) Saunders, J.; Cassidy, M.; Freedman, S.B.; Harley, E.A.; Iverden, L.L., Kneen, C.; MacLeod, A.M.; Merchant, KJ.; Snow, R.J.; Baker, R. J. Med Chem., 1990, 33, 1128;
17. (b) Street, L.J.; Baker, R.; Book, T.; Kneen, C.O.; MacLeod, A.M.; Merchant, K.J.; Showell, G.A.; Saunders, J.; Herbert, R.H.; Freedman, S.B.; Harley, EA. J. Med. Chem., 1990, 3319 2690;
18. (c) Sauerberg, P.; Kindtler, J.W.; Nielsen, L.; Sheardown, M.J. Honoré T. J. Med. Chem., 1991, 34, 687;
19. (d) Orlek, B.S.; Blaney, F.E.; Brown, F.; Clark, M.S.G.; Hadley, M.S.; Hatcher, J.; Riley, G.J.; Rosenberg, H.E.; Wadsworth, H.J.; Wyman. P. J. Med. Chem., 1991, 34, 2726;
20. (e) Macor, J.E.; Ordway, T.; Smith, R.L.; Verhoest, P.R.; Mack, R.A. J. Org. Chem., 1996, 61, 3228.
21. (a) Steet, L.J.; Baker, R.; Castro, J.L.; Chambers, M.S.; Guiblin, A.R.; Hobbs, S.C.; Maassa, V.G.; Reeve, A.J.; Beer, M.S.; Mid-dlemiss, D.N.; Noble, A.J.; Stanton, J.A.; Scholey, K.; Hargreaves, R.J. J. Med. Chem., 1993, 36, 1529;
22. (b) Chen, C.-y.; Sennanayake, C.H.; Bill, T.J.; Larsen, R.D.; Verhoeven, T.R.; Reider, P.J. J. Org. Chem., 1994, 59, 3738.
23. (a) Li, Z.; Chen, W.; Hale, J.J.; Lynch, C.L.; Mills, S.G.; Hajdu, R.; Keohane, C.A.; Roscrbach, M.J.; Milligan, J.A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Parent, S.A.; Bergstrom, J.; Card, D.; Forrest, M.; Quackenbush, E.J.; Wickham, L.A.; Vargas, H.; Evans, R.M.; Rosen, H.; Mahdala, S. J. Med. Chem., 2005, 48, 6169;
24. (b) Yan, L.; Huo, P.; Doherty, G.; Toth, L.; Hate, J.J.; Mills, S.G.; Hajdu, R.; Keohane, C.A.; Rosenbach, M.J.; Milligan, J.A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Quackenbusch, E.; Wickham, A.; Mandala, S.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3679;
25. (c) Yan, L.; Huo, P.; Hale, J.J.; Mills, S.G.; Hajdu, R.; Keohane, C.A.; Rosenbach, M.J.; Milligan, J.A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Mandala, S.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 828.
26. Boys, M.L.; Schretzman, L.A.; Chadrakumar, N.S.; Tollefson, M.B.; Mohler, S.B.; Downs, V.L.; Penning, T.D.; Russell, M.A.; Wendt, J.A.; Chen, B.B; Stehmark, H.G.; Wu, H.; Spangler, D.P.; Clare, M.; Pesai, B.N.; Khanna, I.K.; Nguyen, M.N.; Duffin, T.; Engleman, V.W.; Finn, M.B.; Freeman, S.K.; Hanneke, M.L.; Keene, J.L,; Klover, J.A.; Nickols, G.A.; Nickols, M.A.; Steininger, C.N.; Westlin, M.;. Westlin, W.; Yu, Y.X.; Wang, Y.; Dalton, C.R.; Notring, S.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 839.
27. Weidner-Wells, M.A.; Henninger, T.C.; Fraga-Spano, S.A.; Boggs, C.M.; Matheis, M.; Ritchie, D.M.; Argentieri, D.C.; Wachter, M.P.; Hlasta, D.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4307.
28. Zhang, H.Z.; Kasibhatla, S.; Kuemmerle, J.; Kemnitzer, W.; Ollis-Mason, K.; Qiu, L.; Crogan-Grundy, C.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S.X. J. Med. Chem., 2005, 48, 5215.
29. Cottrell, D.M.; Capers J.; Salem, M.M.; DeLuca-Fradley, K.; Croft, S.L.; Werbovetz, K.A.; Bioorg. Med. Chem., 2004, 42, 2815.
30. Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J.; Liao, J.; Zhang, C.: Thorson, J.S. Nat. Biotechnol., 2003, 21, 1467.
31. (a) Hennen, W.J.; Robins, R.K. J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 1747;
32. (b) Wu, W.D.; Ma, L.T.; Zhang, L.H.; Lu, Y.; Guo, F.; Zheng, Q.T. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 1527.
33. (a) Yu, J.; Zhang, S.; Li, Z.; Lu, W.; Zhang, L.; Zhou, R.; Liu, Y.; Cai, M. J. Carbohydr. Chem., 2001, 20, 877;
34. (b) Benltifa, M.; Vidal, S.; Fenet, B.; Msaddek, M.; Goekjian, P.G.; Praly, J.-P.; Brunyànsky, A.; Docsa, T.; Gergely, P. Eur. J. Org. Chem., 2006, 4242.
35. Srivastava, R.M.; de Freitas Filho, J.R.; da Silva, M.J.; de Melo Souto, S.C.; Carpenter, G.B.; Faustino, W.M. Tetrahedron, 2004, 60, 10761.
36. Goux, C.; Massacret, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. Organometallics, 1995, 14, 4585.
37. Frappa, I.; Kryczka, B.; Lhoste, P.; Porwanski, S.; Sinou, D. J Carbohydr. Chem., 1997, 16, 891.
38. Srivastava, R.M.; Brinn, I.M.; Machuca-Herrera, J.O.; Faria, H.B.; Carpenter, G.B.; Andrade, D.; Venkatesh, C.G.; de Morais, L.P.F. J. Mol. Struct., 1997, 206, 159.
39. (a) Stevens, C.L.; Filippi, J.B.; Taylor, K.G. J. Org. Chem., 1966, 31, 1292;
40. (b) Donohoe, T.J.; Garg, R.; Moore, P.R. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3407.
41. Nguefack, C.-F.; Bolitt, V.; Sinou, D. J. Org. Chem., 1997, 62, 1341.
42. Adib M.; Jahromi, A.H.; Tavoosi, N.; Mahdavi, M.; Bijanzadeh, H.R. Tetrahdron Lett., 2006, 47, 2965.
43. Corsaro, A.; Buemi, G.; Chiacchio, U.; Perrini, G.; Pistarà V.; Rompo, R. Tetrahedron, 1996, 52, 7885.