Computation of accurate activation barriers for methyl-transfer reactions of sulfonium and ammonium salts in aqueous solution

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 3, 2007, Pages 1028-1035

  Gunaydin, Hakan ^a   Acevedo, Orlando ^b   Jorgensen, William L ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36148972853     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct050318n     Document Type: Article

References (58)

1. Shields, D. J.; Altarejos, J. Y.; Wang, X.; Agellon, L. B.; Vance, D. E. J. Biol. Chem. 2003, 278, 35826-35836.
2. Zubieta, C.; Kota, P.; Ferrer, J-L.; Dixon, R. A.; Noel, J. P. Plant Cell 2002, 14, 1265-1277.
3. Akashi, T.; Sawada, Y.; Shimada, N.; Sakurai, N.; Aoki, T.; Ayabe, S. Plant Cell Physiol. 2003, 44, 103-112.
4. Lavid, N.; Schwab, W.; Kafkas, E.; Kock-Dean, M.; Bar, E.; Larkov, O.; Ravid, U.; Lewinsohn, E. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4025-4030.
5. Pancheri, P.; Scapicchio, P.; Chiaie, R. D. Am. J. Clin. Nutr. 2002, 76, 1158S-61S.
6. Wang, L.; Thomae, B.; Eckloff, B.; Wieben, E.; Weinshilboum, R. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 699-710.
7. Osipiuk, J.; Walsh, M. A.; Joachimiak, A. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5440-5448.
8. Chen, L.; MacMillan, A. M.; Chang, W.; Ezaz-Nikpay, K.; Lane, W. S.; Verdine, G. L. Biochemistry 1991, 30, 11018-11025.
9. Schluckebier, G.; O'Gara, M., Saenger, W.; Cheng, X. J. Mol. Biol. 1995, 247, 16-20.
10. Callahan, B. P.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 310-311.
11. (a) Warshel, A.; Weiss, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6218-6226.
12. (b) Warshel A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5250-5254.
13. (c) Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734.
14. (d) Strajbl, M.; Florian, L.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5354-5366.
15. (a) Roca, M.; Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Tunon, I.; Bertran, J.; Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7726-7737.
16. (b) Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2586-2596.
17. (c) Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8137.
18. (d) Lau, E. Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7165-7171.
19. (e) Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 46-51.
20. Castejon, H.; Wiberg, K. B.; Sklenak, S.; Hinz, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6092-6097.
21. Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054-9058.
22. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
23. Handy, N. C. Density Functional Theory, In Lecture Notes in Quantum Chemistry; Roos, B. O., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994; Vol. 2, pp 91-123.
24. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
25. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
30. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
31. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
32. Hasel, W.; Hendrickson, T. L.; Still, W. C. Tetrahedron Comput. Methodol. 1988, 1, 103-116.
33. Jorgensen, W. L.; Ulmschneider, J. P.; Tirado-Rives, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16264-16270.
34. Udier-Blagociv, M.; De Tirano, P. M.; Pearlman, S. A.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1322-1332.
35. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
36. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995, 9, 87-110.
37. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
38. (a) Gogonea, V. Internet Electron. J. Mol. Des. 2002, 1, 173-184.
39. (b) Warshel A.; Levitt M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
40. (c) Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718-730.
41. (d) Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
42. (e) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
43. (f) Guimaraes, C. R. W.; Udier-Blagovic, M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem Soc. 2005, 127, 3577-3588.
44. (g) Guimaraes, C. R. W.; Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6892-6899.
45. (a) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. Org. Lett. 2004, 6, 2881-2884.
46. (b) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8829-8834.
47. (c) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Org. Chem 2006, 71, 4896-4902.
48. (d) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6141-6144.
49. (a) Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622.
50. (b) Tubert-Brohman, I.; Guimaraes, C. R. W.; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2003, 25, 138-150.
51. (c) Tubert-Brohman, I.; Guimaraes, C. R. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 817-823.
52. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
53. Glukhovtsev, M. N.; Bach, R. D.; Pross, A.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 558-564.
54. Martin, J. M. L.; De Oliveria, G. J. Chem. Phys. 1991, 111, 1843-1856.
55. Parthiban, S.; De Oliveria, G.; Martin, J. M. L. L. Phys. Chem. A 2001, 105, 895-904.
56. Botchwina, P. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 426-428.
57. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
58. Yu, B. Y. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 2099-2102.