The use of glycidol to introduce aldehyde functions into proteins - Application to the fluorescent labelling of bovine serum albumin and avidin

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2007, Pages 5429-5433

  Heldt, Jan Martin ^a   Fischer Durand, Nathalie ^a   Salmain, Michèle ^a   Vessières, Anne ^a   Jaouen, Gérard ^a  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

Amination; Fluorescent probes; Lucifer Yellow CH; Nucleophilic substitution; Protein modifications

Indexed keywords

EID: 36148966175     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700429     Document Type: Article

References (38)

1. G. T. Hermanson, Bioconjugate techniques, Academic Press, New York, 1996.
2. J. A. Rothfus, E. L. Smith, J. Biol. Chem. 1963, 238, 1402-1410.
3. a) H. F. Gaertner, R. E. Offord, Bioconjugate Chem. 1996, 7, 38-44;
4. b) K. F. Geoghegan, J. G. Stroh, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 138-146;
5. c) R. C. Werlen, M. Lankinen, K. Rose, D. Blakey, H. Shuttleworth, R. Melton, R. E. Offord, Bioconjugate Chem. 1994, 5, 411-417.
6. a) R. E. Galardy, S. S. Stafford, M. L. Schaefer, H. Ho, K. A. LaVorgna, J. D. Jamieson, J. Med. Chem. 1978, 21, 1279-1283;
7. b) S. S. Ghosh, P. M. Kao, D. Y. Kwoh, Anal. Biochem. 1989, 178, 43-51;
8. c) I. A. Kozlov, P. C. Melnyk, K. E. Stromsborg, M. S. Chee, D. L. Barker, C. Zhao, Biopolymers 2004, 73, 621-630;
9. d) J. P. Kraehenbuhl, R. E. Galardy, J. D. Jamieson, J. Exp. Med. 1974, 139, 208-223.
10. J. R. Shainoff, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 690-695.
11. a) M. Fuentes, C. Mateo, R. Fernandez-Lafuente, J. M. Guisan, Enzyme Microb. Technol. 2005, 36, 510-513;
12. b) J. M. Guisan, Enzyme Microb. Technol. 1988, 10, 375-382;
13. c) S. Ichikawa, K. Takano, T. Kuroiwa, O. Hiruta, S. Sato, S. Mukataka, J. Biosci. Bioeng. 2002, 93, 201-206;
14. d) E. M. Lamas, R. M. Barros, V. M. Balcao, F. X. Malcata, Enzyme Microb. Technol. 2001, 28, 642-652;
15. e) J. Pedroche, M. M. Yust, J. Giron-Calle, J. Vioque, M. Alaiz, C. Mateo, J. M. Guisan, F. Millan, Enzyme Microb. Technol. 2002, 31, 711-718;
16. f) G. Penzol, P. Armisen, R. Fernandez-Lafuente, L. Rodes, J. M. Guisan, Biotechnol. Bioeng. 1998, 60, 518-523;
17. g) C. W. Suh, G. S. Choi, E. K. Lee, Biotechnol. Appl. Biochem. 2003, 37, 149-155.
18. a) K. O. Eriksson, J. Biochem. Biophys. Methods 1987, 15, 105-110;
19. b) G. Kleindienst, C. G. Huber, D. T. Gjerde, L. Yengoyan, G. K. Bonn, Electrophoresis 1998, 19, 262-269.
20. a) N. Fischer-Durand, M. Salmain, B. Rudolf, A. Vessières, J. Zakrzewski, G. Jaouen, ChemBioChem 2004, 5, 519-525;
21. b) J. M. Heldt, N. Fischer-Durand, M. Salmain, A. Vessières, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4775-4782.
22. a) P. F. Gratzer, J. P. Santerre, J. M. Lee, Biomaterials 2004, 25, 2081-2094;
23. b) X. Shi, I. Banyai, M. T. Islam, W. Lesniak, D. Z. Davies, J. R. Baker, L. P. Balogh, Polymer 2005, 46, 3022-3034.
24. a) P. Cayot, G. Tainturier, Anal. Biochem. 1997, 249, 184-200;
25. b) A. K. Hazra, S. P. Chock, R. W. Albers, Anal. Biochem. 1984, 137, 437-443.
26. G. E. Means, W. I. Congdon, M. L. Bender, Biochemistry 1972, 11, 3564-3571.
27. C. A. C. Wolfe, D. S. Hage, Anal. Biochem. 1995, 231, 123-130.
28. G. Avigad, Anal. Biochem. 1983, 134, 499-504.
29. W. W. Steward, Nature 1981, 292, 17-21.
30. C. R. Keener, C. A. Wolfe, D. S. Hage, Biotechniques 1994, 16, 894-897.
31. C. Lefevre, H. C. Kang, R. P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, R. P. Haugland, Bioconjugate Chem. 1996, 7, 482-489.
32. M. Salmain, N. Fischer-Durand, L. Cavalier, B. Rudolf, J. Zakrzewski, G. Jaouen, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 693-698.
33. a) J. M. Harris, R. B. Chess, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 214-221;
34. b) Y. Marsac, J. Cramer, D. Olschewski, K. Alexandrov, C. F. W. Becker, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1492-1498;
35. c) S. Zalipsky, Bioconjugate Chem. 1995, 6, 150-165.
36. P. J. Peters, Adv. Protein Chem. 1985, 37, 161-245.
37. M. Melamed, N. Green, Biochem. J. 1963, 193, 125.
38. H. Du, R. A. Fuh, J. Li, A. Corkan, J. A. Lindsey, Photochem. Photobiol. 1998, 68, 141-142.