Mechanism of the electronic stabilization of the 3MR and divalent carbon of bis(diisopropylamino)cyclopropenylidene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 43, 2007, Pages 11066-11073

  Johnson, Lucius E ^a   Dupré, Donald B ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISVILLE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPENYLIDENE; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC STABILIZATION; QUADRUPOLE TENSORS;

CARRIER CONCENTRATION; NITROGEN; QUANTUM THEORY; STABILIZATION; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBON;

EID: 36049011291     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0717894     Document Type: Article

References (59)

1. Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M.; Gottlieb, C A. Astrophys. J. 1985, 299, L63-L66.
2. Thaddeus, P.; Gottlieb, C. A.; Mollaaghababa, R.; Vrtilek, J. M. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 2125-2129.
3. Reisenauer, H. P.; Maier, G.; Riemann, A.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 641.
4. Bogey, M.; Destombes, J. L. Astron. Astrophys. 1986, 159, L8-L9.
5. Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J. L. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 383-388.
6. Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J. L.; Dubus, H. J. Mol. Spectrosc. 1987, 122, 313-324.
7. Kanata, H.; Yamamoto, S.; Saito, S. Chem. Phys. Lett. 1987, 140, 221-224.
8. Seburg, R. A.; Patterson, E. V.; Stanton, J. F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5847-5856.
9. Taatjes, C. A.; Klippenstein, S. J.; Hansen, N.; Miller, J. A.; Cool, T. A.; Wang, J.; Law, M. E.; Westmoreland, P. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 806-813.
10. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Schwab, W.; Carsky, P.; Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5183-5188.
11. Maier, G.; Preiss, T.; Reisenauer, H. P.; Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2014-2018.
12. Maier, G.; Preiss, T.; Reisenauer, H. P. L. J. Chem. Ber. 1994, 127, 779-782.
13. Jones, W. M.; Stowe, M. E.; Wells, E. E., Jr.; Lester, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1849-1859.
14. DePinto, J. T.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12573-12574.
15. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
16. Canac, Y.; Soleilhavoup, M.; Conejero, S.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3857-3865.
17. Lavallo, V.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2006, 312, 722-724.
18. Phillips, E. M.; Wadamoto, M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3107-3110.
19. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000.
20. Schwartz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773-1780.
21. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416-2419.
22. Culkin, D. A.; Jeong, W.; Csihony, S.; Gomez, E. D.; Balsara, N. P.; Hendrick, J. L.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2627-2630.
23. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439-441.
24. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
25. Popelier, P. Atoms in Molecules. An Introduction; Prentice Hall: New York, 2000.
26. MacDougall, P. J.; Bader, R. F. W. Can. J. Chem. 1986, 64, 1496-1508.
27. Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 669-682.
28. Cremer, D. Tetrahedron 1988, 44, 7427-7453.
29. Cremer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3800-3810.
30. Cremer, D.; Gauss, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7467-7477.
31. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Breneman, C. M.; Laidig, K. E.; Murcko, M. A.; LePage, T. J. Science 1991, 252, 1266-1272.
32. Bader, R. F. W.; Chang, C. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5095-5107.
33. Wiberg, K. B.; Rosenberg, R. E.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2890-2898.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
36. Frisch, M. J.; et al. Gaussian03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494.
38. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304-314.
39. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
40. Wolinksi, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
41. Kovács, J.; Tóth, G.; Simon, A.; Lévai, A.; Koch, A.; Kleinpeter, E. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 193-201.
42. Vázquez, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2, 2100-2103.
43. Dobado, J. A.; Benkadour, N.; Melchor, S.; Portal, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 672, 127-132 and references within.
44. Laaksonen, L. J. Mol. Graph. 1992, 10, 33-34.
45. Bergman, D. L.; Laaksonen, L.; Laaksonen, A. J. Mol. Graphics Modell. 1997, 15, 301-306.
46. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 985-1001.
47. Bader, R. F. W.; MacDougall, P. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594-1605.
48. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cremer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5061-5068.
49. Cheeseman, J. R.; Carroll, M. T.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 450-458.
50. Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Ofele, K.; Artus, G.; Pedersen, B.; Herrmann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865-5880.
51. Gatti, C.; MacDougall, P. J.; Bader, R. F. W. J. Chem. Phys. 1988, 88, 3782-3804.
52. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0 Program Manual. Natural Bond Orbital Analysis Programs, NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
53. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
54. Weinhold, F. Natural bond orbital methods. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1998.
55. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3669-3682.
56. Bader, R. F. W.; Keith, T. A. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3683-3693.
57. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Zilm, K. W.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8766-8773.
58. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Keith, T. A.; Zilm, K. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 21-27.
59. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1950, 78, 699-703.