Solid-phase synthesis of alkanethiols for the preparation of self-assembled monolayers

Langmuir

Volumn 23, Issue 22, 2007, Pages 11164-11167

  Derda, Ratmir ^a   Wherritt, Daniel J ^b   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOLID-PHASE SYNTHETIC ROUTES; SYNTHETIC INTERMEDIATES;

ALCOHOLS; CRYSTALLIZATION; NANOSCIENCE; PURIFICATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

ALKANE; GOLD; RESIN; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; ARTIFICIAL MEMBRANE; CELL ADHESION; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

ALKANES; CELL ADHESION; CELL LINE; GOLD; HUMANS; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MOLECULAR STRUCTURE; RESINS, SYNTHETIC; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 35948941928     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la701386v     Document Type: Article

References (43)

1. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-335.
2. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
3. Li, X. M.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2954-2971.
4. Witt, D.; Klajn, R.; Barski, P.; Grzybowski, B. A. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1763-1797.
5. Sullivan, T. P.; Huck, W. T. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 17-29.
6. Chechik, V.; Crooks, R. M.; Stirling, C. J. M. Adv. Mater. 2000, 12, 1161-1171.
7. Brockman, J. M.; Frutos, A. G.; Corn, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8044-8051.
8. Orner, B. P.; Derda, R.; Lewis, R. L.; Thomson, J. A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10808-10809.
9. Kane, R. S.; Takayama, S.; Ostuni, E.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. Biomaterials 1999, 20, 2363-2376.
10. Wilbur, J. L.; Kumar, A.; Kim, E.; Whitesides, G. M. Adv. Mater. 1994, 6, 600-604.
11. Piner, R. D.; Zhu, J.; Xu, F.; Hong, S. H.; Mirkin, C. A. Science 1999, 283, 661-663.
12. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
13. Houseman, B. T.; Mrksich, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7552-7555.
14. Miller, J. S.; Bethencourt, M. I.; Hahn, M.; Lee, T. R.; West, J. L. Biotechnol. Bioeng. 2006, 93, 1060-1068.
15. Derda, R.; Li, L. Y.; Orner, B. P.; Lewis, R. L.; Thomson, J. A.; Kiessling, L. L. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 347-355.
16. Debenham, J.; Rodebaugh, R.; FraserReid, B. Liebigs Ann./Recl. 1997, 5, 791-802.
17. Palegrosdemange, C.; Simon, E. S.; Prime, K. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 12-20.
18. Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 957-989.
19. Pierschbacher, M. D.; Ruoslahti, E. Nature 1984, 309, 30-33.
20. Ruoslahti, E.; Pierschbacher, M. D. Science 1987, 238, 491-491.
21. Roberts, C.; Chen, C. S.; Mrksich, M.; Martichonok, V.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6548-6555.
22. Merrifield, R. B. Science 1965, 150, 178-85.
23. Luk, Y. Y.; Tingey, M. L.; Dickson, K. A.; Raines, R. T.; Abbott, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9024-9032.
24. Behanna, H. A.; Donners, J.; Gordon, A. C.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1193-1200.
25. Tietze, L. F.; Arlt, M.; Beller, M.; Glusenkamp, K. H.; Jahde, E.; Rajewsky, M. F. Chem. Ber. 1991, 124, 1215-1221.
26. Tietze, L. F.; Schroter, C.; Gabius, S.; Brinck, U.; Goerlachgraw, A.; Gabius, H. J. Bioconjug. Chem. 1991, 2, 148-153.
27. Owen, R. M.; Carlson, C. B.; Xu, J. W.; Mowery, P.; Fasella, E.; Kiessling, L. L. Chembiochem 2007, 8, 68-82.
28. Carlson, C. B.; Mowery, P.; Owen, R. M.; Dykhuizen, E. C.; Kiessling, L. L. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 119-127.
29. Haubner, R.; Gratias, R.; Diefenbach, B.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461-7472.
30. Luk, Y. Y.; Kato, M.; Mrksich, M. Langmuir 2000, 16, 9604-9608.
31. Kumar, A.; Biebuyck, H. A. Abbott, N. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9188-9189.
32. Allman, R.; Cowburn, P.; Mason, M. Eur. J. Cancer 2000, 36, 410-422.
33. Green, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: New York, 2006.
34. Spinke, J.; Liley, M.; Schmitt, F. J.; Guder, H. J.; Angermaier,L.; Knoll, W. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7012-7019.
35. Biebuyck, H. A.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 1825-1831.
36. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
37. Castellana, E. T.; Cremer, P. S. Surf. Sci. Rep. 2006, 61, 429-444.
38. Sabatani, E.; Cohenboulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974-2981.
39. Ulman, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855-863.
40. Netzer, L.; Iscovici, R.; Sagiv, J. Thin Solid Films 1983, 99, 235-241.
41. Wasserman, S. R.; Tao, Y. T.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 1074-1087.
42. Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617-624.
43. Andrade, R. B.; Plante, O. J.; Melean, L. G.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 1811-1814.