Synthesis of a series of meso-substituted zinc porphyrin derivatives and their assembly dyad with fulleropyrrolidine

Supramolecular Chemistry

Volumn 19, Issue 6, 2007, Pages 365-376

  Xu, Hua ^a   Zhu, Yi Zhou ^a   Zheng, Jian Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Assembly; Fullerene; Multi point binding; Photoinduced electron transfer; Porphyrin

Indexed keywords

EID: 34648816954     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270600967046     Document Type: Article

References (46)

1. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
3. Flamigni, L.; Johnston, M. R. New J. Chem. 2001, 25, 1368.
4. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
5. Satake, A.; Kobuke, Y. Tetrahedron 2005, 62, 13.
6. Konishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron 2005, 62, 4881.
7. Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Ace. Chem. Res. 2005, 38, 235.
8. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J. Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 222, 9477.
9. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 222, 10704.
10. Zheng, J. Y.; Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Aida, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1858.
11. Kubo, Y.; Sugasaki, A.; Ikeda, M.; Sugiyasu, K.; Sonoda, K.; Ikeda, A.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2002, 4, 925.
12. Solladie, N.; Walther, M. E.; Gross, M.; Duarte, T. M. F.; Bourgogne, C.; Nierengarten, J. Chem. Commun. 2003, 2412.
13. Wu, Z. Q.; Shao, X. B.; Li, C.; Hou, J. L.; Wang, K.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 227, 17460.
14. Armarolin, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habricher, T.; Flamignia, L.; Marconia, G.; Nierengarten, J. F. New J. Chem. 1999, 23, 77.
15. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Chol, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
16. Wilson, S. R.; MacMahon, S.; Tat, F. T.; Jarowski, P. D.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 2003, 226.
17. Tat, F. T.; Zhou, Z.; MacMahon, S.; Song, F.; Rheingold, A. L.; Echegoyen, L.; Schuster, D. L.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 4602.
18. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.;Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
19. D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
20. Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J.; Gouloumis, A.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Maldonadoa, S.; Stevenson, K. J. Chem. Commun. 2005, 1892.
21. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem.: A. 2003, 107, 4801.
22. Kimura, M.; Saito, Y.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5274.
23. Schick, G.; Levitus, M.; Kvetko, L.; Johnson, B. A.; Lamparth, I.; Lunkwitz, R.; Ma, B.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 222, 3246.
24. Coliman, P. J.; Fu, L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455.
25. Ruzie, C.; Michaudet, L.; Boitel, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7423.
26. Coliman, P. J.; Gagne, R. R.; Reed, C.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
27. Wang, C. Z.; Zhu, Z. A.; Li, Y.; Chen, Y. T.; Wen, X.; Miao, F. M.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. New J. Chem. 2001, 25, 801.
28. Lindsey, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 5215.
29. Arsenault, G. P.; Bullock, E.; MacDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384.
30. Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427.
31. Coliman, P. J.; Wang, Z.; Straumanis, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2424.
32. f = 0.6); see ref [25,26]
33. Guo, Y. M.; Oike, H.; Saeki, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4915.
34. Bolz, R. E.; Tuve, G. L. CRC Handbook of Tables for Applied Engineering Science; 2nd ed. CRC Press: Cleveland, 1973.
35. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
36. Quimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111.
37. Laurence, C.; Nicolet, P.; Dalati, M. T.; Abboud, J.-L. M.; Notario, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5807.
38. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6,138.
39. Segura, J. L.; Gómez, R.; Martín, N.; Luo, C. P.; Swartz, A.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2001, 707.
40. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 222, 6535.
41. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Gisselbrecht, J.; Gross, M.; Krasnikov, V.; Tsamouras, D.; Hadziioannou, G.; GómezEscalonilla, M. J.; Langa, F.; Eckerte, J.; Nierengarten, J. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2077.
42. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 125, 11181.
43. Trieflinger, C.; Röhr, H.; Rurack, K.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 6943.
44. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
45. Alder, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
46. Fery-Forgues, S.; Bris, M. T. L.; Guette, J. P.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233.