Photochemical arylation reactions by 4-chlorothioanisole

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2007, Pages 4360-4365

  Lazzaroni, Simone ^a   Dondi, Daniele ^a   Fagnoni, Maurizio ^a   Albini, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

Arylation; Cations; Nucleophilic substitution; Photochemistry; Sulfur

Indexed keywords

EID: 34548704923     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700290     Document Type: Article

References (20)

1. a) M. Fagnoni, A. Albini, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 713;
2. b) M. Freccero, M. Fagnoni, A. Albini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13182;
3. c) B. Guizzardi, M. Mella, M. Fagnoni, M. Freccero, A. Albini, J. Org. Chem. 2001, 66, 6353;
4. d) M. De Carolis, S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1232;
5. e) I. Manet, S. Monti, M. Fagnoni, S. Protti, A. Albini, Chem. Eur. J. 2005, 11, 140.
6. For other references to phenylium ions, see: a) K. K. Laali, G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2002, 67, 2913;
7. b) A. Filippi, G. Lilla, G. Occhiucci, C. Sparapani, O. Ursini, M. Speranza, J. Org. Chem. 1995, 60, 1250;
8. c) M. Aschi, J. N. Harvey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1059;
9. d) S. M. Gasper, C. Devadoss, G. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5206.
10. S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5675.
11. S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10670.
12. V. Dichiarante, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Commun. 2006, 3001.
13. S. Protti, M. Fagnoni, M. Mella, A. Albini, J. Org. Chem. 2004, 69, 3465.
14. L. H. Sommer, R. E. Van Strien, F. C. Whitmore, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3056.
15. In turn, literature precedent suggest that 2-chloropropyl derivative 11 may be a secondary product from 9, see J. Yoshida, Synlett 2006, 515.
16. S. Imazeki, M. Sumino, K. Fukasawa, M. Ishihara, T. Akiyama, Synthesis 2004, 1648.
17. a) M. Tiecco, L. Testaferri, M. Tingoli, D. Chianelli, E. Wenkert, Tetrahedron Lett. 1982, 44, 4629;
18. b) R. S. Varma, K. P. Naicker, Green Chem. 1999, 1, 247.
19. G. Y. Li, J. Org. Chem. 2002, 67, 3643.
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.