Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides related to 2-aminoadenosine and isoguanosine: Synthesis, deamination and tautomerism

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 18, 2007, Pages 3034-3045

  Seela, Frank ^a,b   Xu, Kuiying ^c  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF OSNABRÜCK   (Germany)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; CATALYSTS; DERIVATIVES; GLYCOSYLATION; HALOGENATION; RNA; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DEAMINATION; PURINES; RIBONUCLEOSIDES; TAUTOMERISM;

NUCLEOTIDES;

EID: 34548339631     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b708736e     Document Type: Article

References (64)

1. Z. Kazimierczuk H. B. Cottam G. R. Revankar R. K. Robins J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6379 6382
2. C. R. Petrie III H. B. Cottam P. A. McKernan R. K. Robins G. R. Revankar J. Med. Chem. 1985 28 1010 1016
3. T. A. Krenitsky J. L. Rideout G. W. Koszalka R. B. Inmon E. Y. Chao G. B. Elion J. Med. Chem. 1982 25 32 35
4. F. Seela H. Steker Heterocycles 1985 23 2521 2524
5. M. A. Pfaller J. J. Marr Antimicrob. Agents Chemother. 1974 5 469 472
6. J. J. Marr R. L. Berens J. Infect. Dis. 1977 136 724 732
7. B. C. Walton J. Harper III R. A. Neal Am. J. Trop. Med. Hyg. 1983 32 46 50
8. D. J. Nelson C. J. L. Bugge G. B. Elion R. L. Berens J. J. Marr J. Biol. Chem. 1979 254 3959 3964
9. J. J. Marr R. L. Berens D. J. Nelson Science 1978 201 1018 1020
10. H. B. Cottam C. R. Petrie P. A. McKernan R. J. Goebel N. K. Dalley R. B. Davidson R. K. Robins G. R. Revankar J. Med. Chem. 1984 27 1119 1127
11. I. A. Korbukh O. V. Goryunova Y. V. Stukalov T. P. Ivanova Y. V. Dobrynin M. N. Preobrazhenskaya Bioorg. Khim. 1984 10 963 969
12. D. J. Nelson S. W. LaFon J. V. Tuttle W. H. Miller R. L. Miller T. A. Krenitsky G. B. Elion R. L. Berens J. J. Marr J. Biol. Chem. 1979 254 11544 11549
13. R. L. Berens J. J. Marr D. J. Nelson S. W. LaFon Biochem. Pharmacol. 1980 29 2397 2398
14. P. P. Panzica, G. A. Bhat, R. A. Earl, J.-L. Montero, L. W. Roti Roti and L. B. Townsend, in Chemistry and Biology of Nucleosides and Nucleotides, ed., R. E. Harmon, L. B. Townsend, and, R. K. Robins, Academic Press, New York, 1978, p. 121
15. G. A. Bhat J.-L. G. Montero R. P. Panzica L. L. Wotring L. B. Townsend J. Med. Chem. 1981 24 1165 1172
16. B. G. Ugarkar H. B. Cottam P. A. McKernan R. K. Robins G. R. Revankar J. Med. Chem. 1984 27 1026 1030
17. R. K. Robins P. C. Srivastava G. R. Revankar T. Novinson J. P. Miller J. Heterocycl. Chem. 1982 19 S93 S103
18. R. H. Hall J. Am. Chem. Soc. 1958 80 1145 1150
19. D. F. Smee P. A. McKernan L. Dee Nord R. C. Willis C. R. Petrie T. M. Riley G. R. Revankar R. K. Robins R. A. Smith Antimicrob. Agents Chemother. 1987 31 1535 1541
20. R. Fuerst C. E. Somers T. C. Hsu J. Bacteriol. 1956 72 387 393
21. M. Brigotti D. Carnicelli P. Accorsi S. Rizzi L. Montanaro S. Sperti Nucleic Acids Res. 2000 28 2383 2388
22. J. D. Berman L. S. Lee R. K. Robins G. R. Revankar Antimicrob. Agents Chemother. 1983 24 233 236
23. H. B. Cottam D. B. Wasson H. C. Shih A. Raychaudhuri G. Di Pasquale D. A. Carson J. Med. Chem. 1993 36 3424 3430
24. R. K. Robins J. Am. Chem. Soc. 1957 79 6407 6415
25. J. Davoll K. A. Kerridge J. Chem. Soc. 1961 2589 2591
26. C. R. Petrie A. D. Adams M. Stamm J. Van Ness S. M. Watanabe R. B. Meyer, Jr. Bioconjugate Chem. 1991 2 441 446
27. F. Seela, Y. He, J. He, G. Becher, R. Kröschel, M. Zulauf and P. Leonard, in Methods in Molecular Biology, ed., P. Herdewijn, Humana Press, Totowa, NJ, 2004, vol. 288, pp. 165-186
28. G. Becher J. He F. Seela Helv. Chim. Acta 2001 84 1048 1065
29. F. Seela G. Becher Nucleic Acids Res. 2001 29 2069 2078
30. X. Peng H. Li F. Seela Nucleic Acids Res. 2006 34 5987 6000
31. F. Seela X. Peng H. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7739 7751
32. H. B. Cottam G. R. Revankar R. K. Robins Nucleic Acids Res. 1983 11 871 882
33. B. C. Bookser N. B. Raffaele J. Org. Chem. 2007 72 173 179
34. J. He and F. Seela, personal communication
35. E. C. Taylor H. H. Patel Tetrahedron 1992 48 8089 8100
36. F. Seela G. Becher Synthesis 1998 207 214
37. F. Seela H. Driller K. Kaiser H. Rosemeyer H. Steker Nucleosides Nucleotides 1989 8 789 792
38. F. Seela H. Steker Helv. Chim. Acta 1986 69 1602 1613
39. H. Steker, Ph.D. Thesis, Universität Osnabrück, 1988
40. J. G. Cory R. J. Suhadolnik Biochemistry 1965 4 1729 1732
41. J. G. Cory R. J. Suhadolnik Biochemistry 1965 4 1733 1735
42. H. Ford, Jr. M. A. Siddiqui J. S. Driscoll V. E. Marquez J. A. Kelley H. Mitsuya T. Shirasaka J. Med. Chem. 1995 38 1189 1195
43. M. Ferrero V. Gotor Chem. Rev. 2000 100 4319 4347
44. E. Santaniello P. Ciuffreda L. Alessandrini Synthesis 2005 509 526
45. V. Farina D. A. Benigni Tetrahedron Lett. 1988 29 1239 1242
46. F. Seela K. Kaiser Chem. Pharm. Bull. 1998 36 4153 4156
47. A. Hampton, in Chemistry of Nucleosides and Nucleotides, ed., L. B. Townsend, Plenum Press, New York/London, 1991, vol. 2, ch. 5, p. 405
48. J. He F. Seela Nucleic Acids Res. 2002 30 5485 5496
49. F. Seela R. Kröschel Nucleic Acids Res. 2003 31 7150 7158
50. F. Seela X. Peng J. Org. Chem. 2006 71 81 90
51. L. B. Townsend, in Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry, ed., W. W. Zorbach, and, R. S. Tipson, Wiley-Interscience, New York, 1973, vol. 2, p. 330
52. H. Sugiyama N. Yamaoka B. Shimizu Y. Ishido S. Seto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 1815 1816
53. A. Albert, E. P. Serjeant, in The Determination of Ionization Constants, Chapman and Hall, London, 1971, pp. 44-64
54. J. He F. Seela Helv. Chim. Acta 2002 85 1340 1354
55. F. Seela X. Peng Synthesis 2004 1203 1210
56. M. D. Topal J. R. Fresco Nature 1976 263 285 289
57. J. Sepiol Z. Kazimierczuk D. Shugar Z. Naturforsch., C: Biosci. 1976 31 361 370
58. H. Robinson Y.-G. Gao C. Bauer C. Roberts C. Switzer A. H.-J. Wang Biochemistry 1998 37 10897 10905
59. T. A. Martinot S. A. Benner J. Org. Chem. 2004 69 3972 3975
60. M. J. S. Dewar D. S. Urch J. Chem. Soc. 1957 345 347
61. J. J. Voegel U. von Krosigk S. A. Benner J. Org. Chem. 1993 58 7542 7547
62. C. Reichardt E. Harbusch-Görnert Liebigs Ann. Chem. 1983 721 743
63. J. von Jouanne D. A. Palmer H. Kelm Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 463 465
64. K. Dimroth C. Reichardt T. Siepmann F. Bohlmann Liebgs Ann. Chem. 1963 1 37