A novel, facile route to β-fluoroamines by hydrofluorination using superacid HF-SbF5

Chemical Communications

Volumn , Issue 30, 2007, Pages 3198-3200

  Thibaudeau, Sébastien ^a   Martin Mingot, Agnès ^a   Jouannetaud, Marie Paule ^a   Karam, Omar ^b   Zunino, Fabien ^b  

^a UNIVERSITÉ DE POITIERS   (France)

^b AtrtMolecule   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; AMINE; CARBAMIC ACID; NITROGEN DERIVATIVE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COLUMN CHROMATOGRAPHY; FLUORINATION; HYDROLYSIS; NONPHOTOCHEMICAL QUENCHING; SYNTHESIS;

EID: 34547408893     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703629a     Document Type: Article

References (43)

1. P. N. Edwards, in Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, ed., R. E. Banks,,, B. E. Smart, and, J. C. Tatlow,, Plenum Publishing Corporation, New York, 1994, pp. 501-541
2. Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry, ACS Symp. Ser., ed., I. Ojima,,, J. R. Mc Carthy, and, J. T. Welch,, American Chemical Society, Washington, 1996, 639
3. J. T. Welch and S. Eswarakrishnan, Fluorine in Bioorganic Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 1991
4. K. L. Kirk, in Biomedical Chemistry, ed., P. F. Torrence,, Wiley, New York, 2000, pp. 247-267
5. B. E. Smart, Chemistry of Organic Fluorine Compounds II: A Critical Review, ACS Monogr., ed., M. Hudlicky, and, A. E. Pavlath,, American Chemical Society, Washington DC, 1995, 187, pp. 979-1010
6. B. E. Smart, in Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, ed., R. E. Banks,,, B. E. Smart, and, J. C. Tatlow,, Plenum Publishing Corporation, New York, 1994, pp. 57-88
7. J. R. McCarthy, Fluorine in Drug Design: A Tutorial Review, 17th Winter Fluorine Conference (St Pete Beach, Florida, USA), January 9-14, 2005
8. M. Rowley D. J. Hallett S. Goodacre C. Moyes J. Crawforth T. J. Sparey S. Patel R. Marwood S. Thomas L. Hitzel D. O'Connor N. Szeto J. L. Castro P. H. Huston A. M. Macloed J. Med. Chem. 2001 44 1603
9. M. B. van Niel I. Collins M. S. Beer H. B. Broughton S. K. F. Cheng S. G. Goodacre A. Heald K. L. Locker A. M. Macloed D. Morisson C. R. Moyes D. O'Connor A. Pike M. Rowley M. G. N. Russel B. Sohal J. A. Stanton S. Thomas H. Verrier A. P. Watt J. L. Castro J. Med. Chem. 1999 42 2087
10. F. M. D. Ismail J. Fluorine Chem. 2002 118 27
11. H. Schofield J. Fluorine Chem. 1999 100 7
12. Chimie Bioorganique et Médicinale du Fluor, ed., J. P. Bégué, and, D. Bonnet-Delpon,, EDP Sciences/CNRS Editions, Paris, 2005
13. J. M. Percy Sci. Synth. 2005 34 10 379
14. L. Somekh A. Shanzer J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5836
15. J.-W. Chern J.-Y. Chang C. O. Usifoh A. Gutsait Tetrahedron Lett. 1998 39 8483
16. D. J. Hallett U. Gerhard S. C. Goodacre L. Hitzel T. J. Sparey S. Thomas M. Rowley J. Org. Chem. 2000 65 4984
17. G. L. Grunewald T. M. Caldwell Q. Li K. R. Criscione J. Med. Chem. 2001 44 2849
18. L. Somekh A. Shanzer J. Org. Chem. 1983 48 907
19. S. V. Pansare J. C. Vederas J. Org. Chem. 1987 52 4804
20. W. J. Middleton J. Org. Chem. 1975 40 574
21. G. M. Alvernhe S. Lacombe A. J. Laurent Tetrahedron Lett. 1980 21 289
22. G. M. Alvernhe C. M. Ennakoua S. M. Lacombe A. J. Laurent J. Org. Chem. 1981 46 4938
23. R. H. Fan Y. G. Zhou W. X. Zhang X. L. Hou L. X. Dai J. Org. Chem. 2004 69 335
24. G. A. Olah, R. D. Chambers and G. K. S. Prakash, Synthetic Fluorine Chemistry, ed., M. Hudlicky, and, A. E. Pavlath,, Wiley, New York, 1992, pp. 163-204
25. J. C. Jacquesy, in Stable Carbocation Chemistry, ed., G. K. S. Prakash, and, P. R. Schleyer,, John Wiley and Sons, New York, 1997, pp. 549-574
26. J. C. Jacquesy, Carbocation Chemistry, ed., G. A. Olah,, Wiley, New York, 2004, pp. 359-376
27. C. Lafitte M. P. Jouannetaud J. C. Jacquesy A. Duflos Tetrahedron 1999 55 1989
28. A. Moine S. Thibaudeau A. Martin M. P. Jouannetaud J. C. Jacquesy Tetrahedron Lett. 2002 43 4119
29. K. Y. Koltunov S. Walspurger J. Sommer Chem. Commun. 2004 1754
30. Y. Zhang D. A. Klumpp Tetrahedron Lett. 2002 43 6841
31. Y. Zhang A. McElrea G. V. Sanchez, Jr. D. Do A. Gomez S. L. Aguirre R. Rendy D. A. Klumpp J. Org. Chem. 2003 68 5119
32. D. A. Klumpp P. S. Beauchamp G. V. Sanchez, Jr. S. Aguirre S. de Leon Tetrahedron Lett. 2001 42 5821
33. G. A. Olah Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 767
34. G. A. Olah D. A. Klumpp Acc. Chem. Res. 2004 37 211
35. Superacids, ed., G. A. Olah,,, G. K. S. Prakash, and, J. Sommer,, Wiley Interscience, New York, 1985
36. J. C. Culmann M. Fauconet R. Jost J. Sommer New J. Chem. 1999 23 863
37. G. A. Olah M. Calin J. Am. Chem. Soc. 1968 90 401
38. G. A. Olah, A. M. White and D. H. O'Brien, Carbonium ions vol. IV, ed., G. A. Olah, and, P. vR. Schleyer,, Wiley Interscience, New York, 1973, pp. 1697-1781
39. D. A. Klumpp G. V. Sanchez, Jr. S. L. Aguirre Y. Zhang S. de Leon J. Org. Chem. 2002 67 5028
40. R. G. Laughlin J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4268
41. A. Bagno B. Bujnicki S. Bertrand C. Comuzzi F. Dorigo P. Janvier G. Scorrano Chem.-Eur. J. 1999 5 523
42. S. I. Murahashi T. Naota Synthesis 1993 4 433
43. A. Ranise A. Spallarossa S. Cesarini F. Bondavalli S. Schenone O. Bruno G. Menozzi P. Fossa L. Mosti M. La Colla G. Sanna M. Murreddu G. Collu B. Busonera M. E. Marongiu A. Pani P. La Colla R. Loddo J. Med. Chem. 2005 48 3858