Oxidation of some cage hydrocarbons by dioxiranes. Nature of the transition structure for the reaction of C-H bonds with dimethyldioxirane: A comparison of B3PW91 density functional theory with experiment

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 14, 2007, Pages 2302-2310

  Grabovskiy, Stanislav A ^a   Antipin, Arcadiy V ^a   Ivanova, Elena V ^b   Dokichev, Vladimir A ^a   Tomilov, Yuriy V ^c   Kabal'nova, Natalie N ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b Dept of Electrical and Computer Engineering   (Canada)

^c N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; ARRHENIUS PLOTS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OXIDATION;

ARRHENIUS PARAMETERS; DIOXIRANES; OXYFUNCTIONALIZATION;

HYDROCARBONS;

EID: 34547346800     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b707753j     Document Type: Article

References (73)

1. G. W. Burdette H. R. Lander J. R. McCoy J. Energy 1978 2 289
2. A. Osmont I. Gökalp L. Catoire Propellants, Explos., Pyrotech. 2006 31 343
3. V. Poroikov and D. Filimonov, in Predictive Toxicology, ed., C. Helma, CRC press, Boca Raton, 2005, pp. 459-478
4. A. A. Fokin P. R. Schreiner Chem. Rev. 2002 102 1551
5. A. de Meijere and F. Wolf, in Methoden der organische Chemie, ed., H. Kropf, J. Wiley & Sons, Stuttgart, 1988, band E13, Teil 1, pp. 971-990
6. G. A. Olah and Á Molnár, Hydrocarbon chemistry, J. Wiley & Sons, Hoboken, 2003
7. A. J. H. Klunder B. Zwanenburg Chem. Rev. 1989 89 1035
8. R. W. Murray Chem. Rev. 1989 89 1187
9. W. Adam R. Curci J. O. Edwards Acc. Chem. Res. 1989 22 205
10. R. Curci A. Dinoi M. F. Rubino Pure Appl. Chem. 1995 67 811
11. R. Curci L. D'Accolti C. Fusco Acc. Chem. Res. 2006 39 1
12. R. Mello M. Fiorentino C. Fusco R. Curci J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6749
13. W. Adam, L. P. Hadjiarapoglou, R. Curci and R. Mello, in Organic Peroxides, ed., W. Ando, J. Wiley & Sons, New York, 1992, ch. 4, p. 195
14. R. Curci L. D'Accolti C. Fusco Tetrahedron Lett. 2001 42 7087
15. R. Vanni S. J. Garden J. T. Banks K. U. Ingold Tetrahedron Lett. 1995 36 7999
16. E. V. Dehmlow N. Heiligenstadt Tetrahedron Lett. 1996 37 5363
17. P. A. Simakov S.-Y. Choi M. Newcomb Tetrahedron Lett. 1998 39 8187
18. L. D'Accolti A. Dinoi C. Fusco A. Russo R. Curci J. Org. Chem. 2003 68 7806
19. K. Pramod P. E. Eaton R. Gilardi J. L. Flippen-Anderson J. Org. Chem. 1990 55 6105
20. L. D'Accolti C. Fusco V. Lucchini G. B. Carpenter R. Curci J. Org. Chem. 2001 66 9063
21. A. A. Fokin B. A. Tkachenko O. I. Korshunov P. A. Gunchenko P. R. Schreiner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11248
22. A. Bravo F. Fontana G. Fronza F. Minisci L. Zhao J. Org. Chem. 1998 63 254
23. S. A. Grabovskii E. S. Suvorkina N. N. Kabal'nova S. L. Khursan V. V. Shereshovets Russ. Chem. Bull. 2000 49 1332
24. S. A. Grabovskii N. N. Kabal'nova V. V. Shereshovets C. Chatgilialoglu Organometallics 2002 21 3506
25. G. Asensio R. Mello M. E. Gonzalez-Nuez C. Boix J. Royo Tetrahedron Lett. 1997 38 2373
26. S. L. Khursan S. A. Grabovskii N. N. Kabal'nova E. G. Galkin V. V. Shereshovets Russ. Chem. Bull. 2000 49 1338
27. J. M. Anglada J. M. Bofill S. Olivella A. Solé J. Phys. Chem. A 1998 102 3398
28. M. Freccero R. Gandolfi M. Sarzi-Amadè A. Rastelli J. Org. Chem. 2003 68 811
29. S. A. Grabovskiy V. A. Antipin N. N. Kabal'nova Kinet. Catal. 2004 45 809
30. W. Adam R. Curci L. D'Accolti A. Dioni C. Fusco F. Gasparrini R. Kluge R. Paredes M. Schulz A. K. Smerz L. A. Veloza S. Weinkotz R. Winde Chem.-Eur. J. 1997 3 105
31. D. Vikić-Topić L. Pejov J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001 41 1478
32. C. E. Brion J. S. Haywood Farmer R. E. Pincock W. B. Stewart Org. Mass Spectrom. 1970 4 587
33. P. Natalis Nature 1963 200 881
34. L. D'Or J. Momigny P. Natalis Adv. Mass Spectrom. 1963 2 370
35. M. Vairamani M. Saraswathi Mass Spectrom. Rev. 1991 10 491
36. M. Okazaki K. Toriyama J. Phys. Chem. 1993 97 8212
37. B. Plesniar, in Organic Peroxides, ed., W. Ando, Wiley, New York, 1992, ch. 10, p. 479
38. J. A. Howard and J. C. Scaiano, Landolt-Börnsten - Group II Molecules and Radicals, ed., H. Fischer, Springer, Berlin, 1984, vol. 13D
39. A. I. Nikolaev R. L. Safiullin L. R. Enikeeva V. D. Komissarov Khim. Fiz. 1992 11 69
40. J. E. Bennett J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990 86 3247
41. J. A. Howard J. E. Bennett Can. J. Chem. 1972 50 2374
42. L. A. Tavadyan V. A. Mardoyan A. B. Nalbandyan Dokl. Phys. Chem. 1981 259 737
43. E. Denisov, Handbook of antioxidants. Bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions, CRC Press, Boca Raton, 1995
44. M. D. Wodrich C. Corminboeuf P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 3631
45. P. R. Schreiner A. A. Fokin R. A. Pascal A. de Meijere Org. Lett. 2006 8 3635
46. G. V. Shustov A. Rauk J. Org. Chem. 1998 63 5413
47. M. N. Glukhovtsev C. Canepa R. D. Bach J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10528
48. G. V. Shustov A. Rauk Can. J. Chem. 1999 77 74
49. X. H. Du K. N. Houk J. Org. Chem. 1998 63 6480
50. D. Cremer E. Kraka P. G. Szalay Chem. Phys. Lett. 1998 292 97
51. R. Crehuet J. M. Anglada D. Cremer J. M. Bofill J. Phys. Chem. A 2002 106 3917
52. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, J. Wiley & Sons, New York, 2nd edn, 2001
53. A. L. Baumstark F. Kovac P. C. Vasquez Can. J. Chem. 1999 77 308
54. E. T. Denisov, Liquid-Phase Reaction Rate Constants, Plenum, New York, 1974
55. W. Adam G. Asensio R. Curci M. E. Gonzalez-Nunez R. Mello J. Org. Chem. 1992 57 953
56. R. Mello L. Cassidei M. Fiorentino C. Fusco R. Curci Tetrahedron Lett. 1990 31 3067
57. R. W. Murray R. Jeyaraman J. Org. Chem. 1985 50 2847
58. L. A. Hull L. Budhai Tetrahedron Lett. 1993 34 5039
59. M. Gibert M. Ferrer F. Sánchez-Baeza A. Messeguer Tetrahedron 1997 53 8643
60. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
61. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
62. J. P. Perdew J. A. Chevray S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 46 6671
63. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.11.4, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2002
65. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502
66. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 3 214
67. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664
68. J. R. Cheeseman M. J. Frisch G. W. Trucks T. A. Keith J. Chem. Phys. 1996 104 5497
69. T. A. Keith R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett. 1993 210 223
70. T. A. Keith R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett. 1992 194 1
71. J. Biegeleisen M. Wolfsberg Adv. Chem. Phys. 1958 1 15
72. K. N. Houk S. M. Gustafon K. A. Black J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8565
73. O. Wiest K. N. Houk K. A. Black B. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8594