Triplet energy studies of thiophene and para-phenylene based oligomers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 25, 2007, Pages 6983-6986

  Estrada, Leandro A ^a   Montes, Victor A ^a   Zyryanov, Grigory ^a   Anzenbacher Jr , Pavel ^a  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED STATES; LIGHT SOURCES; PHOSPHORESCENCE; STRUCTURE (COMPOSITION); SUBSTITUTION REACTIONS;

BUILDING BLOCK SEQUENCE; CONJUGATED MATERIALS; PHOSPHORESCENCE SPECTRA;

OLIGOMERS;

EID: 34547288807     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0726945     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Conjugated Polymers: The Novel Science and Technology of Highly Conducting and Nonlinear Optically Active Materials; Brédas, J. L., Silbey, R., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
2. (b) Handbook of Conducting Polymers; Skotheira, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; Vol. 1.
3. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH; Weinheim, Germany, 1999.
4. Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, H. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
5. Liu, P.; Li, Q.; Huang, M.; Pan, W.; Deng, W. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213501.
6. Zen, A.; Pingel, P.; Neher, D.; Grenzer, J.; Zhuang, W.; Rabe, J. P.; Bilge, A.; Nehls, B. F.; Farrell, T.; Scherf, U.; Grozema, F. C.; Sibbeles, L. D. A. Chem. Mater. 2007, 19, 1267.
7. Mishina, E.; Miyakita, Y.; Yu, Q.-K.; Nakabayashi, S.; Sakaguchi, H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4016.
8. Zavelani-Rossi, M.; Lanzani, G.; De Silvestri, S.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4082.
9. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Pourtois, G.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3899.
10. Wasseberg, D.; Marsal, P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4410.
11. Wasseberg, D.; Dudek, S. P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 273.
12. (a) Chi, C.; Im, C.; Wegner, G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024907.
13. (b) Hertel, D.; Setayesh, S.; Nothofer, H.-H.; Scherf, U.; Müllen, K.; Bässler. H. Adv. Mater. 2001, 13, 65.
14. Burrows, H. D.; Araaut, L. G.; Pina, J.; de Melo, S.; Chattopadhay, N.; Alcácer, L.; Charas, A.; Morgado, J. Chem. Phys. Lett. 2005, 197.
15. Bulovic, V.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R. In Organic Electronic Materials; Farchioni, R., Grosso, G., Eds.; Springer: Berlin, 2001.
16. (a) van Dijken, A.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W.; Rothe, C.; Monkman, A.; Bach, I.; Stossel, P.; Brunner, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718.
17. (b) Padmaperuma, A. B.; Sapochak, L. S.; Burrows, P. E. Chem. Mater. 2006, 18, 2389.
18. Evans, N. R.; Devi, L. S.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Koehler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647.
19. Montes, V. A.; Pérez-Bolívar, C.; Agarwal, N.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12436.
20. Avilov, I.; Marsal, P.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. Adv. Mater. 2004, 16, 1624.
21. Brunner, K.; Van Dijken, A.; Boerner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
22. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
23. (a) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
24. (b) Shacklette, L. W.; Eckhardt, H.; Chance, R. R.; Miller, G. G.; Ivory, D. M.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1980, 73, 4098.
25. (c) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
26. Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309.
27. (a) Chiorboli, C.; Indelli, M. T.; Scandola, F. Top. Curr. Chem. 2005, 257, 63.
28. (b) Welter, S.; Lafolet, F.; Cecchetto, E.; Vergeer, F.; De Cola, L. ChemPhysChem 2005, 6, 2417.
29. (a) Wang, X. J.; Andersson, M. R.; Thompson, M. E.; Inganäs, O. Synth. Met. 2003, 137, 1019.
30. (b) Kim, J. H.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y.; Carlson, B.; Dalton, L. R.; Shu, C.-F.; Dodda, R. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 776.
31. Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Aznavour, K.; Bau, R.; Sun, Y.; Forrest, S. R.; Brooks, J.; Michalski, L.; Brown, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1109.
32. Gong, X. D.; Moses, Heeger, A. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8601.
33. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
34. (a) Stille, J. K. Angew. Chem. 1986, 98, 504.
35. (b) Mee, S. P. H.; Lee, V.; Baldwin, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1132.
36. (c) Weer, S. K.; Galbrecht, F.; Scherf, U. Org. Lett. 2006, 8, 4039.
37. (a) Ross, S.; Finkelstein, M.; Petersen, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4327.
38. (b) Jo, J.; Chi, C.; Höger, S.; Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem. - Ew. J. 2004, 10, 2681.
39. (c) Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695.
40. (d) Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.
41. F2, F3: Reference 28b. FT2F: (a) Jaramillo-Isaza, F.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 83.
42. (b) Wong, K. T.; Wang, C.-F.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Org. Lett. 2002, 4, 4439.
43. TFT; Belletete, M.; Morin, J.-F.; Beaupré, S.; Ranger, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 2001, 34, 2288.
44. FT: Belletête, M.; Beaupré, S.; Bouchard, J.; Blondin, P.; Lederc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. 2000, 104, 9118.
45. FTP: (a) Apperloo, J. J.; Groenendaal, L.; Verheyen, H.; Jayakannan, M.; Janssen, R. A. J.; Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brèdas, J.-L. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2384.
46. (b) Liu, W.-D. J. Org. Chem. 2002, 67, 9267.
47. TPT: Sone, T. Chem. Lett. 1982, 8, 1195.
48. TP2T: Hotta, S. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 923.
49. (a) Ebel, F.; Deutschel, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1956, 89, 2794.
50. (b) Merlet, S.; Birau, M.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2002, 4, 2157.
51. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin-Cummings Publishing: Menlo Park, CA, 1978.
52. Koehler, A.; Beljonne, D. Adv. Mater. 2004, 14, 11-18.
53. Burrows, H. D.; Femandes, M.; de Melo, J. S.; Monkman, A. P.; Navaratnam, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15310.
54. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of polypyridine and porphyrin complexes; Academic Press: London, 1992.