The echinocandins: Total and semi-synthetic approaches in antifungal drug discovery

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2007, Pages 201-212

  Renslo, Adam R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BETA GLUCAN SYNTHASE; A 192411; A 199930; ACULEACIN A; AMINOCANDIN DERIVATIVE; ANIDULAFUNGIN; ANTIFUNGAL AGENT; CASPOFUNGIN; CILOFUNGIN; ECHINOCANDIN; ECHINOCANDIN B; FLUCONAZOLE; FR 131535; FR 901379; HEMIAMINAL DERIVATIVE; MICAFUNGIN; MULUNDOCANDIN; PNEUMOCANDIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ASPERGILLOSIS; ASPERGILLUS; CANDIDA; CANDIDIASIS; CARDIOVASCULAR DISEASE; CHEMICAL MODIFICATION; CRYPTOCOCCUS NEOFORMANS; DISEASE SEVERITY; DRUG APPROVAL; DRUG HALF LIFE; DRUG INDUSTRY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG RESEARCH; DRUG SAFETY; DRUG SOLUBILITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; FERMENTATION; FUNGICIDAL ACTIVITY; FUSARIUM OXYSPORUM; HOSPITAL INFECTION; HUMAN; MYCOSIS; NONHUMAN; PNEUMOCYSTIS CARINII; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 34547132304     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152107781023683     Document Type: Review

References (102)

1. Rex, J. H.; Rinaldi, M. G.; Pfaller, M. A. Antimicrob. Agents Chemother., 1995, 39, 1.
2. Debono, M.; Gordee, R. S. Annu. Rev. Microbiol., 1994, 48, 471.
3. Denning, D. W. J. Antimicrob. Chemother., 2002, 49, 889.
4. Debono, M. Expert Opin. Ther. Pat., 1995, 5, 771.
5. Hammond, M. L. Clin. Dermatol., 1993, 7, 395.
6. Balkovec, J. M.; Black, R. M.; Bouffard, F. A.; Dropinski, J. F.; Hammond, M. L. Pharmacochem. Libr., 1997, 28, 1.
7. Turner, W. W.; Rodriguez, M. J. Curr. Pharm. Design, 1996, 2, 209.
8. Klein, L. L.; Li, L. Curr. Pharm. Design, 1999, 5, 57.
9. Murdoch, D.; Plosker, G. L. Drugs, 2004, 64, 2249.
10. Arathoon, E. G. Curr. Opin. Infect. Dis., 2001, 14, 685.
11. Keating, G.; Figgitt, D. Drugs, 2003, 63, 2235.
12. Turner, M. S.; Drew, R. H.; Perfect, J. R. Expert Opin. Emerg. Drugs, 2006, 11, 231.
13. Johnson Melissa, D.; Perfect John, R. Expert Opin. Pharmaco., 2003, 4, 807.
14. Morrison, V. A. Expert Rev. Antiinfect. Ther., 2006, 4, 325.
15. Boucher, H. W.; Groll, A. H.; Chiou, C. C.; Walsh, T. J. Drugs, 2004, 64, 1997.
16. Vazquez, J. A. Therapy, 2006, 3, 39.
17. Groll, A. H.; Stergiopoulou, T.; Roilides, E.; Walsh, T. J. Expert Opin. Inv. Drug., 2005, 14, 489.
18. Zaas, A. K.; Alexander, B. D. Expert Opin. Pharmaco., 2005, 6, 1657.
19. Jarvis, B.; Figgitt, D. P.; Scott, L. J. Drugs, 2004, 64, 969.
20. Higashiyama, Y.; Kehno, S. Expert Rev. Anfiinfect. Ther., 2004, 2, 345.
21. Denning, D. W. Lancet, 2003, 362, 1142.
22. Theuretzbacher, U. Eur. J. Clin. Microbiol., 2004, 23, 805.
23. Kurokawa, N.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6041.
24. Kurokawa, N.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6043.
25. Kurokawa, N.; Ohfune, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 6195.
26. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7151.
27. Zambias, R. A.; Hammond, M. L.; Heck, J. V.; Bartizal, K.; Trainor, C.; Abruzzo, G.; Schmatz, D. M.; Nollstadt, K. M. J. Med. Chem., 1992, 35, 2843.
28. Klein, L. L.; Li, L.; Chen, H.-J.; Curty, C. B.; DeGoey, D. A.; Grampovnik, D. J.; Leone, C. L.; Thomas, S. A.; Yeung, C. M.; Funk, K. W.; Kishore, V.; Lundell, E. O.; Wodka, D.; Meulbroek, J. A.; Alder, J. D.; Nilius, A. M.; Lartey, P. A.; Plattner, J. J. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1677.
29. Wang, W.; Li, Q.; Hasvold, L.; Steiner, B.; Dickman, D. A.; Ding, H.; Clairborne, A.; Chen, H.-J.; Frost, D.; Goldman, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 489.
30. Meulbroek, J. A.; Nilius, A. M.; Li, Q.; Wang, W.; Hasvold, L.; Steiner, B.; Dickman, D. A.; Ding, H.; Frost, D.; Goldman, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 495.
31. Nilius, A. M.; Raney, P. M.; Hensey-Rudloff, D. M.; Wang, W.; Li, Q.; Flamm, R. K. Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 1242.
32. Debono, M.; Abbott, B. J.; Turner, J. R.; Howard, L. C.; Gordee, R. S.; Hunt, A. S.; Barnhart, M.; Molloy, R. M.; Willard, K. E.; Fukuda, D. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1988, 544, 152.
33. Debono, M.; Abbott, B. J.; Fukuda, D. S.; Barnhart, M.; Willard, K. E.; Molloy, R. M.; Michel, K. H.; Turner, J. R.; Butler, T. F.; Hunt, A. H. J. Antibiot., 1989, 42, 389.
34. Debono, M.; Turner, W. W.; LaGrandeur, L.; Burkhardt, F. J.; Nissen, J. S.; Nichols, K. K.; Rodriguez, M. J.; Zweifel, M. J.; Zeckner, D. J.; Gordee, R. S.; Tang, J.; Parr, T. R. Jr. J. Med. Chem., 1995, 38, 3271.
35. Jamison, J. A.; Rodriguez, M. J., U.S. Patent 5,618,787, April 8, 1997.
36. Rodriguez, M. J., U.S. Patent 5,629,289, May 13, 1997.
37. Borromeo, P. S.; Jamison, J. A.; Rodriguez, M. J.; Turner, W. W.; Vasudevan, V. U.S. Patent 5,646,111, July 8, 1997.
38. Jamison, J. A.; Rodriguez, M. J.; LaGrandeur, L. M. H.; Turner, W. W.; Zweifel, M. J. U.S. Patent 5,652,213, July 29, 1997
39. Burkhardt, F. J.; Debono, M.; Nissen, J. S.; Turner, W. W., Jr. U.S. Patent 5,932,543, August 3, 1999
40. Boeck, L. D.; Fukuda, D. S.; Abbott, B. J.; Debono, M. J. Antibiot., 1988, 41, 1085.
41. Boeck, L. D.; Fukuda, D. S.; Abbott, B. J.; Debono, M. J. Antibiot., 1989, 42, 382.
42. Courtin, O.; Dussarat, A.; Manguer, D. M.; Schio, L. U.S. Patent 6,864,233, March 8, 2005.
43. Jamison, J. A.; Zeckner, D. J.; Rodriguez, M. J. J. Antibiot., 1997, 50, 562.
44. Barrett, D. BBA-Mol. Basis Dis., 2002, 1587, 224.
45. Hino, M.; Fujie, A.; Iwamoto, T.; Hori, Y.; Hashimoto, M.; Tsurumi, Y.; Sakamoto, K.; Takase, S.; Hashimoto, S. J. Ind. Microbiol. Biot., 2001, 27, 157.
46. Fujie, A.; Iwamoto, T.; Sato, B.; Muramatsu, H.; Kasahara, C.; Furuta, T.; Hori, Y.; Hino, M.; Hashimoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 399.
47. Furuta, T.; Muramatsu, H.; Fujie, A.; Fujihira, S.; Abudullah, N. R.; Kojima, S. Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 37.
48. Bouffard, F. A.; Hammond, M. L.; Arison, B. H. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1405.
49. Aszodi, J.; Fauveau, P.; Melon-Manguer, D.; Ehlers, E.; Schio, L. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2953.
50. Udodong, U. E.; Turner, W. W.; Astleford, B. A.; Brown, J. F.; Clayton, M. T.; Dunlap, S. E.; Frank, S. A.; Grutsch, J. L.; LaGrandeur, L. M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6115.
51. Benz, F.; Knüsel, F.; Nüesch, J.; Treichler, H.; Voser, W.; Nyfeler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 2459.
52. Gunji, K. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 2477.
53. Traber, R.; Keller-Juslen, C.; Loosli, H. R.; Kuhn, M.; Von Wartburg, A. Helv. Chim. Acta, 1979, 62, 1252.
54. Balkovec, J. M.; (Merck and Co., Inc., USA). Application: EP 448353, 1991, pp. 11 pp.
55. Balkovec, J. M.; Christian, R. M.; (Merck and Co., Inc., USA). Application: EP 459564, 1991, pp. 23 pp.
56. Balkovec, J. M.; Black, R. C. U.S. Patent 5,159,059, October 27, 1992.
57. Hammond, M. L.; Schwartz, R. E.; Balkovec, J. M., U.S. Patent 5,385,884, January 31, 1995.
58. Balkovec, J. M.; Black, R. C., U.S. Patent 5,159,059, October 27, 1992.
59. Balkovec, J. M.; Black, R. M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4529.
60. Ohki, H.; Murano, K.; Tojo, T.; Shiraishi, N.; Matsuya, T.;, Matsuda, H.; Mizuno, H.; Barrett, D.; Matsuda, K.; Kawabata, K.; (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd., Japan). Application: WO 99/40108, 1999, pp. 470.
61. Tojo, T.; Ohki, H.; Shiraishi, N.; Matsuya, T.; Matsuda, H.; Murano, K.; Barrett, D.; Ogino, T.; Matsuda, K.; Ichihara, M.; Hashimoto, N.; Kanda, A.; Ohigashi, A.; (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd., Japan). Application: WO 00/064927, 2000, pp. 449.
62. Toda, A.; Matsuya, T.; Mizuno, H.; Matsuda, H.; Murano, K.; Barrett, D.; Ogino, T.; Matsuda, K.; (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd., Japan). Application: WO 01/060846, 2001, pp. 207.
63. Mukhopadhyay, T.; Jayvanti, K.; Kumar, E. K. S. V., U.S. Patent 6,809,177, October 26, 2004.
64. Jamison, J. A.; Rodriguez, M. J.; Vasudevan, V.; (Eli Lilly and Co., USA). Application: EP 943623, 1999, pp. 37.
65. Jamison, J. A.; Rodriguez, M. J.; Vasudevan, V.; (Eli Lilly and Company, USA). Application: WO 99/43337, 1999 pp. 59.
66. Rodriguez, M. J.; (Eli Lilly and Co., USA). Application: EP 757058, 1997, pp. 22.
67. Borromeo, P. S.; Jamison, J. A.; Rodriguez, M. J.; Turner, W. W., Jr.; Vasudevan, V.; (Eli Lilly and Co., USA). Application: EP 736541, 1996, pp. 57.
68. Rodriguez, M. J.; Vasudevan, V.; Jamison, J.-A.; Borromeo, P. S.; Turner, W. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1863.
69. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; (Sandoz-Patent-G.m.b.H., Switz.). Application: DE 2704030, 1977, pp. 20.
70. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; (Sandoz-Patent-G.m.b.H., Fed. Rep. Ger.). Application: DE 2742435, 1978, pp. 47.
71. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; (Sandoz-Patent-G.m.b.H., Switz.). Application: DE 2803584, 1979, pp. 47.
72. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; (Sandoz-Patent-G.m.b.H., Switz.). Application: DE 2803581, 1979, pp. 21.
73. Bouffard, F. A.; Zambias, R. A.; Dropinski, J. F.; Balkovec, J. M.; Hammond, M. L.; Abruzzo, G. K.; Bartizal, K. F.; Marrinan, J. A.; Kurtz, M. B.; McFadden, D. C.; Nollstadt, K. H.; Powles, M. A.; Schmatz, D. M. J. Med. Chem., 1994, 37, 222.
74. Bouffard, F. A.; (Merck and Co., Inc., USA). Application: EP 538002, 1993, pp. 16.
75. Bouffard, F. A.; Dropinski, J. F.; (Merck and Co., Inc., USA). Application: EP 539088, 1993, pp. 8.
76. Journet, M.; Cai, D.; DiMichele, L. M.; Hughes, D. L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 2411.
77. Balkovec, J. M.; Bouffard, F. A.; Dropinski, J. F.; (Merck and Co., Inc., USA). Application: WO 96/13272, 1996, pp. 86.
78. Dropinski, J. F. Abstracts of Papers, 224th ACS National Meeting, Boston, MA, United States, August 18-22, 2002, ORGN-612.
79. Belyk, K. M.; Bender, D. R.; Black, R. C.; Hughes, D. L.; Leonard, W., U.S. Patent 5,552,521, September 3, 1996.
80. Jamison, J. A.; LaGrandeur, L. M.; Rodriguez, M. J.; Turner, W. W.; Zeckner, D. J. J. Antibiot., 1998, 51, 239.
81. Lal, B.; Gund, V. G.; Gangopadhyay, A. K.; Nadkarni, S. R.; Dikshit, V.; Chatterjee, D. K.; Shirvaikar, R. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5189.
82. Bouffard, F. A.; (Merck and Co., Inc., USA). Application: WO 96/22784, 1996, pp. 85.
83. Lal, B.; Gund, V. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1123.
84. Warn, P. A.; Sharp, A.; Morrissey, G.; Denning, D. W. J. Antimicrob. Chemother., 2005, 56, 590.
85. Andes, D.; Marchillo, K.; Lowther, J.; Bryskier, A.; Stamstad, T.; Conklin, R. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 1187.
86. http://www.indevus.com/product/aminocardin.asp.
87. Mukhopadhyay, T.; Ganguli, B. N.; Fehlhaber, H. W.; Kogler, H.; Vertesy, L. J. Antibiot., 1987, 40, 281.
88. Roy, K.; Mukhopadhyay, T.; Reddy, G. C. S.; Desikan, K. R.; Ganguli, B. N. J. Antibiot., 1987, 40, 275.
89. Hawser, S.; Borgonovi, M.; Markus, A.; Isert, D. J. Antibiot., 1999, 52, 305.
90. Courtin, O.; Fauveau, P.; Markus, A.; Melon Manguer, D.; Michel, J.-M.; Schio, L.; (Hoechst Marion Roussel, Fr.). Application: WO 99/29716 WO, 1999, pp. 46.
91. Boffelli, P.; Brouillard, A.; Colladant, C.; Droux, S.; Elter, M.; Ferroud, D.; Lemaitre, G.; Paladino, J.; (Aventis Pharma S. A., Fr.). Application: FR 2833596, 2003, pp. 36.
92. Borromeo, P. S.; Cohen, J. D.; Gregory, G. S.; Henle, S. K.; Hitchcock, S. A.; Jungheim, L. N.; Mayhugh, D. R.; Shepherd, T. A.; Turner, W. W., Jr.; (Eli Lilly and Company, USA). Application: WO 00/11023, 2000, pp. 108.
93. Borromeo, P. S.; Cohen, J. D.; Gregory, G. S.; Henle, S. K.; Hitchcock, S. A.; Jungheim, L. N.; Mayhugh, D. R.; Shepherd, T. A.; Turner, W. W., U.S. Patent 6,939,946, September 6, 2005.
94. Balkovec, J. M.; Black, R. M.; Abruzzo, G. K.; Bartizal, K.; Dreikorn, S.; Nollstadt, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2039.
95. Hector, R. F. Clin. Microbiol. Rev., 1993, 6, 1-21.
96. Balkovec, J. M.; Black, R. M.; Hammond, M. L.; Heck, J. V.; Zambias, R. A.; Abruzzo, G.; Bartizal, K.; Kropp, H.; Trainor, C.; Schwartz, R. E.; McFadden, D. C.; Nollstadt, K. H.; Pittarelli, L. A.; Powles, M. A.; Schmatz, D. M. J. Med. Chem., 1992, 35, 194.
97. Hajdu, R.; Sundelof, J. G.; Bartizal, K.; G., A.; Trainor, C.; Thompson, R.; Kropp, H., Proc. 31st ICAAC, Chicago, IL, Sept 29-Oct 2, 1991, Abst. 209.
98. Udodong, U. E.; Hansen, M. M.; Verral, D. E.; Harkness, A. R.; Grutsch, J. L.; Miller, W. D.; Astleford, B. Tetrahedron, 2003, 59, 2667.
99. Black, R. M.; Balkovec, J. M.; Nollstadt, K. M.; Dreikorn, S.; Bartizal, K. F.; Abruzzo, G. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2879.
100. Lal, B.; Gund, V. G.; Bhise, N. B.; Gangopadhyay, A. K. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1751.
101. Bansi, L.; Vitthal, G. G.; Ashok, K. G.; (Aventis Pharma Deutschland G.m.b.H., Germany). Application: WO 01/7468, 2001, pp. 67.
102. Overbye, K. M.; Barrett, J. F. Drug Discov. Today, 2005, 10, 45.