Lanthanum trichloride: An efficient Lewis acid catalyst for chemo and regioselective enamination of β-dicarbonyl compounds

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 13, 2007, Pages 204-209

  Lenin, R ^a   Madhusudhan Raju, R ^a  

^a OSMANIA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Amines; Dicarbonyl compounds; Enamino esters; Enaminones; Lewis acid

Indexed keywords

EID: 34447545908     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.d23     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Foster, J. E.; Nicholson, J. M.; Butcher, R.; Stables, J. P.; Edafiogho, I. O.; Goodwin, A. M.; Henson, M. C.; Smith, C. A.; Scott, K. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2415.
2. (b) Michael, J. P.; Koning, C. B.; Hosken, G. D.; Stanbury, T. V. Tetrahedron 2001, 57, 9635.
3. (c) Spivey, A. C.; Srikaran, R.; Diaper, C. M.; Turner, D. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1638.
4. (d) Dannhardt, G.; Bauer, U.; Nowe, J. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 256.
5. (a) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, J. R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwar, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461.
6. (b) Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465.
7. (c) Natalie, D. E.; Donna, S. C.; Khurana, M.; Noha, N. S.; James, P. S.; Sylvia, J. H.; Abraham, N.; Robert, S. T.; Jacqueline, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 49.
8. (a) Potin, D.; Dumas, F.; d'Angelo, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3483.
9. (b) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Marcantoni, E.; Palmieri, G.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5328.
10. (c) Palmieri, G.; Cimmerelli, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557.
11. (d) Beholz, L. G.; Benovsky, R.; Ward, D. L.; Bata, N. S.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1033.
12. (e) Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Leite, F. S.; Nuns, M. R. S.; Payretarrua, M. E. Tetrahedron. 1999, 55, 10915.
13. (f) David, O.; Blot, J.; Bellec, C.; Bellassoued, M. C. F.; Haviari, G.; Celerier, J. P.; Lhommet, G.; Gramain, J. C.; Garadette, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3122.
14. (a) Baraldi, P. G.; Simoni, D.; Manfredini, S. Synthesis. 1983, 902.
15. (b) Corey, E. J.; Garner, R. H.; Hayes, A. W. J. Org. Chem. 1972, 37, 4436.
16. (a) Zhang, Z. H.; Yin, L.; Wand, Y. M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184.
17. (b) Bartoli, G.; Bosco, M.; Locatelli, M.; Marcantoni, E.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Synlett 2004, 239.
18. (c) Hickmott, P. W.; Sheppard, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1038.
19. (d) Hauser, C. R.; Reynolds, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2402.
20. (e) Zhang, Z.-H.; Hu, J. -Y.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1447.
21. (f) Bhosale, R. S.; Suryawanshi, P. A.: Ingle, S. A.; Lokhande, M. N.; More, S. P.; Mane, S. B.; Bhosale, S. V.; Pawar, R. P.; Synlett, 2006, 933.
22. (a) Martin, D. F.; Janusonis, G. A.; Martin, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 73.
23. (b) Arcadi, A.; Bianchi, G.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Green Chem. 2003, 5, 64.
24. (c) Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Kookhazadeh, M. Synlett 2004, 1980.
25. (d) Texier-Bouliet. T. Synthesis, 1985, 679.
26. (e) Gao, Y. H.; Zhang, Q. H.; Xu, J. X. Synth. Commun. 2004, 34, 909.
27. (f) Yadav, J. S.; Kumar, V. N.; Rao, R. S.; Priya, D. A. D.; Rao, P. P.; Reddy, B. V. S.; Nagaiah, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 243.
28. (g) Lin, J.; Zhang, L. F. Monatsh. Chem. 2007, 138, 77.
29. (a) Cartaya-Martin, C. P.; Henderson, D. G.; Soeder, R. W. Synth. Commun. 1997, 4275.
30. (b) Rechsteimer, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5074.
31. (c) Silva, F. C.; De Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Sabino, S. J.; Antunes, O. A. C. Catal. Commun. 2004, 5, 151.
32. (d) Valduga, C. J.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F. Synthesis 1998, 1019.
33. (e) Zhang, Z.-H.; Song, L. -M.; J. Chem. Res. 2006, 817.
34. (f) Varala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. Aust. J. Chem. 2006, 59, 921.
35. (a) Stefane, B.; Polanc, S. Synlett 2004, 698.
36. (b) Silva, F. C.; De Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Sabino, S. J.; Antunes, O. A. C. Synthesis 2004, 1557.
37. (c) Gholap, A. R.; Chakor, N. S.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.: Srinivasan, K. V. J. Mol. Catal A. 2006, 245, 37.
38. (d) Das, B.; Lu, K. V.; Majhi, A.; Reddy, M. R.; Reddy, K. N.; Rao, Y. K.; Kumar, K. R.; Sridhar, B. J. Mol. Catal. A:, Chem. 2006, 246, 276.
39. (e) Karhikeyan, G.; Perumal, T.; Can. J. Chem. 2005, 1746.
40. (a) Luche, J. L.; Gemal, A. L. Chem. Commun. 1978, 976.
41. (b) Narsaiah, A, V.: Nagaiah, K. Indian J. Chem., 2003, 2045.
42. (c) Narsaiah, A, V.: Nagaiah, K. Synth. Commun. 2003, 3825.
43. 2O) was supplied from Sigma-Aldrich group.