Synthesis and electrochemistry of undeca-substituted metallo- benzoylbiliverdins

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 4, 2006, Pages 1463-1470

  Ongayi, Owendi ^a   Vicente, M Graça H ^a   Ou, Zhongping ^b   Kadish, Karl M ^b   Kumar, M Ravi ^a   Fronczek, Frank R ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BILIVERDIN; DRUG DERIVATIVE; METAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY DIFFRACTION;

BILIVERDINE; ELECTROCHEMISTRY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS; MODELS, MOLECULAR; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 33644591014     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050841c     Document Type: Article

References (42)

1. Fuhrhop, J.-H.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174-4181.
2. Buchler, J. W.; Kadish, W.; Smith, P. D. Struct. Bonding (Berlin) 1978, 34, 79-134.
3. Kadish, K. M.; Morrison, M. M. Bioinorg. Chem. 1977, 7, 107-115.
4. Whitten, D. G.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939-5942.
5. Kadish, K. M.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1348-1357.
6. Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5288-5290.
7. Ortiz de Montellano, P. R.; Auclair, K. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, 2003; Vol. 12, pp 183-210.
8. Kräutler, B, A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, 2003; Vol. 13, pp 183-209.
9. (a) Frankenberg, N.; Lagarias, J. C. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, 2003; Vol. 13, pp 211-235.
10. (b) Gossauer, A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, 2003; Vol. 13, pp 237-274.
11. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357-22362.
12. Hernandez, G.; Wilks, A.; Paolesse, R.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. Biochemistry 1994, 33, 6631-6641.
13. Bonnett, R.; McDonagh, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 237-238.
14. Bonnett, R.; McDonagh, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 881-888.
15. Crusats, J.; Suzuki, A.; Mizutani, T.; Ogoshi, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 602-607.
16. St. Claire, T. N.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 684.
17. Bonnett, R.; Dimsdale, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2540-2548.
18. Evans, B.; Smith, K. M.; Cavaleiro, J. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 768-773.
19. Cavaleiro, J. A. S.; Hewlins, M. J. E.; Jackson, A. H.; Neves, M. G. P. M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 142-144.
20. Fuhrhop, J.-H.; Mauzerall, D. Photochem. Photobiol. 1971, 13, 453-458.
21. Wasser, P. K. W.; Fuhrhop, J.-H. Ann. NY Acad. Sci. 1973, 206, 533-547.
22. Fuhrhop, J.-H.; Wasser, P. K. W.; Subramanian, J.; Schrader, U. Liebigs Ann. Chem. 1974, 1450-1466.
23. Stocker, R.; Yamamoto, Y.; McDonagh, A. F.; Glazer, A. N. Ames, B. N. Science 1987, 235, 1043-1046.
24. Nakagami, T.; Taji, S.; Takahashi, M.; Yamanishi, K. Microbiol. Immunol. 1992, 36, 381-390.
25. Mori, H.; Otake, T.; Morimoto, M.; Ueba, N.; Kunita, N.; Nakagami, T.; Yamasaki, N.; Taji, S. Jpn. J. Cancer Res. 1991, 51, 755-757.
26. Lord, P. A.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 1128-1134.
27. Attar, S.; Balch, A. L.; Van Calcar, P. M.; Winkler, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3317-3323.
28. Evans, B.; Smith, K. M.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1976, 52, 4863-4866.
29. Smith, K. M.; Brown, S. B.; Troxler, R. F.; Lai, J.-J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2763-2766.
30. Smith, K. M.; Brown, S. B.; Troxler, R. F.; Lai, J.-J. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 147-152.
31. Matsuura, T.; Inoue, K.; Ranade, A. C.; Saito, I. Photochem. Photobiol. 1980, 31, 23-26.
32. Johnson, A. W.; Winter, M. Chem. Ind. 1975, 8, 351.
33. Catalano, M. M.; Crossley, M. J.; Harding, M. M.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1535-1536.
34. Ongayi, O.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2003, 2298-2299.
35. Nam, W.; Lim, M. H.; Lee, H. J.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641-6647.
36. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719-3722.
37. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635.
38. Sheldrick, G. M. SHELXL97: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
39. Luguya, R.; Jaquinod, L.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. Tetrahedron 2004, 60, 2757-2763.
40. Jeandon, C.; Krattinger, B.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3149-3153.
41. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178.
42. Kadish, K. M. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 435-605.