The iminophosphorane-phosphane Ph2PC6H 4OC6H4PPh2=NP(O)(OPh)2: Synthesis, reactivity, and catalytic activity in Suzuki cross-coupling and the homogeneous hydrogenation of olefins

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2007, Pages 1930-1938

  Venkateswaran, Ramalingam ^a   Balakrishna, Maravanji S ^a   Mobin, Shaikh M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

Iminophosphorane phosphane; Monoimination; Monophosphane; Staudinger reaction; Suzuki cross coupling

Indexed keywords

CHELATION; HYDROGENATION; LIGANDS; OLEFINS; SELENIUM;

HYDROGENATION OF OLEFINS; IMINOPHOSPHORANE-PHOSPHANE; IMINOPHOSPHORANES; MONOIMINATION; MONONUCLEAR COMPLEXES; MONOPHOSPHANE; PHOSPHANES; STAUDINGER REACTIONS; SUZUKI CROSS COUPLING; SYNTHESISED;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 34250873358     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200601126     Document Type: Article

References (69)

1. G. Cami-Kobeci, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2004, 1072-1073.
2. H. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646.
3. Y. G. Gololobov, I. N. Zhmurova, L. F. Kasukhin, Tetrahedron 1981, 37, 437-472.
4. Y. G. Gololobov, L. F. Kasukhin, Tetrahedron 1992, 48, 1353-1406.
5. a) K. V. Katti, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 1989, 28, 413-416;
6. b) K. V. Katti, R. G. Cavell, Organometallics 1988, 7, 2236-2238.
7. K. V. Katti, R. G. Cavell, Comments Inorg. Chem. 1990, 10, 53-73.
8. M. S. Balakrishna, B. D. Santarsiero, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 1994, 33, 3079-3084.
9. R. G. Cavell, R. W. Reed, K. V. Katti, M. S. Balakrishna, P. W. Collins, V. Mozol, I. Bartz, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 76, 269-272.
10. R. W. Reed, B. Santarsiero, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 1996, 35, 4292-4300.
11. M. S. Balakrishna, S. Teipel, A. A. Pinkerton, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 2001, 40, 1802-1808.
12. M. S. Balakrishna, R. M. Abhyankar. M. G. Walawalker, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2733-2734.
13. D. J. Law, R. G. Cavell, J. Mol. Catal. 1994, 91, 175-186.
14. R. G. Cavell, B. Creed, L. Gelmini, D. J. Law, R. McDonald, A. R. Sanger, A. Somogyvari, Inorg. Chem. 1998, 37, 757-763.
15. V. Cadierno, P. Crochet, J. Garcia-Alvarez, S. E. Garcia-Garrido, J. Gimeno, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 32-39.
16. a) V. Cadierno, P. Crochet, J. Diez, J. Garcia-Alvarez, S. E. Garcia-Garrido, S. Garcia-Granda, J. Gimeno, M. A. Rodriguez, Dalton Trans. 2003, 3240-3249;
17. b) V. Cadierno, P. Crochet, J. Diez, J. Garcia-Alvarez, S. E. Garcia-Garrido, S. Garcia-Granda, J. Gimeno, M. A. Rodriguez, Inorg. Chem. 2003, 10, 3293-3307.
18. P. Molina, A. Arques, A. Garcia, M. C. Ramirez de Arellano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7613-7616.
19. a) M. Kranenburg, Y. E. M. van der Burgt, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, J. Fraanje, Organometallics 1995, 14, 3081-3089;
20. b) M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, M. D. K. Boele, Y. Guari, G. P. F. van Strijdonck, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2308-2317;
21. c) R. J. van Haaren, E. Zuidema, J. Fraanje, K. Goubitz, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, G. P. F. van Strijdonck, C. R. Chim. 2002, 5, 431-440.
22. a) S. Kuang, D. G. Cuttell, D. R. McMillin, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 2002, 41, 3313-3322;
23. b) A. Pintado-Alba, H. de la Riva, M. Nieuwhuyzen, D. Bautista, P. R. Raithby, H. A. Sparkes, S. J. Teat, J. M. Lopez-de-Luzuriaga, M. C. Lagunas, Dalton Trans. 2004, 3459-3467;
24. c) S.-M. Kuang, P. E. Fanwick, R. A. Walton. Inorg. Chem. 2002, 41, 405-412;
25. d) D. Kim, B.-M. Park, J. Yun, Chem. Commun. 2005, 1755-1757;
26. e) M. L. Parr, C. Perez-Acosta, J. W. Faller, New J. Chem. 2005, 29, 613-619;
27. f) J. Wilting, C. Muller, A. C. Hewat, D. D. Ellis, D. M. Tooke, A. L. Spek, D. Vogt, Organometallics 2005, 24, 13-15.
28. a) P. W. N. M. van Leeuwen, P. C. J. Kamer, J. N. H. Reek, P. Dierkes, Chem. Rev. 2000, 100, 2741-2769;
29. b) P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895-904.
30. a) P. W. N. M. van Leeuwen, M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, Z. Freixa, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5523-5539;
31. b) M. Tromp, J. A. van Bokhoven, R. J. van Haaren, G. P. F. van Strijdonck, A. M. J. van der Eerden, P. W. N. M. van Leeuwen, D. C. Koningsberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14814-14815;
32. c) R. J. van Haaren, K. Goubitz, J. Fraanje, G. P. F. van Strijdonck, H. Oevering, B. Coussens, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Inorg. Chem. 2001, 40, 3363-3372.
33. a) M. Ahmed, A. M. Seayad, R. Jackstell, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10311-10318;
34. b) P.-E. Broutin, I. Cerna, M. Campaniello, F. Leroux, F. Colobert, Org. Lett. 2004, 6, 4419-4422;
35. c) Y. Chen, X. P. Zhang, J. Org. Chem. 2003, 68, 4432-4438;
36. d) R. Csuk, A. Barthel, C. Raschke, Tetrahedron 2004, 60, 5737-5750;
37. e) G.-Y. Gao, A. J. Colvin, Y. Chen, X. P. Zhang, Org. Lett. 2003, 5, 3261-3264;
38. f) Y. Kozawa, M. Mori, J. Org. Chem. 2003, 68, 3064-3067;
39. g) R. Kuwano, Y. Kondo, Y. Matsuyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12104-12105;
40. h) M. Ogasawara, H. Ikeda, T. Nagano, T. Hayashi, Org. Lett. 2001, 3, 2615-2617;
41. i) C. H. Oh, V. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5221-5224;
42. j) M. C. Willis, D. Taylor, A. T. Gillmore, Org. Lett. 2004, 6, 4755-4757;
43. k) J. P. Wolfe, M. A. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1620-1621;
44. l) M.-C. P. Yeh, W.-C. Tsao, L.-H. Tu, Organometallics 2005, 24, 5909-5915.
45. M. S. Balakrishna, R. Panda, J. T. Mague, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4617-4621.
46. S. Priya, M. S. Balakrishna, S. M. Mobin, R. McDonald, J. Organomet. Chem. 2003, 688, 227-235.
47. M. S. Balakrishna, R. Panda, J. T. Mague, Polyhedron 2003, 22, 587-593.
48. M. S. Balakrishna, S. Priya, R. Panda, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 911-914.
49. P. Chandrasekaran, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Inorg. Chem. 2005, 44, 7925-7932.
50. P. Chandrasekaran, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Organometallics 2005, 24, 3780-3783.
51. P. Chandrasekaran, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Inorg. Chem. 2006, 45, 5893-5897.
52. P. Chandrasekaran, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Inorg. Chem. 2006, 45, 6678-6683.
53. S. Mohanty, B. Punji, M. S. Balakrishna, Polvhedron 2006, 25, 815-820.
54. a) B. Punji, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Dalton Trans. 2006, 1322-1330;
55. b) B. Punji, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Inorg. Chem. 2006, 45, 9454-9464;
56. c) R. Vehkateswaran, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Inorg. Chem. 2007, 46, 809-817.
57. B. Punji, C. Ganesamoorthy, M. S. Balakrishna, J. Mol. Catal. A 2006, 259, 78-83.
58. B. Punji, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4265-4272.
59. I. M. Al-Najjar, Inorg. Chim. Acta 1987, 128, 93-104.
60. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
61. a) T. J. Colacot, H. Qian, R. Cea-Olivares, S. Hernandez-Ortega, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 691-697;
62. b) J. Yin, M. P. Rainka, X.-X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162-1163.
63. F. Lorenzini, K. T. Hindle, S. J. Craythorne, A. R. Crozier, F. Marchetti, C. J. Martin, P. C. Marr, A. C. Marr, Organometallics 2006, 25, 3912-3919.
64. D. Drew, J. R. Doyle, Inorg. Synth. 1990, 28, 346-349.
65. G. Giordano, R. H. Crabtree, Inorg. Synth. 1990, 28, 88-90.
66. J. A. McCleverty, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1990, 28, 84-86.
67. T. Ukai, H. Kawazura, Y. Ishii, J. J. Bonnet, J. A. Ibers, J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
68. M. Brandys, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4601-4606.
69. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.