A novel amphiphilic Re1 complex with bis(fullerene)-substituted bipyridine ligands: Synthesis, electrochemistry, and langmuir film

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2007, Pages 503-508

  Hwi, Deuk Lee ^a   Sang, Keun Oh ^a   Chan, Soo Choi ^b   Kay, Kwang Yol ^a  

^a Ajou University   (South Korea)

^b Daejeon University   (South Korea)

Author keywords

Bipyridines; Cyclic voltammetry; Fullerenes; Langmuir films; Rhenium

Indexed keywords

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; FULLERENES; GROUND STATE; LIGANDS; RHENIUM; RHENIUM COMPOUNDS;

AMPHIPHILICS; BIPYRIDINES; C 60 DERIVATIVES; COMPLEX 1; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRONIC INTERACTIONS; FULLERENE (C 60); POLAR HEADGROUPS; SUBSTITUTED BIPYRIDINE LIGAND; SURFACE PRESSURES;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 34250870722     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600875     Document Type: Article

References (64)

1. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48:
2. b) H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457;
3. c) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321-327;
4. d) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547;
5. e) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628;
6. f) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614;
7. g) N. Armaroli, C. Boudon, D. Felder, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, G. Marconi, J. F. Nicoud, J. F. Nierengarten, V. Vicinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3730-3733.
8. a) I. Hiroshi, S. Yoshiteru, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457;
9. b) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2005, 1279-1281;
10. c) M.-S. Choi, T. Aida, H. Luo, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4060-4063.
11. a) M. Wedel, F.-P. Montforts, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7071-7074;
12. b) Y. Koji, I. Hiroshi, N. Yoshinobu, Y. Iwao, S. Yoshiteru, Chem. Lett. 1999, 895-896;
13. c) F. Manoru, O. Ito, I. Hiroshi, Y. Koji, Y. Hiroko, S. Yoshiteru, Chem. Lett. 1999, 721-722;
14. d) P. Cheng, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Chem. Commun. 1999, 89-90;
15. e) T. Koichi, I. Hiroshi, N. Yoshinobu, Y. Iwao, S. Yoshiteru, Chem. Commun. 1999, 625-626;
16. f) N. V. Tkachenka, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387;
17. g) G. D. L. Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267-1280;
18. h) A. S. D. Sandanayaka, K.-I. Ikeshita, N. Araki, Y. Furusho, T. Takata, O. Ito, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2276-2287.
19. a) N. Martin, L. Sanchez, C. Seoane, R. Andreu, I. Garin, J. Orduna, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979-5982;
20. b) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665;
21. c) S. Chopin, Z. Gan, J. Cousseau, Y. Araki, O. Ito, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2288-2296;
22. d) L. Sanchez, M. Sierra, N. Martin, D. M. Guldi, M. W. Wienk, R. A. J. Janssen. Org. Lett. 2005, 7, 1691-1694.
23. a) D. M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974-980;
24. b) F. Hauke, A. Hirsch, S.-G. Liu, L. Echegoyen, A. Schwartz, C. Luo, D. M. Guldi, ChemPhysChem 2002, 3, 195-205;
25. c) K.-Y. Kay, L. H. Kim, I. C. Oh, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1397-1400;
26. d) B. Dardel, R. Deschenaux, M. Even, E. Serrano, Macromolecules 1999, 32, 5193-5198.
27. M. Fujitsuka, H. Luo, Y. Murato, N. Kato, O. Ito, K. Komatsu, Chem. Lett. 2002, 968-969.
28. S. Wang, Y. Li, Z. Shi, C. Du, H. Fang, S. Xiao, Y. Zhou, D. Zhu, Synth. Commun. 2002, 32, 2507-2512.
29. a) N. Negishi, K. Yamada, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Y. Harima, Chem. Lett. 2003, 32, 404-405;
30. b) J. Ikemoto, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, M. Fujitsuka, O. Ito, Org, Lett. 2002, 4, 309-311;
31. c) T. Yamazaki, Y. Murata, K. Komatsu, K. Furukawa, M. Morita, N. Maruyama, T. Yamao, S. Fugita, Org. Lett. 2004, 6, 4865-4868.
32. a) P. V. Kamat, S. Barazzouk, S. Hotchandani, K. G. Thomas, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3914-3921;
33. b) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099;
34. c) D. Liu, J. Li, H. Pan, Y. Li, Z.-X. Guo, D. Zhu, Synth. Met. 2003, 135-136, 851-852.
35. D. Kuciauskas, P. A. Liddel, S. Lin, S. G. Stone, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307-4321.
36. a) Y. Chen, M. E. El-Khouly, M. Sasaki, Y. Araki, O. Ito, Org. Lett. 2005, 7, 1613-1616;
37. b) K. N. Kim, C. S. Choi, K.-Y. Kay, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6791-6795;
38. c) D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813.
39. a) L. C. Sun, L. Hummarstrom, B. Akermark, S. Styrings, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36-49;
40. b) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26;
41. c) J. F. Eckert, J. F. Nicoud, J. F. Nierengarten, S. G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Kranikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
42. a) D. Armspach, E. C. Constable, F. Diederich, C. E. Housecrott, J.-F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 1998, 4, 723-739;
43. b) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000;
44. c) A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi, M. Maggini, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446-3452;
45. d) C. Du, Y. Li, S. Wang, Z. Shi, S. Xiao, D. Zhu, Synth. Met. 2001, 124, 287-289;
46. e) N. Armaroli, G. Accorsi, D. Felder, J.-F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2314-2323;
47. f) F. Cardinali, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2673-2676;
48. g) F. Cardinali, J.-L. Gallani, S. Schergna, M. Maggini, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2969-2972.
49. a) N. Armaroli, F. Diederich, C. O. Dietrich-Bucheker, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1998, 4, 406-416;
50. b) Y. Rio, G. Enderlin, C. Bourgogne, J.-F. Nierengarten, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, G. Accorsi, N. Armaroli, Inorg. Chem. 2003, 42, 8783-8793;
51. c) F. Cardinali, H. Mamlouk, Y. Rio, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2004, 1582-1583;
52. d) D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, J. Ramey, Org. Lett. 2004, 6, 1919-1922;
53. e) K. Li, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388-3389;
54. f) K. Li, P. J. Bracher, D. M. Guldi, M. A. Herranz, L. Echegoyen, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156-9157.
55. C. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov, M. Prato, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905-3909.
56. a) F. Cardullo, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, N. Jayaraman, R. M. Leblanc, J. F. Stoddart, S. Wang, Langmuir 1998, 14, 1955-1959;
57. b) J. F. Nierengarten, New J. Chem. 2004, 28, 1177-1191 and references cited therein;
58. c) J.-F. Nierengarten, J. Eckert, Y. Rio, M. del Pilar Carreon, J. Gallani, D. Guillon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9743-9748;
59. d) D. Felder, M. del Pilar Carreon, J. Gallani, D. Guillon, J.-F. Nierengarten, T. Chuard, R. Deschenaux, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1119-1132.
60. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101-2103.
61. C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
62. V. Penicaud, F. Odobel, B. Bujoli, Tetrahedron Lett, 1998, 39, 3689-3692.
63. 23Re (2176.32): calcd. C 63.47, H 8.15; found C 63.50, H 8.18.
64. An LB trough (KSV 5000, KSV instruments, Finland) was used to form Langmuir monolayers of compound 1 at the water/air interface. A chloroform solution of compound 1 at a concentration of 0.05 mM was spread onto the water surface of the LB trough, and then compressed to a surface pressure of about 60 mN/m. A Brewster angle microscope (BAM, Nanofilm Technology, Germany) equipped with a CCD camera was used to examine the morphology of the Langmuir films.