Anhydrous magnesium sulfate mediated solvent-free synthesis of dihydropyrimidin-2(1H)-ones at ambient temperature

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 6, 2007, Pages 435-438

  Pore, D M ^a   Desai, U V ^a   Thopate, T S ^a   Wadgaonkar, P P ^b  

^a SHIVAJI UNIVERSITY   (India)

^b NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE;

BIGINELLI COMPOUNDS; MAGNESIUM SULFATE; SOLVENT-FREE PROTOCOL;

MAGNESIUM COMPOUNDS;

EID: 34250862143     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07097     Document Type: Article

References (47)

1. N. Mizuno, M. Misono, Chem. Rev. 1998, 98, 199. doi:10.1021/CR960401Q
2. (a) K. Tanaka, F. Toda, Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
3. (b) G. W. V. Cave, C. L. Raston, J. L. Scott, Chem. Commun. 2001, 2159.doi:10.1039/B106677N
4. (c) J. O. Metzger, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2975. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981116)37:21 〈2975::AID-ANIE 2975〉3.0.CO;2-A
5. (a) K. S. Atwal, B. N. Swanson, S. E. Unger, D. M. Floyd, S. Moreland, A. Hedberg, B. C. O'Reilly, J. Med. Chem. 1991, 34, 806. doi:10.1021/JM00106A048
6. (b) G. J. Grover, S. Dzwonczyk, D. M. Mcmullen, C. S. Normadinam, P. G. Selph, S. J. Moreland, J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289.
7. (c) T. Kato, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1984, 190, 974 [Chem. Abstr. 1985, 102, 132067].
8. (a) G. C. Rovnyak, S. D. Kimball, B. Beyer, G. Cucinotta, J. D. Dimarco, J. Z. Gougoutas, A. O. Hedberg, M. Malley, J. P. McCarthy, J. Med. Chem. 1995, 38, 119. doi:10.1021/JM00001A017
9. (b) K. S. Atwal, G. C. Rovnyak, S. D. Kimball, D. M. Floyd, S. Moreland, B. N. Swanson, J. Z. Gougoutas, J. Schwartz, K. M. Smillie, M. F. Malley, J. Med. Chem. 1990, 33, 2629. doi:10.1021/JM00171A044
10. C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043. doi: 10.1016/S0223-5234(00)01189-2
11. A. D. Patil, N. V. Kumar, W. C. Kokke, M. F. Bean, A. J. Freyer, C. De Brosse, S. Mai, A. Truneh, B. Carte, J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.doi:10.1021/J000110A021
12. (a) P. Biginelli, Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
13. (b) C. O. Kappe, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879. doi:10.1021/AR000048H
14. (a)Y. Ma, C. Qian, L. Wang, M.Yang, J. Org. Chem. 2000, 65, 3864. doi:10.1021/JO9919052
15. (b) S. R. Adapa, M. M. Alam, R. Varala, Synlett 2003, 67. doi:10.1055/S-2003-36216
16. (c) A. S. Paraskar, G. K. Dewkar, A. Sudalai, Tetrahedron Left. 2003, 44, 3305. doi:10.1016/S0040-4039(03)00619-1
17. (d) R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborti, J. Mol. Catal. 2004, 217, 47. doi:10.1016/J.MOLCATA.2004.02.025
18. (e) F. Shirini, K. Marjani, H. T. Nahzomi, Arkivoc 2007, 1, 51.
19. (f) S. K. De, R. A. Gibbs, Synth. Commun. 2005, 35, 2645. doi:10.1080/00397910500213781
20. S. Tu, F. Fang, S. Zhu, T. Li, X. Zhang, Q. Zhuang, Synlett 2004, 3, 537. doi:10.1055/S-2004-815419
21. A. Shaabani, A. Bazgir, F. Teimouri, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 857. doi:10.1016/S0040-4039(02)02612-6
22. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. B. Reddy, K. S. Raj, A. R. Prasad, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001, 1, 1939. doi:10.1039/B102565C
23. H. Hazarkhani, B. Karimi, Synthesis 2004, 1239.doi:10.1055/S-2004-822348
24. (a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, P. Sridhar, J. S. S. Reddy, K. Nagaiah, N. Lingaiah, P. S. Saiprasad, Eur. J. Org. Chem. 2004, 552. doi:10.1002/EJOC.200300559
25. (b) S. P. Maradur, G. S. Gokavi, Catal Commun. 2007, 8, 279. doi:10.1016/J.CATCOM.2006.05.048
26. P. Salehi, M. Dabiri, M. Zolfigol, M. A. Bodaghi Ford, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2889. doi:10.1016/S0040-4039(03)00436-2
27. J. Peng, Y. Deng, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.doi:10.1016/S0040-4039(01)01139-X
28. (a) F. Bigi, S. Carloni, B. Frullanti, R. Maggi, G. Sartori, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465. doi:10.1016/S0040- 4039(99)00424-4
29. (b)A. K. Mitra, K. Banerjee, Synlett 2003, 1509. doi:10.1055/S-2003-40828
30. (a) S. Kumar, A. Saini, J. S. Sandhu, Indian J. Chem. 2005, 44B, 762.
31. (b) J. Lu, Y. Bai, Synthesis 2002, 466. doi: 10.1055/S-2002-20956
32. (c) M. Gohain, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Synlett 2004, 235. doi:10.1055/S-2003-43374
33. (d) Q. Sun, Y. Q. Wang, Z. M. Ge, T. M. Cheng, R. T. Li, Synthesis 2004, 1047. doi:10.1055/S-2004-822331
34. (a) V. A. Narasaiah, A. K. Basak, K. Nagaiah, Synthesis 2004, 1253. doi:10.1055/S-2004-822383
35. (b) G. L. Zhang, X. H. Cai, Synth. Commun. 2005, 35, 829.
36. (c) H. Salehi, Q. X. Guo, Synth. Commun. 2004, 34, 171. doi:10.1081/SCC-120027250
37. (d) A. K. Misra, G. Agnihotri, S. K. Madhusudan, Indian J. Chem. 2004, 43B, 2018.
38. (e) G. Maiti, P. Kundu, C. Guin, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2757. doi:10.1016/S0040-4039(02)02859-9
39. P. P. Baruah, S. Gadhwal, D. Prajapathi, J. S. Sandhu, Chem. Lett. (Jpn.) 2002, 1038. doi:10.1246/CL.2002.1038
40. K. Tanaka, F. Toda.,Acc. Chem. Res. 1995, 28, 480.
41. (a) G. Sabitha, G. S. K. K. Reddy, Ch. S. Reddy, J. S. Yadav, Synlett 2003, 858. doi:10.1055/S-2003-38734
42. (b) Y. Zhu, Y. Pan, S. Huang, Synth. Commun. 2004, 34, 3167. doi:10.1081/SCC-200028607
43. (c) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, J. J. Naidu, K. Sadashiv, Chem. Lett. (Jpn.) 2004, 33, 926. doi:10.1246/CL.2004.926
44. (a) C. O. Kappe, J. Org. Chem. 1997, 62, 7201. doi:10.1021/JO971010U
45. (b) A. Stadler, C. O. Kappe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 1363. doi:10.1039/B002697M
46. B. C. Ranu, A. Hajra, S. S. Dey, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 817. doi:10.1021/OP0255478
47. L. Wang, C. Qian, H. Tian, Y. Ma, Synth. Commun. 2003, 33, 1459. doi:10.1081/SCC-120018755