Probing integrin selectivity: rational design of highly active and selective ligands for the α5β1 and αvβ3 integrin receptor

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 19, 2007, Pages 3571-3574

  Heckmann, Dominik ^a   Meyer, Axel ^a   Marinelli, Luciana ^b   Zahn, Grit ^c   Stragies, Roland ^c   Kessler, Horst ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^c Jerini AG   (Germany)

Author keywords

Antitumor agents; Drug design; Integrin ligands; Receptors; Structure activity relationships

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE;

ANTITUMOR AGENTS; DRUG DESIGN; INTEGRIN LIGANDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

LIGANDS;

INTEGRIN; LIGAND; PEPTIDE; VERY LATE ACTIVATION ANTIGEN 5; VITRONECTIN RECEPTOR;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; METABOLISM; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; SYNTHESIS;

DRUG DESIGN; INTEGRIN ALPHA5BETA1; INTEGRIN ALPHAVBETA3; INTEGRINS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; PEPTIDES; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 34250792823     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200700008     Document Type: Article

References (29)

1. A. Hillisch, L. F. Pineda, R. Hilgenfeld, Drug Discovery Today 2004, 9, 659.
2. L. Marinelli, A. Meyer, D. Heckmann, A. Lavecchia, E. Novellino, H. Kessler, J. Med. Chem. 2005, 48, 4166-4204.
3. R. O. Hynes, Cell 2002, 110, 673.
4. S. A. Mousa, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 534.
5. a) M. Aumailley, M. Gurrath, G. Müller, J. Calvete, R. Timpl, H. Kessler, FEBS Lett. 1991, 291, 50;
6. b) M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Holzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033.
7. P. C. Brooks, A. M. P. Montgomery, M. Rosenfeld, R. A. Reisfeld, T. Hu, G. Klier, D. A. Cheresh, Cell 1994, 79, 1157.
8. M. Shimaoka, T. A. Springer, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 703.
9. R. O. Hynes, Nat. Med. 2002, 8, 918.
10. B. L. Bader, H. Rayburn, D. Crowley, R. O. Hynes, Cell 1998, 95, 507.
11. E. L. George, E. N. Georges-Labouesse, R. S. Patel-King, H. Rayburn, R. O. Hynes, Development 1993, 119, 1079.
12. S. Kim, K. Bell, S. A. Mousa, J. A. Varner, Am. J. Pathol. 2000, 156, 1345.
13. a) J. P. Xiong, T. Stehle, R. Zhang, A. Joachimiak, M. Frech, S. L. Goodman, M. A. Arnaout, Science 2002, 296, 151;
14. b) K.-E. Gottschalk, H. Kessler Angew. Chem. 2002, 41, 3767;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3767.
16. T. Xiao, J. Takagi, B. S. Coller, J. H. Wang, T. A. Springer, Nature 2004, 432, 59.
17. J. Takagi, K. Strokovich, T. A. Springer, T. Walz, Embo J. 2003, 22, 4607.
18. D. Zimmermann, E. W. Guthöhrlein, M. Malesevic, K. Sewald, L. Wobbe, C. Heggemann, N. Sewald, ChemBioChem 2005, 6, 272.
19. J. M. Smallheer, C. A. Weigelt, F. J. Woerner, J. S. Wells, W. F. Daneker, S. A. Mousa, R. R. Wexler, P. K. Jadhav, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 383.
20. G. P. Curley, H. Blum, M. J. Humphries, Cell. Mol. Life Sci. 1999, 56, 427.
21. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
22. L. Marinelli, A. Lavecchia, K. E. Gottschalk, E. Novellino, H. Kessler, J. Med. Chem. 2003, 46, 4393.
23. C. Gibson, G. A. Sulyok, D. Hahn, S. L. Goodman, G. Holzemann, H. Kessler, Angew. Chem. 2001, 113, 169;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 165.
25. J. H. Hutchinson, W. Halczenko, K. M. Brashear, M. J. Breslin, P. J. Coleman, L. T. Duong, C. Fernandez-Metzler, M. A. Gentile, J. E. Fisher, G. D. Hartman, J. R. Huff, D. B. Kimmel, C. T. Leu, R. S. Meissner, K. Merkle, R. Nagy, B. Pennypacker, J. J. Perkins, T. Prueksaritanont, G. A. Rodan, S. L. Varga, G. A. Wesolowski, A. E. Zartman, S. B. Rodan, M. E. Duggan, J. Med. Chem. 2003, 46, 4790.
26. L. Marinelli, K. E. Gottschalk, A. Meyer, E. Novellino, H. Kessler, J. Med. Chem. 2004, 47, 4166.
27. A. Trejo, H. Arzeno, M. Browner, S. Chanda, S. Chen, D. D. Corner, S. A. Dalrymple, P. Duntén, J. Lafague, B. Lovejoy, J. Freire-Moar, J. Lim, J. Mcintosh, J. Miller, E. Papp, D. Reuter, R. Roberts, F. Sanpablo, J. Saunders, K. Song, A. Villasenor, S. D. Warren, M. Welch, P. Weller, P. E. Whiteley, L. Zeng, D. M. Goldstein, J. Med. Chem. 2003, 46, 4702.
28. K. C. Lee, D. Y. Chi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8576.
29. J. J. Marugan, C. Manthey, B. Anaclerio, L. Lafrance, T. Lu, T. Markotan, K. A. Leonard, C. Crysler, S. Eisennagel, M. Dasgupta, B. Tomczuk, J. Med. Chem. 2005, 48, 926.