Solvation in binary mixtures of water and polar aprotic solvents: Theoretical calculations of the concentrations of solvent-water hydrogen-bonded species and application to thermosolvatochromism of polarity probes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 22, 2007, Pages 6173-6180

  Silva, Priscilla L ^a   Bastos, Erick L ^b   El Seoud, Omar A ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34250744796     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp068596l     Document Type: Article

References (89)

1. Lee, L. S.; Rao, P. S. C. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 1533-1539;
2. Bosch, E.; Espinosa, S.; Rosés, M. J. Chromatogr. A 1998, 824, 137-146;
3. Elles, C. G.; Levinger, N. E. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 624-630.
4. Sorensen, P. E. Acta Chem. Scand. A 1976, A30, 673-679.
5. Grate, J. W.; McGill, R. A.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8577-8584.
6. Engberts, J. B. F. N. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1797-1808;
7. Galema, S. A.; Blandamer, M. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1227-1229;
8. El Seoud, O. A.; El Seoud, M. I.; Farah, J. P. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5928-5933;
9. El Seoud, O. A.; Siviero, F. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 793-802.
10. (a) Masuyama, Y.; Takahara, J. P.; Kurusu, J. Tetrahedron Lett. 1989, 3437-3440.
11. (b) Ansari, I. A.; Joyasawal, S.; Gupta, M. K.; Yadav, J. S.; Gree, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7507-7510.
12. (c) Franckevicius, V.; Knudsen, K. R.; Ladlow, M.; Longbottom, D. A.; Ley, S. V. Synlett. 2006, 889-892.
13. Engdahl, A. Chem. Phys. 1993, 178, 305-314;
14. Zhang, X. K.; Lewars, E. G.; March, R. E.; Parnis, J. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4320-4325.
15. Lund, H. J. Electroanal. Chem. 2005, 584, 174-181;
16. Treimer, S. E.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1998, 449, 39-48;
17. Treimer, S. E.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1998, 455, 19-27;
18. Utley, J. H. P.; Nielsen, M. F. In Organic Electrochemistry, 4th ed.; Lund, H., Hammerich, O., Ed.; Marcel Dekker, Inc. New York, 2001, pp 1227-1257.
19. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2004, 259.
20. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
21. Reichardt, C. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1903-1919.
22. Tada, E. B.; Silva, P. L.; El Seoud, O. A. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 691-699.
23. (a) Tada, E. B.; Silva, P. L.; El Seoud, O. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 5378-5385.
24. (b) Tada, E. B.; Silva, P. L.; Tavares, C.; El Seoud, O. A. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 398-407.
25. (c) Martins, C. T.; Lima, M. S.; El Seoud, O. A.; J. Org. Chem. 2006, 71, 9608 -9709.
26. Draper, N. R.; Smith, H. Applied Regression Analysis, 3rd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1998.
27. Shimizu, S.; Pires, P. A. R.; El Seoud, O. A. Langmuir 2003, 19, 9645-9652.
28. Bastos, E. L.; Silva, P. L.; El Seoud, O. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10287-10295.
29. Antonious, M. S.; Tada, E. B.; El Seoud, O. A. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 403-412.
30. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed.; Elsevier: New York, 2003.
31. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
34. Klamt, A.; Schueuermann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805;
35. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235;
36. Andzelm, J.; Kolmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320.
37. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Thompson, M. A. 4.0.1 ed.; Planaria Software LLC: Seattle, 2005.
40. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.
41. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 485-630;
42. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Abboud, J.-L. M.; Doherty, R. M.; Taft, R. W. Can. J. Chem. 1988, 66, 2673-2686;
43. Laurence, C.; Nicolet, P.; Dalati, M. T.; Abboud, J.-L. M.; Notario, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5807-5816.
44. Leo, A. J.; Hansch, C. Perspect. Drug Discovery and Des. 1999, 17, 1-25.
45. Mizuno, K.; Ochi, T.; Shindo, Y. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9502-9507;
46. Coutinho, K.; Canuto, S. Adv. Quantum Chem. 1997, 28, 89-105.
47. Marcus, Y.; Migron, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95, 400-406;
48. Bertie, J. E.; Lan, Z. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4111-4119;
49. Venables, D. S.; Schmuttenmaer, C. A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 11222-11236.
50. Afanas'ev, V. N.; Mershchikova, E. Y.; Krestov, G. A. Russ. J. Phys. Chem. 1984, 58, 1258-1260;
51. Schmid, E. D.; Brodbek, E. Can. J. Chem. 1985, 63, 1365-1371;
52. Zielkiewicz, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2925-2932.
53. Ludwig, R.; Farrar, T. C.; Zeidler, M. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6684-6687;
54. Murthy, S. S. N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6043-6049;
55. Borin, I. A.; Skaf, M. S. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 125-130.
56. Shin, D. N.; Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N.; Wakisaka, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6759-6762.
57. Borin, I. A.; Skaf, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6412-6420.
58. Sinoti, A. L. L.; Politi, J. R. d. S.; Freitas, L. C. G. J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 133-141;
59. Wakisaka, A.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2105-2106;
60. Brovchenko, I. V.; Oleinikova, A. V. J. Chem. Phys. 1997, 106, 7756-7765.
61. Ráfols, C.; Rosés, M.; Bosch, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 243-248;
62. Buhvestov, U.; Rived, F.; Ráfols, C.; Bosch, E.; Rosés, M. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 185-192.
63. Chen, J. S.; Shiao, J. C. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 429-433;
64. Eblinger, F.; Schneider, H.-J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5533-5537;
65. Max, J.-J.; Daneault, S.; Chapados, C. Can. J. Chem. 2002, 80, 113-123.
66. Shen, L.; Du, Y.; Shao, Q.; Mao, S. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 575-578.
67. Coetzee, J. F.; Hussam, A. J. Solution Chem. 1982, 11, 395-407.
68. Scott, R. P. W. Analyst 2000, 125, 1543-1547.
69. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782-3797.
70. Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadso, I. J. Chem. Thermodyn. 1973, 5, 757-767;
71. Davis, M. I.; Concepcion Molina, M.; Douheret, G. Thermochim. Acta 1998, 317, 105-109;
72. Tamura, K.; Tabata, S.; Murakami, S. J. Chem. Thermodyn. 1998, 30, 1319-1332.
73. Suppan, P.; Ghoneim, N. Solvatochromism; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1997.
74. Marcus, Y. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 409-416.
75. Shulgin, I.; Ruckenstein, E. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 872-877.
76. (a) Marcus, Y. Monatsh. Chem. 2001, 132, 1387-1411.
77. (b) Marcus, Y. Solvent Mixtures - Properties and Selective Solvation; Marcel Dekker: New York, 2002.
78. Paquette, J.; Jolicoeur, C. J. Solution Chem. 1977, 6, 403-428.
79. Mizuno, K.; Imafuji, S.; Ochi, T.; Ohta, T.; Maeda, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11001-11005;
80. Shashkov, S. N.; Kiselev, M. A.; Tioutiounnikov, S. N.; Kiselev, A. M.; Lesieur, P. Physica B 1999, 271, 184-191.
81. Cabral, J. T.; Luzar, A.; Teixeira, J.; Bellissent-Funel, M.-C. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8736-8745.
82. Kingston, B.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1973, 69, 978-992;
83. Symons, M. C. R. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1121-1132.
84. Zana, R.; Eljebari, M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11134-11136;
85. Haak, J. R.; Engberts, J. B. F. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1986, 105, 307-311.
86. Harris, K. R.; Newitt, P. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6508-6513;
87. Nishikawa, K.; Hayashi, H.; Iijima, T. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6559-6565;
88. Huelsekopf, M.; Ludwig, R. J. Mol. Liq. 2000, 85, 105-125;
89. Shulgin, I.; Ruckenstein, E. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2496-2503.