Diastereospecific tandem prins cyclisation/rearrangement reactions for the desymmetrisation of cyclohexa-1,4-dienes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2007, Pages 792-803

  Elliott, Mark C ^a   El Sayed, Nahed N E ^a   Paine, James S ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Cyclohexadiene; Desymmetrisation; Prins reaction; Stereoselective; Wagner Meerwein rearrangement

Indexed keywords

EID: 34250690460     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600928     Document Type: Article

References (61)

1. a) B. B. Snider, in: Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming, C. H. Heathcock); Pergamon Press: New York, 1991; 2, 527;
2. b) E. Jiménez-Núñez, C. K. Claverie, C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5452;
3. E. Jiménez-Núńez, C. K. Claverie. C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren. Angew. Chem. 2006, 118, 5578;
4. c) C. S. Barry, N. Bushby, J. R. Harding, J. R. Hughes, G. D. Parker, R. Roe, C. L. Willis, Chem. Commun. 2005, 3727;
5. d) R. Jasti, J. Vitale, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904;
6. e) C. St. J. Barry, S. R. Crosby, J. R. Harding, R. A. Hughes, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2003, 5, 2429;
7. f) B. Patterson, S. Marumoto, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2003, 5, 3163;
8. g) J. J. Jaber, K. Mitsui, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2001, 66, 4679.
9. a) X. Tian, J. J. Jaber, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2006, 71, 3176;
10. b) C. S. Barry, J. D. Elsworth, P. T. Seden, N. Bushby, J. R. Harding, R. W. Alder, C. L. Willis, Org. Lett. 2006, 8, 3319:
11. c) K. D. Bahnk, S. D. Rychnovsky, Chem. Commun. 2006, 2388;
12. d) C.-H. A. Lee, T.-P. Loh, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1641;
13. e) C. S. Barry, N. Bushby, J. P. H. Charmant, J. D. Elsworth, J. R. Harding, C. L. Willis, Chem. Commun. 2005, 5097;
14. f) D. L. Aubele, S. Wan, P. E. Floreancig, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3485;
15. D. L. Aubele, S. Wan, P. E. Floreancig, Angew. Chem. 2005, 117, 3551;
16. g) K.-P. Chan, T.-P. Loh, Org. Lett. 2005, 7, 4491;
17. h) J. P. Vitale, S. A. Wolckenhauer, N. M. Do, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2005, 7, 3255;
18. i) C. S. Barry, N. Bushby, J. R. Harding, C. L. Willis. Org. Lett. 2005, 7, 2683;
19. j) D. J. Kopecky, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420;
20. k) S. D. Rychnovsky, C. R. Thomas, Org. Lett. 2000, 2, 1217.
21. a) L. E. Overman, E. J. Velthuisen, J. Org. Chem. 2006, 71, 1581;
22. b) L. E. Overman, E. J. Velthuisen, Org. Lett. 2004, 6, 3853;
23. c) L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Org. Chem. 2003, 68, 7143;
24. d) L. E. Overman, L. D. Pennington, Org. Lett. 2000, 2, 2683;
25. e) N. Hanaki, J. T. Link, D. W. C. MacMillan, L. E. Overman, W. G. Trankle, J. A. Wurster, Org. Lett. 2000, 2, 223;
26. f) D. W. C. MacMillan, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10391;
27. g) L. E. Overman, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 352;
28. h) M. H. Hopkins, L. E. Overman, G. M. Rishton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5354.
29. For the use of a Prins reaction to desymmetrise a 1,8-diene see S. D. Rychnovsky, G. Yang, Y. Hu, U. R. Khire, J. Org. Chem. 1997, 62, 3022.
30. a) A. Studer, F. Schleth, Synlett 2005, 3033;
31. b) A. Studer, F. Schleth, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 313;
32. A. Studer, F. Schleth, Angew. Chem. 2004. 116, 317;
33. c) M. C. Elliott, N. N. E. El Sayed, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2957;
34. d) F. Schleth, T. Vogler, K. Harms, A. Studer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4171;
35. e) Y. Landais, L. Parra-Rapado, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2, 401;
36. f) R. Angelaud, O. Babot, T. Charvat, Y. Landais, J. Org. Chem. 1999, 64, 9613;
37. g) P. Wipf, Y. Kim, D. M. Goldstein, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106;
38. h) R. S. Grainger, P. Tisselli, J. W. Steed, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 151;
39. i) D. Bland, G. Chambournier, V. Dragan, D. J. Hart, Tetrahedron 1999, 55, 8953;
40. j) F. Villar, T. Kolly-Kovac, O. Equey, P. Renaud, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1566.
41. CCDC-621865 and -621866 contain the supplementary crystallographic data for compounds 3c and 3f, respectively. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif
42. R. G. F. Giles, R. W. Rickards, B. S. Senanayake, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3361.
43. a) K. K. Laali, T. Okazaki, K. Takeuchi, K. Ogawa, A. J. Bennet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1105;
44. b) Q. Meng, A. Thibblin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 583;
45. c) A. Nisnevich, V. I. Mamatyuk, V. A. Barkhash, Zh. Org. Khim. 1985, 21, 1034.
46. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
47. The 5-exo cyclisation is favoured if the unsaturated nucleophile is an alkyne: a) J. J. Jaber, K. Mitsui, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2001, 66, 4679.
48. There are other reports of this process for alkene nucleophiles; b) A. D. Lebsack, L. E. Overman, R. J. Valentekovich, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4851;
49. c) D. J. Hart, C. E. Bennett, Org. Lett. 2003, 5, 1499.
50. a) R. Jasti, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2006, 8, 2175;
51. b) R. Jasti, C. D. Anderson, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9939;
52. c) J. E. Dalgard, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2005, 7, 1589;
53. d) J. E. Dalgard, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15662;
54. e) S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2002, 4, 577;
55. f) S. D. Rychnovsky, S. Marumoto, J. J. Jaber, Org. Lett. 2001, 3, 3815;
56. g) W. R. Roush, G. J. Dilley, Synlett 2001, 955;
57. h) T.-P. Loh, Q.-Y. Hu, L.-T. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450;
58. i) C. M. Gasparski, P. M. Herrinton, L. E. Overman, J. P. Wolfe, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9431;
59. j) H. B. Huang, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9836;
60. For strategies which avoid oxonia-Cope rearrangements see; k) S. Marumoto, J. J. Jaber, J. P. Vitale, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2002, 4, 3919;
61. l) S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2002, 4, 3407.