Efficient preparation of [2-13C]- and [3-13C]-3- cyano-4-methyl-3-pyrrolin-2-one

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2007, Pages 1294-1300

  Shrestha Dawadi, Prativa Bade ^a   Lugtenburg, Johan ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Extended Knoevenagel condensation; Isotopic labeling; Phytochrome; Pyrrolinone

Indexed keywords

EID: 34250669267     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600830     Document Type: Article

References (38)

1. R. E. Kendrick, G. H. M. Kronenberg Photomorphogenesis in Plants, 2nd ed., Kluwer, Dordrecht, Netherlands, 1994.
2. L. H. Pratt, Photochem. Photobiol. 1995, 61, 10-21.
3. R. D. Vierstra, P. H Quail, Photomorphogenesis in Plants (Eds.: R. E. Kendrick, G. H. M. Kronenberg), Kluwer, Dordrecht, 1986, pp. 35-60.
4. J. C. Lagarias, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4821-4828.
5. C. Kneip, P. Hildebrandt, W. Schlamann, S. E. Braslavsky, F. Mark, K. Schaffner, Biochemistry 1999, 38, 15185-15195.
6. R. A. Mathies, J. Lugtenburg, Handbook of Biological Physics, vol. 3: Molecular Mechanisms in Visual Transduction (Eds.: D. G. Stavenga, W. J. DeGrip, E. N. Pugh Jr), Elsevier, Amsterdam, 2000, chapter 2.
7. A. A. C. Van Wijk, A. Spaans, N. Uzunbajakava, C. Otto, H. J. M. de Groot, J. Lugtenburg, F. Buda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1438-1445.
8. M. Ikeguchi, M. Sawaki, H. Yoshii, K. Maeda, Y. Morishima, J. Pestic. Sci. 2000, 25, 107-116.
9. M. N. Saudi, M. M. el Semary, G. el Sawaf, Pharmazie 2002, 57, 519-522.
10. H. Kakeya, C. Onozawa, M. Sato, K. Arai, H. Osada, J. Med. Chem. 1997, 40, 391-394.
11. J. Bosch, T. Roca, J. L. Catena, O. Llorens, J. J. Pérez, C. Lagunas, A. G. Fernández, I. Miquel, A. Fernández-Serrat, C. Farrerons, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1745-1748.
12. Y. Nagao, S. Sano, K. Morimoto, H. Kakegawa, T. Takatani, M. Shiro, N. Katunuma, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2419-2424.
13. a) M. P. Green, J. C. Prodger, C. J. Hayes, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2649-2652;
14. b) H. Uno, J. E. Baldwin, A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140.
15. A. I. Meyers, L. Snyder, J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42.
16. J. Brower, D. A. Lightner, A. F. McDonagh, Tetrahedron 2001, 57, 7813-7827.
17. a) B. Beck, A. Picard, E. Herdtweck, A. Doemling, Org. Lett. 2004, 6, 39;
18. b) A. Arcadi, F. Marinelli, L. Rossi, M. Verdecchia, Synthesis 2006, 2019-2030.
19. V. Nair, J. S. Mathen, S. Viji, R. Srinivas, M. V. Nandakumar, L. Varma, Tetrahedron 2002, 58, 8113-8118.
20. I. Yavari, M. Bayat, Synth. Commun. 2002, 32, 2527-2534.
21. C. Grison, S. Geneve, P. Coutrot, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3831-3834.
22. F. Ghelfi, C. V. Stevens, I. Laureyen, E. Van Meenen, T. M. Rogge, L. De Buyck, K. V. Nikitin, R. Grandi, E. Libertini, U. M. Pagnoni, L. Schenetti, Tetrahedron 2003, 59, 1147-1157.
23. S. K. Kang, K. J. Kim, C. M. Yu, J. W. Hwang, Y. K. Do, Org. Lett. 2001, 3, 2851-2853.
24. R. Naitoh, Y. Nakamura, E. Katano, Y. Nakamura, E. Okada, M. Asaoka, Heterocycles 2004, 63, 1009-1012.
25. J. P. Bouillon, B. Tinant, J. M. Nuzillard, C. Portella, Synthesis 2004, 711-721.
26. M. Pal, N. K. Swamy, P. S. Hameed, S. Padakanti, K. L. Yeleswarapu, Tetrahedron 2004, 60, 3987-3997.
27. G. Tsolomiti, A. Tsolomitis, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9353-9355.
28. B. B. Snider, B. J. Neubert, J. Org. Chem. 2004, 69, 8952-8955.
29. G. Verniest, S. Boterberg, F. Bombeke, C. V. Stevens, N. De Kimpe, Synlett 2004, 1059-1063.
30. M. Van Lieshout, C. E. West, P. D. Muhilal, Y. Wang, X. Xu, R. B. Van Breemen, A. F. L. Creemers, M. A. Verhoeven, J. Lugtenburg, Am. J. Clin. Nutr. 2001, 73, 949-958.
31. Organikum, Barth Verlagsgesellschaft, Edition Deutscher Verlag der Wissenschaften, Leipzig, 1993.
32. L. Kurti, B. Czako, Strategic Applications of Named Reactions, Elsevier Science and Technology Books, Academic Press, Amsterdam, Boston, Heidelberg, London, New York, Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sidney, Tokyo, 2005.
33. J. C. Dunham, A. D. Richardson, R. E. Sammelson, Synthesis 2006, 680-686.
34. P. A. Jacobi, D. Pippin, Org. Lett. 2001, 3, 827-830.
35. H. Plieninger, H. Bauer, A. R. Kratritzky, Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 165-180.
36. W. Onkerhout, J. A. van Koeveringa, J. Lugtenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1981, 100, 106-109.
37. H. Falk, K. Grubmayr, U. Herzig, O. Hofer, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 559-562.
38. P. Cernuchova, G. Vo-Thanh, V. Milata, A. Loupy, S. Jantova, M. Theiszova, Tetrahedron 2005, 61, 5379-5387.