Regioselective monobromination of free and protected phenols

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2007, Pages 1921-1924

  Pla, Daniel ^a   Albericio, Fernando ^a   Álvarez, Mercedes ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Alkoxybenzenes; Aromatic substitution; Bromobenzene; N Bromosuccinimide; Phenols; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 34250617140     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600971     Document Type: Article

References (68)

1. For reviews of saframycins, see: a) T. Arai, A. Kubo in The Alkaloids (Ed.: A. Brossi), Academic Press, New York, 1983, vol. 21, chap. 3;
2. b) W. A. Remers, The Chemistry of Antitumor Antibiotics, Wiley-Interscience, New York, 1988, vol. 2, chapter 3;
3. c) H. Irschik, W. Trowitsch-Kienast, K. Gerth, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1988, 41, 993-998;
4. d) W. Trowitzsch-Kienast, H. Irschik, H. Reichenbach, V. Wray, G. Höfle, Liebigs Ann. Chem. 1988, 475-481.
5. a) K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, P. A. Keifer, G. R. Wilson, T. J. Perun, R. Sakai, A. G. Thompson, J. G. Stroh, L. S. Shield, D. S. Seigler, J. Nat. Prod. 1990, 53, 771-792;
6. b) K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, L. H. Li, D. G. Martin, J. Org. Chem. 1990, 55, 4512-4515;
7. c) A. E. Wright, D. A. Forleo, G. P. Gunawardana, S. P. Gunasekera, F. E. Koehn, O. J. McConnell, J. Org. Chem. 1990, 55, 4508-4512;
8. d) Y. Guan, R. Sakai, K. L. Rinehart, A. H.-J. Wang, J. Biomol. Struct. Dyn. 1993, 11, 793-818.
9. H. Kang, W. Fenical, J. Org. Chem. 1997, 62, 3254-3262.
10. a) R. Sakai, K. L. Rinehart, Y. Guan, A. H. Wang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11456-11460;
11. b) R. Sakai, E. A. Jares-Erijman, I. Manzanares, M. V. Silva Elipe, K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9017-9023.
12. For reviews of lamellarin alkaloids, see: a) P. Cironi, F. Albericio, M. Álvarez, Prog. Heterocycl. Chem. 2004, 16, 1-26;
13. b) C. Bailly, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2004, 4, 363-378;
14. c) S. T. Handy, Y. Zhang, Org. Prep. Proced. Int. 2005, 37, 411-445.
15. a) J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469;
16. b) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489;
17. c) N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679;
18. d) I. Ozdemir, M. Yigit, E. Cetinkaya, B. Cetinkaya, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 187-192.
19. a) D. Pla, A. Marchal, C. A. Olsen, F. Albericio, M. Álvarez, J. Org. Chem. 2005, 70, 8231-8234;
20. b) D. Pla, A. Marchal, C. A. Olsen, A. Francesch, C. Cuevas, F. Albericio, M. Álvarez, J. Med. Chem. 2006, 49, 3257-3268.
21. a) A. Ballio, Gazz. Chim. Ital. 1951, 81, 782-785;
22. b) G. K. Hughes, N. K. Matheson, A. T. Norman, E. Ritchie, Aust. J. Sci. Res. 1952, 5, 206-212;
23. c) J. M. Bruce, F. K. Sutcliffe, J. Chem. Soc. 1955, 4435-4439;
24. d) Z. Getahun, L. Jurd, P. S. Chu, C. M. Lin, E. Hamel, J. Med. Chem. 1992, 35, 1058-1067;
25. e) G. P. Crowther, J. Org. Chem. 1984, 49, 4657-4663;
26. f) R. G. F. Giles, A. B. Hughes, M. V. Sargent, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1581-1587;
27. g) O. Arjona, M. Garranzo, J. Mahugo, E. Maroto, J. Plumet, B. Sáez, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7249-7252;
28. h) T. Tseng, Y.-M. Tsheng, Y.-J. Lee, H.-L. Hsu, J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 1165-1169.
29. a) B. H. Alexander, T. A. Oda, R. T. Brown, S. I. Gertler, J. Org. Chem. 1958, 23, 1969-1970;
30. b) R. G. F. Giles, C. A. Joll, M. V. Sargent, M. G. Tilbrook, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3029-3038;
31. c) V. Brizzi, M. Francioli, M. Brufani, L. Filocamo, G. Bruni, P. Massarelli, Farmaco 1999, 54, 713-720;
32. d) S. Jinno, T. Okita, K. Inouye, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1029-1032;
33. e) Z. Novák, G. Timári, A. Kotschy, Tetrahedron 2003, 59, 7509-7513.
34. a) E. Brown, M. Loriot, J. P. Robin, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 949-952;
35. b) M. Loriot, J. P. Robin, E. Brown, Tetrahedron 1984, 40, 2529-2535;
36. c) J. H. Rigby, U. S. M. Maharoof, M. E. Mateo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624-6628.
37. a) M. Hirano, S. Yakabe, H. Monobe, T. Morimoto, Synth. Commun. 1998, 28, 669-676;
38. b) M. Hirano, H. Monobe, S. Yakabe, T. Morimoto, Synth. Commun. 1998, 28, 1463-1470;
39. c) U. Bora, G. Bose, M. K. Chaudhuri, S. S. Dhar, R. Gopinath, A. T. Khan, B. K. Patel, Org. Lett. 2000, 2, 247-249;
40. d) M. Y. Park, S. G. Yang, V. Jadhav, Y. H. Kim, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4887-4889;
41. e) H. Tajik, F. Shirini, P. Hassan-zadeh, H. R. Rashtabadi, Synth. Commun. 2005, 35, 1947-1952.
42. a) E. C. Horning, J. A. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2107-2108;
43. b) M. G. Banwell, J. M. Cameron, M. Corbett, J. R. Dupuche, E. Hamel, J. N. Lambert, C. M. Lin, M. F. Mackay, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1967-1982.
44. Y. Zhao, Y.-L. Ku, X. J. Hao, S. S. Lee, Tetrahedron 2000, 56, 8901-8913.
45. a) D. Friedman, D. Ginsburg, J. Org. Chem. 1958, 23, 16-17;
46. b) G. R. Pettit, M. P. Grealish, D. L. Herald, M. R. Boyd, E. Hamel, R. K. Pettit, J. Med. Chem. 2000, 43, 2731-2737;
47. c) A. F. Barrero, E. J. Álvarez-Manzaneda, R. Chahboun, M. Cortés, V. Armstrong, Tetrahedron 1999, 55, 15181-15208;
48. d) A. F. Barrero, E. J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2325-2328;
49. e) T. Ishikawa, K. Shimooka, T. Narioka, S. Noguchi, T. Saito, A. Ishikawa, E. Yamazaki, T. Harayama, H. Seki, K. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2000, 65, 9143-9151.
50. a) T. Oberhauser, J. Org. Chem. 1997, 62, 4504-4506;
51. b) S. Maiti, S. Sengupta, C. Giri, B. Achari, A. K. Banerjee, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2389-2391;
52. c) M. C. Carreño, J. L. Garcia Ruano, G. Sanz, M. A. Toledo, A. Urbano, J. Org. Chem. 1995, 60, 5328-5331.
53. a) R. Rajagopal, D. V. Jarikote, R. J. Lahoti, T. Daniel, K. V. Srinivasan, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1815-1817;
54. b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, P. S. R. Reddy, A. K. Basak, A. V. Narsaiah, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 77-82.
55. Y. L. Chow, D. C. Zhao, C. I. Johansson, Can. J. Chem. 1988, 66, 2556-2564.
56. a) N. Fujikawa, T. Ohta, T. Yamaguchi, T. Fukuda, F. Ishibashi, M. Iwao, Tetrahedron 2006, 62, 594-604;
57. b) R. H. Mitchell, Y. H. Lai, R. V. Williams, J. Org. Chem. 1979, 44, 4733-4735;
58. c) D. D. Weller, E. P. Stirchak, J. Org. Chem. 1983, 48, 4873-4879;
59. d) P. J. Dijkstra, H. J. den Hertog, J. van Herden, S. Harkema, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1988, 53, 374-382;
60. e) J. M. Gnaim, P. M. Keehn, B. S. Green, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2883-2886.
61. S. Jinno, N. Otsuka, T. Okita, K. Inouye, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1276-1283.
62. a) L. F. Tietze, F. Haunert, T. Feuerstein, T. Herzig, Eur. J. Org. Chem. 2003, 562-566;
63. b) T. T. Howard, B. M. Lingerfelt, B. L. Purnell, A. E. Scott, C. A. Price, H. M. Townes, L. McNulty, H. L. Handl, K. Summerville, S. J. Hudson, J. P. Bowen, K. Kiakos, J. A. Hartley, M. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2941-2952;
64. c) D. L. Boger, R. J. Wysocki, T. Ishizaki, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230-5240.
65. Elimination of the Boc-protecting group from 5-isopropyloxy-2- methoxyphenyl tert-butyl carbonate took place selectively and in excellent yield by refluxing with aq. 3 M HCl/dioxane (1:1) for 30 min, in accord with: M. M. Hansen, J. R. Riggs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2705-2706.
66. W. Armarego, C. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Elsevier, Amsterdam, 2003.
67. M. V. Sargent, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2553-2563.
68. 2.