Synthesis of a C3-symmetric nanoscale molecular platform based on marine cyclopeptides

Synlett

Volumn , Issue 6, 2004, Pages 1003-1006

  Haberhauer, Gebhard ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Condensation; Cyclizations; Heterocycles; Peptides

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; HYDROXYPROLINE; IMIDAZOLE;

ARTICLE; ESTERIFICATION; POLYMERIZATION;

EID: 3142724656     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-822906     Document Type: Article

References (33)

1. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
2. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
3. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. (c) Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
4. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. (c) Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. (d) Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
5. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. (c) Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. (d) Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
6. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. (c) Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. (d) Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
7. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. (c) Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. (d) Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
8. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. (c) Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. (d) Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
9. For some recent examples see: (a) Postnikova, B. J.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501. (b) Kim, S.-G.; Kim, K.-H.; Kim, Y. K.; Shin, S. K.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819. (c) Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218. (d) Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795. (e) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637, (f) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4717. (g) Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. (i) Moberg, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
10. (a) Haberhauer, G.; Rominger, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6335.
11. (b) Somogyi, L.; Haberhauer, G.; Rebek, J. Jr. Tetrahedron 2001, 57, 1699.
12. (a) Haberhauer, G.; Rominger, F. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3209.
13. (b) Singh, Y.; Sokolenko, N.; Kelso, M. J.; Gahan, L. R.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 333.
14. (c) Pattenden, G.; Thompson, T. Chem. Commun. 2001, 717.
15. (d) Blake, A. J.; Hannam, J. S.; Jolliffe, K. A.; Pattenden, G. Synlett 2000, 1515.
16. (e) Mink, D.; Mecozzi, S.; Rebek, J. Jr. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5709.
17. (f) Wipf, P.; Miller, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975.
18. For reviews of the synthesis of 2-oxo esters see: (a) Kovacs, L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 471. (b) Cooper, A. J. L.; Ginos, J. Z.; Meister, A. Chem. Rev. 1983, 53, 321.
19. For reviews of the synthesis of 2-oxo esters see: (a) Kovacs, L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 471. (b) Cooper, A. J. L.; Ginos, J. Z.; Meister, A. Chem. Rev. 1983, 53, 321.
20. Wasserman, H. H.; Ho, W.-B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4364.
21. 5: 388.1872; found: 388.1858.
22. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley: New York, 1999.
23. McMurry, J. Org. React. 1976, 24, 187.
24. (a) Schmidt, U.; Zäh, M.; Lieberknecht, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1002.
25. (b) Heffner, R. J.; Jiang, J.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10181.
26. (c) Boisnard, S.; Carbonnelle, A.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2001, 3, 2061.
27. Haberhauer, G.; Rominger, F. Synlett 2003, 780.
28. (a) MacroModel: Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Kiskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 112, 440.
29. (b) AMBER*: McDonald, D. Q.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7743.
30. (c) Monte Carlo (MCMM): Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4319.
31. For recent examples see: (a) Ahn, K. H.; Ku, H.-Y.; Kim, Y.; Kim, S.-G.; Kim, Y. K.; Son, H. S.; Ku, J. K. Org. Lett. 2003, 5, 1419. (b) Wiskur, S. L.; Aït-Haddou Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963. Kim, S.-G.; Ahn, K. H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3399.
32. For recent examples see: (a) Ahn, K. H.; Ku, H.-Y.; Kim, Y.; Kim, S.-G.; Kim, Y. K.; Son, H. S.; Ku, J. K. Org. Lett. 2003, 5, 1419. (b) Wiskur, S. L.; Aït-Haddou Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963. Kim, S.-G.; Ahn, K. H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3399.
33. For recent examples see: (a) Ahn, K. H.; Ku, H.-Y.; Kim, Y.; Kim, S.-G.; Kim, Y. K.; Son, H. S.; Ku, J. K. Org. Lett. 2003, 5, 1419. (b) Wiskur, S. L.; Aït-Haddou Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963. (c) Kim, S.-G.; Ahn, K. H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3399.