Synthesis of N,N-dialkyl-N′-arylhydrazines via palladium-catalyzed N-arylation by using N,N-dialkylhydrazines/2LiCl adducts

Organic Letters

Volumn 7, Issue 8, 2005, Pages 1497-1500

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Goggiamani, Antonella ^a   Licandro, Emanuela ^b   Maiorana, Stefano ^b   Perdicchia, Dario ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE; BROMIDE; HYDRAZINE DERIVATIVE; LIGAND; LITHIUM CHLORIDE; PALLADIUM; SODIUM; SOLVENT; TOLUENE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 17844403966     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol050130i     Document Type: Article

References (48)

1. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
2. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
3. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
4. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
5. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
6. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
7. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
8. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
9. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
10. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
11. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
12. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
13. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
14. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
15. aryl-N bonds, see: (j) Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737. (k) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452. (l) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (m) Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995.
16. Song, J. J.; Yee, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 519.
17. Song, J. J.; Yee, N. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2937.
18. Zhu, J.-m.; Kiryu, Y.; Katayama, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3577.
19. Buchwald, S. L.; Wagaw, S.; Geis, O. WO 9943643, 1999; Chem. Abstr. 1999, 131, 199501.
20. (a) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
21. (b) Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10252.
22. (c) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543.
23. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.. Synthesis 1990, 481.
24. (a) Lee, L. F.; Banerjee, S. C.; Huang, H. C.; Li, J. J.; Miller, R. E.; Reitz, D. B.; Tremont, S. J. U.S. Patent 831, 284, 2004; Chem. Abstr. 2004, 140, 111291.
25. (b) Keller, B. T.; Glenn, K. C.; Manning, R. E. U.S. Patent 831,284, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 137410.
26. (c) Lee, L. F.; Banerjee, S. C.; Huang, H.-C.; Li, J. J.; U.S. Patent 109,551, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 193089.
27. (d) Reitz, D. B.; Lee, L. F.; Li, J. J.; Huang, H.-C.; Tremont, S. J.; Miller, R. E.; Baneriee, S. C.; Manning, R. E.; Glenn, K. C.; Keller, B. T. WO 9840375, 1998; Chem. Abstr. 1998, 129, 260353.
28. (e) Reitz, D. B.; Lee, L. F.; Li, J. J.; Huang, H.-C.; Tremont, S. J.; Miller, R. E.; Banerjee, S. C. WO 9733882, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 307312.
29. (a) Kajita, S.; Ishii, M.; Satoh, A.; Koguchi, M. WO 2003062195, 2003; Chem. Abstr. 2003, 139, 279230.
30. (b) Sanemitsu, Y.; Tohyama, Y. WO 2000021936, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 279230.
31. Low, J. E.; Trivedi, B. K. WO 9942464, 1999; Chem. Abstr. 1999, 131, 179809.
32. Ascher, G.; Berner, H.; Hildebrandt, J. WO 2001009095, 2001; Chem. Abstr. 2001, 134, 147722.
33. South, M. S.; Parlow, J. J. WO 2001079155, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 318330.
34. (a) Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081.
35. For recent reviews on the use of Xantphos ligands in transition metal-catalyzed reactions, see: (b) van Leeuwen, P. W. N. M.; Kramer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem Rev. 2000, 100, 2741. (c) Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
36. For recent reviews on the use of Xantphos ligands in transition metal-catalyzed reactions, see: (b) van Leeuwen, P. W. N. M.; Kramer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem Rev. 2000, 100, 2741. (c) Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
37. For some references, see: (a) Beletskaya, I. P.; Bessmertnykh, A. G.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6393. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694. (c) Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568. (d) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217. (e) Hartwig, J. F.; Richards, S.; Barañano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626. (f) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
38. For some references, see: (a) Beletskaya, I. P.; Bessmertnykh, A. G.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6393. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694. (c) Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568. (d) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217. (e) Hartwig, J. F.; Richards, S.; Barañano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626. (f) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
39. For some references, see: (a) Beletskaya, I. P.; Bessmertnykh, A. G.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6393. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694. (c) Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568. (d) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217. (e) Hartwig, J. F.; Richards, S.; Barañano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626. (f) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
40. For some references, see: (a) Beletskaya, I. P.; Bessmertnykh, A. G.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6393. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694. (c) Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568. (d) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217. (e) Hartwig, J. F.; Richards, S.; Barañano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626. (f) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
41. For some references, see: (a) Beletskaya, I. P.; Bessmertnykh, A. G.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6393. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694. (c) Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568. (d) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217. (e) Hartwig, J. F.; Richards, S.; Barañano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626. (f) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
42. For some references, see: (a) Beletskaya, I. P.; Bessmertnykh, A. G.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6393. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694. (c) Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568. (d) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217. (e) Hartwig, J. F.; Richards, S.; Barañano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626. (f) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
43. For some examples, see: (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650. (b) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (c) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (d) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (e) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236
44. For some examples, see: (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650. (b) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (c) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (d) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (e) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236
45. For some examples, see: (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650. (b) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (c) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (d) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (e) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236
46. For some examples, see: (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650. (b) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (c) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (d) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (e) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236
47. For some examples, see: (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gasparrini, F.; Pace, P.; Villani, C. Synlett 2000, 650. (b) Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047. (c) Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179. (d) Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Ortar, G. Tetrahedron 1989, 45, 813. (e) Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4236
48. Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A.; Perdicchia, D.; Manzotti, R. Chem. Commun. 1999, 925.