Thio effects on the departure of the 3′-linked ribonucleoside from diribonucleoside 3′,3′-phosphorodithioate diesters and triribonucleoside 3′,3′,5′-phosphoromonothioate triesters: Implications for ribozyme catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 16, 2007, Pages 4614-4627

  Lönnberg, Tuomas ^a   Ora, Mikko ^a   Virtanen, Sami ^a   Lönnberg, Harri ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

Hydrolysis; Kinetics; Phosphoesters; Phosphorothioates; Ribozymes; Thio effect

Indexed keywords

CATALYSIS; DESULFURIZATION; HYDROGEN BONDS; HYDROLYSIS; ISOMERIZATION; REACTION KINETICS;

PHOSPHOESTERS; PHOSPHOROTHIOATES; RIBOZYMES; THIO EFFECT;

ESTERS;

ESTER; NUCLEOTIDE; RIBONUCLEOSIDE; RIBOZYME; THIOL DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PH; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; ESTERS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MOLECULAR STRUCTURE; RIBONUCLEOSIDES; RNA, CATALYTIC; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THIONUCLEOTIDES; ZINC;

EID: 34250348012     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601835     Document Type: Article

References (60)

1. Y. Takagi, Y. Ikeda, K. Taira, Top. Curr. Chem. 2004, 232, 213-251.
2. a) S. Shan, A. V. Kravchuk, J. A. Piccirilli, D. Herschlag, Biochemistry 2001, 40, 5161-5171;
3. b) A. Yoshida, S. Shan, D. Herschlag, J. A. Piccirilli, Chem. Biol. 2000, 7, 85-96.
4. a) S. Shan, D. Herschlag, RNA 2000, 6, 795-813;
5. b) J. M. Warnecke, R. Held, S. Busch, R. K. Hartmann, J. Mol. Biol. 1999, 290, 433-445;
6. c) M. Podar, P. S. Perlman, R. A. Padgett, RNA 1998, 4, 890-900;
7. d) Y. Chen, X. Li, P. Gegenheimer, Biochemistry 1997, 36, 2425-2438;
8. e) J. M. Warnecke, J. P. Fürste, W.-D. Hardt, V. A. Erdmann, R. K. Hartmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8924-8928;
9. f) T. S. McConnell, T. R. Cech, Biochemistry 1995, 34, 4056-4067;
10. g) M. Podar, P. S. Perlman, R. A. Padgett, Mol. Cell. Biol. 1995, 15, 4466-4478;
11. h) R. A. Padgett, M. Podar, S. C. Boulanger, P. S. Perlman, Science 1994, 266, 1685-1688;
12. i) D. Herschlag, M. Khosla, Biochemistry 1994, 33, 5291-5297;
13. j) D. Herschlag, F. Eckstein, T. R. Cech, Biochemistry 1993, 32, 8312-8321;
14. k) D. Herschlag, J. A. Piccirilli, T. R. Cech, Biochemistry 1991, 30, 4844-4854;
15. l) J. Rajagopal, J. A. Doudna, J. W. Szostak, Science 1989, 244, 692-694.
16. a) A. Yoshida, S. Sun, J. A. Piccirilli, Nat. Sruct. Biol. 1999, 6, 318-321;
17. b) J. A. Picirilli, J. S. Vyle, M. H. Caruthers, T. R. Cech, Nature 1993, 361, 85-88.
18. a) P. M. Gordon, E. J. Sontheimer, J. A. Piccirilli, Biochemistry 2000, 39, 12939-12952;
19. b) J. M. Warnecke, E. J. Sontheimer, J. A. Piccirilli, R. K. Hartmann, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 720-727;
20. c) E. J. Sontheimer, P. M. Gordon, J. A. Piccirilli, Genes Dev. 1999, 13, 1729-1741;
21. d) L. B. Weinstein, B. C. M. N. Jones, R. Cosstick, T. R. Cech, Nature 1997, 388, 805-808.
22. a) J. Purcell, A. C. Hengge, J. Org. Chem. 2005, 70, 8437-8442;
23. b) D. Herschlag, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11631-11635, and references therein.
24. M. Ora, J. Järvi, M. Oivanen, H. Lönnberg, J. Org. Chem. 2000, 65, 2651-2657.
25. M. I. Elzagheid, M. Oivanen, K. D. Klika, B. C. N. M. Jones, R. Cosstick, H. Lönnberg, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2093-2108.
26. M. Ora, M. Oivanen, H. Lönnberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 3246-3253.
27. a) H. Almer, R. Strömberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7921-7928;
28. b) H. Almer, R. Strömberg, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3723-3726.
29. M. Ora, M. Oivanen, H. Lönnberg, J. Org. Chem. 1996, 61, 3951-3955.
30. M. Oivanen, M. Ora, H. Almer, R. Strömberg, H. Lönnberg, J. Org. Chem. 1995, 60, 5620-5627.
31. a) K. Sorensen-Stowell, A. C. Hengge, J. Org. Chem. 2006, 71, 7180-7184;
32. b) I. E. Catrina, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7546-7552;
33. c) M. I. Elzagheid, E. Mäki, U. Kaukinen, M. Oivanen, H. Lönnberg, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 827-838;
34. d) I. E. Catrina, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2156-2163;
35. e) M. Ora, M. Peltomäki, M. Oivanen, H. Lönnberg, J. Org. Chem. 1998, 63, 2939-2947;
36. f) M. Ora, M. Oivanen, H. Lönnberg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 771-774.
37. Y. Liu, B. A. Gregersen, A. C. Hengge, D. M. York, Biochemistry 2006, 45, 10043-10053.
38. a) Y. Liu, X. Lopez, D. M. York, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19987-20003;
39. b) B. A. Gregersen, X. Lopez, D. M. York. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7504-7513.
40. a) Y. Liu, X. Lopez, D. M. York, Chem. Commun. 2005, 3909-3911;
41. b) C. S. Lopez, O. N. Faza, B. A. Gregersen, X. Lopez, A. R. de Lera, D. M. York, ChemPhysChem 2004, 5, 1045-1049.
42. a) S. A. Strobel, L. Ortoleva-Donnelly, Chem. Biol. 1999, 6, 153-165;
43. b) S.-O. Shan, A. Yoshida, S. Sun, J. A. Piccirilli, D. Herschlag, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12299-12304.
44. a) T. Lönnberg, H. Lönnberg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 665-673;
45. b) M. Ora, H. Linjalahti, H. Lönnberg, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1826-1832.
46. T. Lönnberg, J. Korhonen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7752-7758.
47. A. Kiviniemi, T. Lönnberg, M. Ora, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11040-11045.
48. S. Bakalova, W. Siebrand, A. Fernandez-Ramos, Z. Smedarchina, D. D. Petkov, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1476-1480.
49. T. Lönnberg, J. Kiiski, S. Mikkola, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1089-1096.
50. T. Lönnberg, S. Mikkola, J. Org. Chem. 2004, 69, 802-810.
51. a) J. Stawinski, M. Thelin, E. Westman, R. Zain, J. Org. Chem. 1993, 58, 3503-3506;
52. b) R. Zain, J. Stawinski, J. Org. Chem. 1996, 61, 6617-6622.
53. H. S. Harned, G. E. Mannweiler, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1873-1876.
54. R. M. Izatt, J. J. Christensen, J. H. Rytting, Chem. Rev. 1971, 71, 439-481.
55. E. Mäki, M. Oivanen, P. Poijärvi, H. Lönnberg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 2493-2499.
56. S. Mikkola, M. Kosonen, H. Lönnberg, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 523-538.
57. T. Fanni, K. Taira, D. G. Gorenstein, R. Vaidyanathaswamy, J. G. Verkade, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6311-6314.
58. J. A. A. Ketelaar, H. R.; K. Koopmans, Recl. Trav. Chim. Pay-Bas 1952, 71, 1253-1258.
59. S. Mikkola, E. Stenman, K. Nurmi, E. Yousefi-Salakdeh, R. Strömberg, H. Lönnberg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1619-1625.
60. E. P. Serjeant, B. Dempsey, Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, IUPAC Chemical Data Series No. 23, Pergamon, Oxford, 1979.