Metal-Ion-Promoted Cleavage, Isomerization, and Desulfurization of the Diastereomeric Phosphoromonothioate Analogues of Uridylyl(3′,5′)uridine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 9, 1998, Pages 2939-2947

  Ora, Mikko ^a   Peltomäki, Markku ^a   Oivanen, Mikko ^a   Lönnberg, Harri ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002882687     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972112n     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Eckstein, F. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 367.
2. (b) Frey, P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biochem. 1989, 62, 119.
3. Lee, J. W.; Cox, M. M. Biochemistry 1990, 29, 7666.
4. (b) Dahnke, T.; Jiang, R. T.; Tsai, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9388.
5. (c) Vollmer, S. H.; Walner, M. B.; Tarbell, K. V.; Colman, R. F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8082.
6. (d) Koteiche, H. A.; Narasimhan, C.; Runquist, J. A.; Miziorko, H. M. Biochemistry 1995, 34, 15068.
7. (e) Hollfelder, F.; Herschlag, D. Biochemistry 1995, 34, 12255.
8. (f) Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11631.
9. Koizumi, M.; Ewai, S.; Ohtsuka, E. FEBS Lett. 1988, 239, 285.
10. Slim, G.; Gait, M. J. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1183.
11. Maschhoff, K. L.; Padgett, R. A. Nucleic Acids Res. 1993, 23, 5456.
12. Padgett, R. A.; Podar, M.; Boulanger, S. C.; Perlman, P. S. Science 1994, 266, 1685.
13. Chowrira, B. M.; Burke, J. M. Biochemistry 1991, 30, 8518.
14. Christian, E. C.; Yarus, M. Biochemistry 1993, 32, 4475.
15. Zhou, D. M.; Kumar, P. K. R.; Zhang, L. H.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8969.
16. Herschlag, D.; Piccirilli, J. A.; Cech, T. R. Biochemistry 1991, 30, 4844.
17. Pyle, A. M. Science 1993, 261, 709.
18. Piccirilli, J. A.; Vyle, J. S.; Caruthers, M. H.; Cech, T. R. Nature 1993, 367, 85.
19. Pyle, A. M. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 32, Chapter 14.
20. Dahm, S. C.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1991, 30, 9464.
21. Koizumi, M.; Ohtsuka, E. Biochemistry 1991, 30, 5145.
22. van Tol, H.; Buzayan, J. M.; Feldstein, P. A.; Eckstein, F.; Bruening, G. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 1971.
23. Dahm, S. C.; Derrick, W. B.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1993, 32, 13040.
24. (a) Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4753.
25. (b) Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1051.
26. Thomson, J. B.; Patel, B. K.; Jimenez, V.; Eckart, K.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6273.
27. Weinstein, L. B.; Earnshaw, D. J.; Cosstick, R.; Cech, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10341.
28. Sontheimer, E. J.; Sun, S.; Piccirilli, J. A. Nature 1997, 388, 801.
29. (b) Weinstein, L. B.; Jones, B. C. N. M.; Cosstick, R.; Cech, T. R. Nature 1997, 388, 805.
30. Pecoraro, V. L.: Hermes, J. D.; Cleland, W. W. Biochemistry 1984, 23, 5262.
31. Sigel, R. K. O.; Song, B.; Sigel, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 744.
32. Oivanen, M.; Ora, M.; Almer, H.; Strömberg, R.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 5620.
33. Ora, M.; Oivanen, M.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 3951.
34. Kuusela, S.; Lönnberg, H. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 803.
35. Kuusela, S.; Lönnberg, H. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 347.
36. Ora, M.; Oivanen, M.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 771.
37. Kuusela, S.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2301.
38. Ora, M.; Oivanen, M.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3246.
39. Perreault, D. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 432.
40. (a) Taira, K.; Uchimaru, T.; Storer, J. W.; Yliniemelä, A.; Uebayasi, M.; Tanabe, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3009.
41. (b) Yliniemelä, A.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3032.
42. Uebayasi, M.; Uchimaru, T.; Koguma, T. Sawata, S.; Shimayama, T.; Taira, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7414.
43. Butzow, J. J.; Eichhorn, G. L. Biochemistry 1971, 10, 2019.
44. Kuusela, S.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1197.
45. Westheimer, F. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 70.
46. Almer, H.; Stawinski, J.; Strömberg, R.; Thelin, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6163.
47. Good, N. E.; Winget, G. D.; Winter, W.; Connolly, T. N.; Izava S.; Singh, R. M. M. Biochemistry 1966, 5, 467.