Does metabolism of (S)-N-[1-(3-Morpholin-4-ylphenyl)ethyl]-3- phenylacrylamide occur at the morpholine ring? Quantum mechanical and molecular dynamics studies

Materials Transactions

Volumn 48, Issue 4, 2007, Pages 740-744

  Shaikh, Abdul Rajjak ^a   Del Carpio, Carlos A ^a   Tsuboi, Hideyuki ^a   Koyama, Michihisa ^a   Hatakeyama, Nozomu ^a   Endou, Akira ^a   Takaba, Hiromitsu ^a   Kubo, Momoji ^a,b   Broclawik, Ewa ^c   Miyamoto, Akira ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c INSTITUTE OF CATALYSIS AND SURFACE CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Cytochmme P450; Density functional theory; KCNQ2 potassium channel opener; Metabolism; Molecular dynamics

Indexed keywords

CYTOCHMME P450; MORPHOLINE RING; POTASSIUM CHANNEL OPENER;

COMPUTER SIMULATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; POTASSIUM; PROTEINS; QUANTUM THEORY;

AMIDES;

EID: 34249790544     PISSN: 13459678     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2320/matertrans.48.740     Document Type: Conference Paper

References (25)

1. S. Rendic and F. J. Di Carlo: Drug Metab. Rev. 29 (1997) 413-580.
2. G. N. Kumar and S. Surapaneni: Med. Res. Rev, 21 (2001) 397-411.
3. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun and W. Thiel: Chem. Rev. 105 (2005) 2279-2328.
4. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter and J. H. Dawson: Chem. Rev. 96 (1996) 2841-2888.
5. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar and I. Schlichting: Chem. Rev. 105 (2005) 2253-2278.
6. J. T. Groves and G. A. McCluskey: J. Am. Chem. Soc. 98 (1976) 859-861.
7. R. Davydov, T. M. Makris, V. Kofman, D. E. Werst, S. G. Sligar and B. M. Hoffman: J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 1403-1415.
8. D. G. Kellner, S. C. Hung, K. E. Weiss and S. G. Sligar: J. Biol. Chem. 277 (2002) 9641-9644.
9. S. P. Visser and S. Shaik: J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 7413-7424.
10. Y. J. Wu, C. G. Boissard, C. Greco, V. K. Gribkoff, D. G. Harden, H. He, A. L'Heureux, S. H. Kang, G. G. Kinney, R. J. Knox, J. Natale, A. E. Newton, S. Lehtinen-Oboma, M. W. Sinz, D. V. Sivarao, Jr., J. E. Starrett, L. Sun, S. Tertyshnikova, M. W. Thompson, D. Weaver, H. S. Wong, L. Zhang and S. I. Dworetzky: J. Med. Chem. 46 (2003) 3197-3200.
11. Y. J. Wu, C. D. Davis, S. Dworetzky, W. C. Fitzpatrick, D. Harden, H. He, R. J. Knox, A. E. Newton, T. Philip, C. Poison, D. V. Sivarao, L. Sun, S. Tertyshnikova, D. Weaver, S. Yeola, M. Zoeckler and M. W. Sinz: J. Med. Chem. 46 (2003) 3778-3781.
12. E. Broclawik, S. A. Rajjak, M. Ismael, H. Tsuboi, M. Koyama, M. Kubo, C. A. Del Carpio and A. Miyamoto: Lect Series on Computer Comput Sci. 4 (2005) 1367-1370.
13. A. R. Shaikh, E. Broclawik, M. Ismael, H. Tsuboi, M. Koyama, M. Kubo, C. A. Del Carpio and A. Miyamoto: Chem. Phys. Lett. 419 (2006) 523-527.
14. A. R. Shaikh, E. Broclawik, M. Ismael, H. Tsuboi, M. Koyama, A. Endou, H. Takaba, M. Kubo, C. A. Del Carpio and A. Miyamoto: Article in press J. Mol. Mod.
15. 2 Molecular Modeling Program Package, Accelrys; Scranton Road, San Diego, CA 92121-3752, USA. (http://www.accelrys.com)
16. P. A. Williams, J. Cosme, D. M. Vinkovic, A. Ward, H. C. Angove, P. J. Day, C. Vonrhein, I. J. Tickle and H. Jhoti: Science 305 (2004) 683-686.
17. M. D. D. Paulsen and R. L. Omstein: Proteins 11 (1991) 184-204.
18. A. Endou, K. Teraishi, K. Yajima, K. Yoshizawa, N. Ohashi, S. Takami, M. Kubo, A. Miyamoto and E. Broclawik: Jpn. J. Appl. Phys. 39 (2000) 4255-4260.
19. T. Onozu, R. Miura, S. Takami, M. Kubo, A. Miyamoto, Y. Iyechika and T. Maeda: Jpn. J. Appl. Phys. 39 (2000) 4400-4403.
20. M. Koyama, J. Hayakawa, T. Onodera, K. Ito, H. Tsuboi, A. Endou, M. Kubo, C. A. Del Carpio and A. Miyamoto: J. Phys. Chem. B 110 (2006) 17507-17511.
21. A. R. Shaikh, M. Ismael, H. Tsuboi, M. Koyama, A. Endou, M. Kubo, C. A. Del Carpio, E. Broclawik and A. Miyamoto: Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 5917-5925.
22. B. Delley: J. Chem. Phys. 92 (1990) 508-517.
23. B. Delley: J. Chem. Phys. 113 (2000) 7756-7769.
24. A. Klamt and G. Schüürmann: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1993) 799-805.
25. A. Klamt, V. Jonas, T. Burger and J. Lohrenz: J. Phys. Chem. A 102 (1998) 5074-5085.