Importance of interfacial adsorption in the biphasic hydroformylation of higher olefins promoted by cyclodextrins: A molecular dynamics study at the decene/water interface

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 7, 2007, Pages 1978-1990

  Sieffert, Nicolas ^a   Wipff, Georges ^a  

^a UMR 7509 du CNRS   (France)

Author keywords

Biphasic catalysis; Hydroformylation; Interfaces; Molecular dynamics; Olefins

Indexed keywords

COMPLEXATION; CYCLODEXTRINS; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; OLEFINS; RHODIUM COMPOUNDS;

BIPHASIC CATALYSIS; DECENE MOLECULES; WATER BIPHASIC SYSTEMS; WATER INTERFACES;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 34249289599     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601150     Document Type: Article

References (85)

1. B. Cornils, W. A. Herrmann. Applied Homogenous Catalysis with Organometallic Compounds, Vol. 2. VCH, Weinheim. 1996.
2. G. Parshall, S. D. Ittel, Homogeneous Catalysis, Wiley, New York. 1992. pp. 93-135. and references therein.
3. C. W. Kohlpaintner, R. W. Fischer, B. Cornils, Appl Catal. A 2001, 221, 219-225.
4. B. Cornils, E. G. Kuntz, J. Organomel, Chem. 1995, 502, 177-186.
5. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications, 2nd Completely Revised and Enlarged Edition (Eds.: B. Cornils. W. A. Herrmann). VCH, Weinheim. 2004.
6. M. Gimenez-Pedros, A. Aghmiz, C. Claver, A. M. Masdeu-Bulto, D. Sinou, J. Mol. Catal, A: Chem. 2003, 200, 157-163.
7. M. Li, Y. Z. Li, H. Chcn, Y. E. He, X. J. Li, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 194, 13-17.
8. P. Kalck, M. Dessoudeix, Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 1185-1198.
9. O. Peng, Y. Yang, C. Wang, X. Liao, Y. Yuan, Catal. Lett. 2003, 88, 219-225.
10. H. Ding, B. E. Hanson, T. Bartik, B. Bartik, Organometallics 1994, 13, 3761-3763.
11. H. Ding, B. E. Hanson, I.E. Glass, Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 329-333.
12. L. Leclercq, M. Sauthier, Y. Castanet, A. Mortreux, H. Bricout, E. Monflier, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 55-59.
13. K. A. Connors. Chem. Rev. 1997, 97, 1325-1357.
14. E. Monflier, G. Fremy, Y. Castanet, A. Mortreux, Angew. Chem. 1995, 107, 2450-2452;
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2269-2271.
16. W. Lasek, W. Makosza. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 412-420.
17. P. Kalck, M. Dessoudeix, S. Schwartz, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 41-48.
18. C. M. Starks, C. L. Liotta, M. Halpern Phase Transfer Catalysis, Chapman & Hall. New York, 1994.
19. O. Wachsen, K. Himmler, B. Cornils, Catal. Today 1998, 42, 373-379.
20. I. T. Horvath, Catal. Lett. 1990, 6, 43-48.
21. L. Lcclercq, F. Hapiot, S. Tilloy, K. Ramkisoensing, J. N. H. Reek, P. van Leeuwen, E. Monflier, Organometallics 2005, 24, 2070-2075.
22. A. G. Volkov, D. W. Deamer, D. L. Tanelian, V. S. Markin Liquid Interfaces in Chemistry and Biology. Wiley-Interscience, New York, 1998.
23. H. H. J. Girault, D. J. Schiffrin in Electroanalytical Chemistry, Vol. 15 (Ed.: A. J. Bard). Marcel Dekker, New York, 1989, pp. 1-141.
24. G. L. Richmond, Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 357-389.
25. K. B. Eisenthal, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 636-643.
26. K. B. Eisenthal, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12997-13006.
27. A. R. van Buuren, S.-J. Marrink, H. J. C. Berendsen, J. Phys. Chem. 1993, 97, 9206-9212.
28. I. Benjamin, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13711-13715.
29. T. M. Chang, L. X. Dang, J. Chem. Phys. 1996, 104, 6772-6783.
30. A. Chaumont, R. Schurhammer, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18964-18973.
31. N. Sieffert, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13076-13085.
32. T. M. Chang, L. X. Dang, Chem. Rev. 2006, 106, 1305-1322.
33. K. Schweighofer, I. Benjamin, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10274-10279.
34. N. Muzet, E. Engler, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10772-10788.
35. B. Coupez, C. Boehme, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9484-9490.
36. G. Chevrot, R. Schurhammer, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9488-9498.
37. J. Oberbrodhage, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 129-135.
38. N. Winter, I. Benjamin, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16421-16428.
39. N. Sieffert, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4125-4134.
40. E. Monflier, personal communication.
41. L. T. Horvath, R. V. Kastrup, A. A. Oswald, E. J. Mozeleski, Catal. Lett. 1989, 2, 85-90;
42. for earlier mechanistic studies, see, for example; D. Evans, G. Yagupsky, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 2660-2664;
43. C. K. Brown, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1970, 2753-2764.
44. E. Monflier, H. Bricout, F. Hapiot, S. Tilloy, A. Aghmiz, A. M. Masdeu-Bulto, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 425-431.
45. AMBER 7.0, D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, J. Wang, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, H. Gohlke, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, University of California, San Francisco, 2002.
46. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Clem. Phys. 1983, 79, 926-936.
47. M. W. Mahoney, W. L. Jorgensen, J. Chem. Phys. 2000, 112, 8910-8922.
48. http://amber.ch.ic.ac.uk/dbase.html
49. J. Åqvist, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8021-8024.
50. S. J. La Placa, J. A. Ibers, Aata Crystallogr, 1965, 18, 511-519.
51. A. Coriotti, G. Ciani, A. Sironi, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 345-350.
52. Gaussian 03 (Revision B.05). M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, O. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jarainillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, O. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
53. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
54. M. P. Allen, D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids, Clarendon Press, Oxford, 1987.
55. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
56. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, A. DiNola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
57. F. Engler, G. Wipff in Crystallography of Supramolecular Compounds, Vol. 480 (Eds.: G. Tsoucaris, J. L. Atwood, J. Lipkowski). Kluwer, Dordrecht, 1996, pp. 471-476.
58. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
59. I. G. Tironi, R. Sperb, P. E. Smith, W. F. van Gunsteren, J. Chem. Phys. 1995, 102, 5451-5459.
60. P. A. Kollman, Chem. Rev. 1993, 93, 2395-2417.
61. M. Lauterbach, E. Engler, N. Muzet, L. Troxler, G. Wipff, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 245-256.
62. S. F. Feiler, R. W. Pastor, A. Rojnuckarin, S. Bogusz, B. R. Brooks, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17011-I7020.
63. A. F. Borowski, D. J. Cole-Hamilton, G. Wilkinson, Nouv, J. Chim. 1978, 2, 137-144.
64. M. W. Mahoney, W. L. Jorgensen, J. Chem. Phys. 2001, 114, 363-366.
65. T. Steiner, W. Saenger, Carbohydr, Res. 1995. 275, 73-82.
66. J. J. Stezowski, W. Parker, S. Hilgenkamp, M. Gdaniec, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3919-3926.
67. T. Aree, H. Hoier, B. Schulz, G. Reck, W. Saenger, Angew. Chem. 2000, 112, 922-925;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 897-899.
69. -1) upon complexation.
70. N. Szaniszlo, E. Fenyvesi, J. Balla, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 53, 241-248.
71. S. Tilloy, H. Bricout, E. Monflier, Green Chem. 2002, 4, 188-193.
72. S. Tilloy, G. Crowyn, E. Monflier, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, New J. Chem. 2006, 30, 377-383.
73. D. Evans, J. A. Osborn, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 3133-3142.
74. C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, F. Vizza, Organometallics 2000. 19, 849-853.
75. B. Sueur, L. Leclercq, M. Sauthier, Y. Castanet, A. Mortreux, H. Bricout, S. Tilloy, E. Monflier, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6228-6236.
76. H. Ding, B. E. Hanson, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 99, 131-137.
77. Y. Huang, L. Min, Y. Li, R. Li, P. Cheng, X. Li, Catal. Commun. 2002, 3, 71-75.
78. T. Mathivet, C. Méliet, Y. Castanet, A. Mortreux, L. Caron, S. Tilloy, E. Monflier, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 105-116.
79. T. Bojinova, Y. Coppel, N. Lauth-de Viguerie, A. Milius, I. Rico-Lattes, A. Lattes, Langmuir 2003, 19, 5233-5239.
80. D. Duchêne, A. Bochot, S.-C. Yu, C. Pépin, M. Seiller, Int. J. Pharm. 2003, 266, 85-90, and references therein.
81. T. I. Uckama in Cyclodextrins and Their Industrial Uses (Ed.: D. Duchène), Editions de la Santé, Paris, 1987.
82. W. J. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York. 1987.
83. Y. Uchiyama, T. Kitamori, T. Sawada, I. Tsuyumoto, Langmuir 2000, 16, 6597-6600.
84. C. J. Slevin, J. Zhang, P. R. Unwin, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3019-3025.
85. H. Watarai, Trends Anal. Chem. 1993, 13, 313-318.