Sulfonated xantphos ligand and methylated cyclodextrin: A winning combination for rhodium-catalyzed hydroformylation of higher olefins in aqueous medium

Organometallics

Volumn 24, Issue 9, 2005, Pages 2070-2075

  Leclercq, Loïc ^a   Hapiot, Frédéric ^a   Tilloy, Sébastien ^a   Ramkisoensing, Kevita ^b   Reek, Joost N H ^b   Van Leeuwen, Piet W N M ^b   Monflier, Eric ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ARTOIS   (France)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSTS; COMPLEXATION; DISSOCIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; REACTION KINETICS;

CYCLODEXTRINS; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; PHASE TRANSFER CATALYSTS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 18444385871     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om048994f     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Karakhanov, E. A.; Filippova, T. Y.; Martynova, S. A.; Maximov, A. L.; Predeina, V. V.; Topchieva, I. N. Catal. Today 1998, 44, 189-198.
2. (b) Kalck, P.; Moquel, L.; Dessoudeix, M. Catal. Today 1998, 42, 431-440.
3. (c) Lewis, L. N.; Sumpter, C. A.; Stein, J. J. Inorg. Organomet. Polym. 1996, 6, 123-144.
4. (d) Pinel, C.; Gendreau-Diaz, N.; Bréhéret, A.; Lemaire, M. J. Mol. Catal. A. Chem. 1996, 112, L157-L161.
5. (e) Lewis, L. N.; Sumpter, C. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1993, 104, 293-297.
6. (f) Lee, J. T.; Alper, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4101-4104.
7. (g) Arzoumanian, H.; Nuel, D. C. S. Acad. Sci. Paris 1999, Série Ilc, 289-293.
8. (h) Anderson, J. R.; Campi, E. M.; Jackson, W. R. Catal. Lett. 1991, 9, 55-58.
9. (i) Lee, J. T.; Alper, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1941-1942.
10. (j) Lee, J. T.; Alper, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 1854-1856.
11. (k) Zahalka, H. A.; Januszkiewicz, K.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1988, 35, 249-253.
12. Harada, A.; Hu, Y.; Takahashi, S. Chem. Lett. 1986, 2083-2084.
13. (m) Zahalka, H.; Alper, H. Organometallics 1986, 5, 1909-1911.
14. (a) Hapiot, F.; Lyskawa, J.; Tilloy, S.; Bricout, H.; Monflier, E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 83-89.
15. (b) Torque, C.; Bricout, H.; Hapiot, F.; Monflier, E. Tetrahedron 2004, 60, 6487-6493.
16. (c) Tilloy, S.; Bricout, H.; Monflier, E. Green Chem. 2002, 4, 188-193.
17. (d) Dessoudex, M.; Urrutigoïty, M.; Kalck, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1797-1800.
18. (e) Karakhanov, E.; Maximov, A.; Kirillov, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 25-30.
19. (f) Binkoweki, C.; Cabou, J.; Bricout, H.; Hapiot, F.; Monflier, E. J. Mol. Catal. A. Chem. 2004, 215, 23-32.
20. (a) Canipelle, M.; Caron, L.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. New. J. Chem. 2003, 27, 1603-1608.
21. (b) Canipelle, M.; Caron, L.; Caline, C.; Tilloy, S.; Monflier, E. Carbohydr. Res. 2002, 337, 281-287.
22. (c) Da Costa, A.; Monflier, E.; Landy, D.; Founnentin, S.; Surpateanu, G. Surf. Sei. 2001, 470, 275-283.
23. (a) Monflier, E.; Tilloy, S.; Caron, L.; Wieruszeski, J. M.; Lippens, G.; Fourmentin, S.; Landy, D.; Surpateanu, G. J. Incl. Phenom. 2000, 38, 361-379.
24. (b) Monflier, E.; Tilloy, S.; Méliet, C.; Mortreux, A.; Fourmentin, S.; Landy, D.; Surpateanu, G. New J. Chem. 1999, 23, 469-472.
25. (c) Caron, L.; Christine, C.; Tilloy, S.; Monflier, E.; Landy, D.; Fourmentin, S.; Surpateanu, G. Supramol. Chem. 2002, 14, 11-20.
26. (a) Caron, L.; Canipelle, M.; Tilloy, S.; Bricout, H.; Monflier, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 595-599.
27. (b) Canipelle, M.; Tilloy, S.; Ponchel, A.; Bricout, H.; Monflier, E. J. Incl. Phenom. 2005, in press.
28. (a) Monflier, E.; Fremy, G.; Castanet, Y.; Mortreux, A. Angew. Chem. 1995, 107, 2450-2452,
29. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2269-2271.
30. (b) Monflier, E.; Tilloy, S.; Fremy, G.; Castanet, Y.; Mortreux, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9481-9484.
31. Mathivet, T.; Méliet, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Caron, L.; Tilloy, S.; Monflier, E. J. Mol. Catal. A.: Chem. 2001, 176, 105-116.
32. Monflier, E.; Bricout, H.; Hapiot, F.; Tilloy, S.; Aghmiz, A.; Masdeu-Bultó, A. M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 425-431.
33. (a) van Leeuwen, P. W. N. M.; Casey, C. P.; Whiteker, G. T. In Rhodium Catalyzed Hydroformylation; van Leeuwen, P. W. N. M.; Claver, C., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2000; pp 76-96.
34. (b) Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer. P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 3081-3089.
35. (c) van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K; Bregman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; Bo, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616-11626.
36. (d) van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 29, 872-883.
37. (a) Bronger, R. P. J.; Silva, S. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2004, 1590-1596.
38. (b) Silva, S. M.; Bronger, R. P. J.; Freixa, Z.; Dupont, J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. New J. Chem. 2003, 27, 1294-1296.
39. (c) Bronger, R. P. J.; Silva, S. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commun. 2002, 3044-3045.
40. (d) Dupont, J.; Silva, S. M.; de Souza, R. F. Catal. Lett. 2001, 77, 131-133.
41. (e) van Leeuwen, P. W. N. M.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J. J. Mol. Catal. A. Chem. 2002, 182-183, 107-123.
42. (f) Meehan, N. J.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Poliakoff, M. Chem. Commun. 2000, 1497-1498.
43. (g) Sandee, A. J.; Slagt, V. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commun. 1999, 1633-1634.
44. (h) Sandee, A. J.; van der Veen, L. A.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3231-3234.
45. (i) Goedheijt, M. S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Mol. Catal. A. Chem. 1998, 134, 243-249.
46. (j) Sandee, A. J.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8468.
47. (k) Schreuder, M.; Goedheyt, M. S.; Hanson, B. E.; Reck, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1650.
48. (l) Chen, R.; Bronger, R. P. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14557.
49. (a) Gil, V. M. S.; Oliveira, N. C. J. Chem. Educ. 1990, 67, 478.
50. (b) Connors, K. Binding Constants. The Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley: New York, 1987.
51. van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1909, 18, 4765-4777.
52. Kenechi, Y.; Atsushi, M.; Yukio, T.; Mitsukatsu, S.; Yoshiaki, Y.; Tomoyuki, I. JP Pat. 8333406, 1996.
53. Mul, W. P.; Ramkisoensing, K.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; van der Linden, A. J.; Marson, A.; van Leeuwen, P. W. N. M. Adv. Synth. Catal 2002, 344, 293-298.
54. Landy, D.; Fourmentin, S.; Salome, M.; Surpateanu, G. J. Incl. Phenom. 2000, 38, 187-198.