Biomimetic preparation of the racemic modifications of the stilbenolignan aiphanol and three congeners

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 4, 2007, Pages 243-250

  Chand, Satish ^a   Banwell, Martin G ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIALS; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; LIGANDS; OXIDATION;

BIOMIMETIC OXIDATIVE COUPLING; BIOMIMETIC PREPARATION; CONGENERS; RACEMIC MODIFICATION; STILBENOLIGNAN AIPHANOL;

ALCOHOLS;

EID: 34247631236     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07044     Document Type: Article

References (32)

1. D. Lee, M. Cuendet, J. S. Vigo, J. G. Graham, F. Cabieses, H. H. S. Fong, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, Org. Lett. 2001, 3, 2169. doi:10.1021/OL015985J
2. For a review on angiogenesis modulation in cancer research see: M. Cristofanilli, C. Charnsangavej, G. N. Hortobagyi, Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 415. doi:10.1038/NRD819
3. For discussions of the mechanisms of inhibition of angiogenesis by COX-2 inhibitors see: (a) M. K. Jones, H. Wang, B. M. Peskar, E. Levin, R. M. Itani, I. J. Sarfeh, A. S. Tarnawski, Nat. Med. 1999, 5, 1418. doi:10.1038/ 70995
4. (b) O. Dormond, A. Foletti, C. Paroz, C. Ruegg, Nat. Med. 2001, 7, 1041. doi:10.1038/NM0901-1041
5. S. Apers, D. Paper, J. Burgermeister, S. Baronikova, S. Van Dyck, G. Lemiere, A. Vlietinck, L. Pieters, J. Nat. Prod. 2002, 65, 718. doi:10.1021/NP0103968
6. Aspects of this work have been communicated previously: M. G. Banwell, A. Bezos, S. Chand, G. Dannhardt, W. Kiefer, U. Nowe, C. R. Parish, G. P. Savage, H. Ulbrich, Org. Biomol Chem. 2003, 1, 2427. doi:10.1039/B305106D
7. A. Kuboki, T. Yamamoto, S. Ohira, Chem. Lett. (Jpn.) 2003, 32, 420. doi:10.1246/CL.2003.420
8. E. G. R. Fernandes, M. M. M. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, O. R. Gottlieb, Heterocydes 1999, 51, 821.
9. N. R. Guz, F. R. Stermitz, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1140. doi:10.1021/NP000166D
10. N. R. Guz, F. R. Stermitz, J. B. Johnson, T. D. Beeson, S. Willen, J.-F. Hsiang, K. Lewis, J. Med. Chem. 2001, 44, 261. doi:10.1021/JM0004190
11. X. Jing, W. Gu, P. Bie, X. Ren, X. Pan, Synth. Commun. 2001, 31, 861. doi:10.1081/SCC-100103321
12. Y. Kikuchi, Y. Miyaichi, T. Tomimori, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1991, 39, 1466.
13. L. Merlini, A. Zanarotti, A. Pelter, M. P. Rochefort, R. Hänsel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 695. doi:10.1039/C39790000695
14. L. Merlini, A. Zanarotti, A. Pelter, M. P. Rochefort, R. Hänsel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 775. doi:10.1039/P19800000775
15. X. She, W. Gu, T. Wu, X. Pan, J. Chem. Res., Synop. 1999, 100. doi:10.1039/A807191H
16. S. Antus, E. Baitz-Gács, A. Gottsegen, T. Kovács, J. Szunyog, T. S. Tóth, H. Wagner, Liebigs Ann. Chem. 1993, 105.
17. X. She, X. .Ting, X. Pan, A. S. C. Chan, T.-K. Yang, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4567. doi:10.1016/S0040-4039(99)00792-3
18. K. Matsumoto, H. Takahashi, Y. Miyake, Y. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3185. doi:10.1016/S0040-4039(99)00410-4
19. J. H. Hart, Annu. Rev. Phytopathol. 1981, 19, 437. doi:10.1146/ ANNUREV.PY.19.090181.002253
20. J. Zheng, V. D. Ramirez, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 267, 499. doi:10.1006/BBRC.1999.1063
21. D.A.Whiting,Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 583. doi:10.1039/B003686M
22. J. Mann, Secondary Metabolism, 2nd edn 1987 (Oxford University Press Inc.: New York, NY).
23. M. Guiso, C. Marra, A. Farina, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 597. doi:10.1016/S0040-4039(01)02227-4
24. T. Jeffery, B. Ferber, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 193. doi:10.1016/ 80040-4039(02)02317-1
25. X. L. Wang, J. P. Feng, X. G. Xie, X. P. Cao, X. F. Pan, Chin. Chem. Lett. 2004, 75, 1036.
26. E. Reimaim, Liebigs Ann. Chem. 1971, 750, 109.
27. M. L. Cardona, M. I. Fernandez, M. B. Garcia, J. R. Pedro, Tetrahedron 1986, 42, 2725. doi:10.1016/S0040-4020(01) 90559-9
28. S. Quideau, J. Ralph, J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1108. doi:10.1021/JF00019A003
29. K. Tuppurainen, J. Ruuskanen, Chemosphere 1999, 38, 1825. doi:10.1016/S0045-6535(98)00397-X
30. M. G. Banwell, S. Chand, G. P. Savage, Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 1645. doi:10.1016/J.TETASY.2005.02.035
31. S. Dall'Acqua, G. Innocenti, G. Viola, A. Piovan, R. Caniato, E. M. Cappelletti, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2002, 50, 1499. doi:10.1248/CPB.50.1499
32. M. Fujita, M. Yamada, S. Nakajima, K.-i. Kawai, M. Nagai, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1984, 32, 2622.