Theoretical study of the energetics of the reactions of triplet dioxygen with hydroquinone, semiquinone, and their protonated forms: Relation to the mechanism of superoxide generation in the respiratory chain

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 13, 2007, Pages 3543-3549

  Bobrowski, Maciej ^a   Liwo, Adam ^b   Hirao, Kimihiko ^c  

^a GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME KINETICS; NEGATIVE IONS; OXYGEN; PH EFFECTS; PROTEINS; PROTONATION; REACTION KINETICS;

BASIS SET SUPERPOSITION ERROR (BSSE); HYDROQUINONE; SEMIQUINONE; SUPEROXIDES;

KETONES;

EID: 34247470269     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065603x     Document Type: Article

References (60)

1. Halliwell, B.; Gutteridge, J. C. C Free radicals in biology and medicine; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1985.
2. Chance, B.; Sies, H.; Boveris, A. Physiol. Rev. 1979, 59, 527-605.
3. Nohl, H.; Gille, L.; Staniek, K. Biochem. Pharmacol. 2005, 69, 719-723.
4. Nohl, H.; Gille, L.; Staniek, K. Acta Biochim. Pol. 2004, 51, 223-229.
5. Liochev, S. I.; Fridovich, I. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 337, 115-120.
6. Staniek, K.; Nohl, H. Biochim. Biphys. Acta 2000, 1460, 268-275.
7. Nohl, H.; Stolze, K. Free Radical Res. Commun. 1992, 18, 127-137.
8. Staniek, K.; Nohl, H. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1413, 70-80.
9. Cadenas, E.; Boveris, A.; Ragan, C. I.; Stoppani, A. Arch. Biochem. Biophys. 1977, 180, 248-257.
10. Dawson, T. L; Gores, G. J; Nieminen, A. L; Herman, B.; Lemaster, J. J. Am. J. Physiol. 1993, 264, C961-C967.
11. Wang, Y; Fang, J; Leonard, S. S.; Rao, K. M. R. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 1434-1443.
12. Doroshow, J. H. Cancer Res. 1983, 43, 460-472.
13. Doroshow, J. H. J. Biol. Chem. 1986, 261, 3068-3074.
14. Davies, K. J. A.; Doroshow, J. H. J. Biol. Chem. 1986, 261, 3060-3067.
15. Kovacic, P.; Pozos, R. S.; Somanathan, R.; Shangari, N.; O'Brien, P. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2601-2623.
16. Boveris, A. Methods Enzymol. 1984, 105, 429-435.
17. Nohl, H. Free Radical Res. Commun. 1990, 8, 307-315.
18. McLennan, H. R.; Esposti, M. D. J. Bioenerg. Biomembr. 2000, 32, 153-162.
19. Herrero, A.; Barja, G. J. Bioenerg. Biomembr. 2000, 32, 609-615.
20. Kussmaul, L.; Hirst, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 7607-7612.
21. Ksenzenko, M.; Konstantinov, A. A.; Khomutov, G. B.; Tikhonov, A. N.; Ruuge, E. K. FEBS Lett. 1983, 155, 19-24.
22. Nohl, H.; Jordan, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 138, 533-539.
23. Demin, O. V.; Westerhoff, H. V.; Kholodenko, B. N. Biochemistry (Moscow) 1998, 63, 634-649.
24. Demin, O. V.; Goryanin, I. L.; Kholodenko, B. N.; Westerhoff, H. V. Mol. Biol. 2001, 35, 940-949.
25. Nordberg, J.; Arner, E. S. J. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 1287-1312.
26. Staniek, K.; Gille, L.; Kozlov, A. V.; Nohl, H. Free Radical Res. 2002, 36, 381-387.
27. Muller, F.; Crofts, A. R.; Kramer, D. Biochemistry 2002, 41, 7866-7874
28. Crofts, A. R. Annu. Rev. Physiol. 2004, 66, 689-731.
29. Liu, Y.; Fiskum, G.; Schubert, D. J. Neurochem. 2002, 80, 780-787.
30. Liwo, A.; Jeziorek, D.; Dyl, D.; Ossowski, T.; Chmurzyński, L. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 388-389, 445-449.
31. Ossowski, T.; Pipka, P.; Liwo, A.; Jeziorek, D. Electrochim. Acta 2000, 418, 233-240.
32. Wang, Y.-N.; Eriksson, L. A. Theor. Chim. Acta 2001, 106, 158-162.
33. Turrens, J. F.; Alexandre, A.; Lehninger, A. L. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 237, 408-414.
34. Skulachev, V. P. Q. Rev. Biophys. 1996, 29, 169-202.
35. Kristal, B. S.; Jackson, C. T.; Chung, H. Y.; Matsuda, M.; Nguyen, H. D.; Yu, B. P. Free Radical Biol. Med. 1997, 22, 823-833.
36. Kozlov, A. V.; Nohl, H.; Gille, L. Bioorg. Chem. 1998, 26, 334-344
37. Muller, F. J. Am. Aging Assoc. 2000, 23, 227-253.
38. Chen, Q.; Vasquez, E. J.; Moghaddas, S.; Hoppel, C. L.; Lesnefsky, E. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 36027-36031.
39. Muller, F. L.; Liu, Y. H.; Remmen, H. Van, J. Biol. Chem. 2004, 279, 49064-49073.
40. Crofts, A. R.; Barquera, B.; Gennis, R. B.; Kuras, R.; Guergova-Kuras, M.; Berry, E. A. Biochemistry 1999, 38, 15807-15826.
41. Saraste, M. Science 1999, 283, 1488-1493.
42. Jeziorek, D.; Ossowski, T.; Liwo, A.; Dyl, D.; Nowacka, M.; Woźnicki, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 229-236.
43. Goulart, M. O. F.; Falkowski, P.; Ossowski, T.; Liwo, A. Bioelectrochemistry 2003, 59, 85-87.
44. Goulart, M. O. F.; Lima, N. M. F.; Euzebio, A.; Sant'Ana, G.; Ferraz, P. A. L.; Cavalcanti, J. C. M.; Falkowski, P.; Ossowski, T.; Liwo, A. J. Electroanal. Chem. 2004, 566, 25-29.
45. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 374-380.
46. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. 1976, S10, 1-19.
47. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280.
48. Stewart, J. J. P. J. CAMD 1990, 4, 1-104.
49. Chalasinski, G.; Kendall, R. A.; Simons, J. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2965.
50. Liwo, A.; Jeziorek, D.; Ossowski, T.; Groth, M. Internet J. Chem. 1 1998, article 13 (http://www.ijc.com/articles/1998vl/13).
51. Bobrowski, M.; Liwo, A.; Oldziej, St. Jeziorek, D.; Ossowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8112-8119.
52. Bobrowski, M.; Liwo, A.; Oldziej, S.; Jeziorek, D.; Ossowski, T. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1076-1089.
53. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
54. Saebø, S.; Tong, W.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 2170.
55. Bachrach, S. M.; Chiles, R. A.; Dykstra, C. E. J. Chem. Phys. 1981, 75, 2271.
56. McQuarrie, D. M. Statistical Mechanics; Harper Collins: New York, 1976.
57. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
58. MOPAC 2000, Fujitsu Ltd., 2000.
59. Koradi, R.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 51-55.
60. Hofacker, I.; Schulten, K. Proteins: Struct., Funct., Genet., 1998, 30, 100-108.