Recent synthetic applications of the dealkoxycarbonylation reaction. Part 1. Dealkoxycarbonylations of malonate esters

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 2, 2007, Pages 1-53

  Krapcho, A Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

Author keywords

Dealkoxycarbonylations; Decarbalkoxylations; Krapcho; Malonate esters

Indexed keywords

EID: 34247247849     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.201     Document Type: Review

References (233)

1. Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 805.
2. Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 893.
3. nd Edn., 2002, Vol. 22, p 207.
4. th Edn., Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ 2001, ONR-60.
5. Li, J. L. In Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms; Springer-Verlag: Berlin, 2002, p 204.
6. nd Edn., Wiley-Interscience, 2005; p 380.
7. Kurti, L.; Czako, B.I. In Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier, 2005; p 252.
8. Krapcho, A. P. In Science of Synthesis; Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Majewski, M. and Snieckus, V. Eds., Georg Thieme: Stuttgart, 2005, Vol. 8b, pp 925-1010.
9. Yannai, M. B.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 3553.
10. Gilligan, P. J.; Krenitsky, P. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3441.
11. Saitoh, A.; Achiwa, K.; Morimoto, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 741.
12. Perrard, T.; Plaquevent, J.-C.; Desmurs, J.-R.; Hebrault, D. Org. Lett. 2000, 2, 2959.
13. (a) Loupy, A.; Pigeon, P.; Ramdani, M. Jacquault J. Chem. Res. (S) 1993, 36.
14. (b) Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Methe, D. Synthesis 1998, 11213.
15. Curran, D. P.; Zhang, Q. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 329.
16. Kim, D. H. J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 1393.
17. Sharma, S. K.; Wu, A. D.; Chandramouli, N.; Fotsch, C.; Kardash, G.; Bair, K. W. J. Peptide Res. 1999, 53, 501.
18. Kim, J.; Matsuyama, S.; Suzuki, T. J. Label. Compd. Radiopharm. 2004, 47, 921.
19. Hernandez, L.; Casanova, E.; Loupy, A.; Petit, A. J. Label. Compd. Radiopharm. 2003, 46, 151.
20. Hoekstra, M. S.; Sobieray, D. M.; Schwindt, M. A.; Mulhern, T. A.; Grote, T. M.; Huckabee, B. K.; Hendrickson, V. S.; Franklin, L. C.; Granger, E. J.; Karrick, G. L. Org. Process. Res. Dev. 1997, 1, 26.
21. Barbero, A.; Blakemore, D. C.; Fleming, I.; Wesley, R. N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1329.
22. Bringmann, G.; Geuder, T. Synthesis 1991, 829.
23. Golding, B. T.; Griffin, A. L.; Robinson, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6459.
24. Evans, D. A.; Rovis, T.; Kozlowski, M. C.; Downey, C. W.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134.
25. Sibi, M. P.; Chen., J. Org. Lett. 2002, 4, 2933.
26. Cane, D. E.; Tandon, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5355.
27. Mori, M.; Washioka, Y.; Urayama, T.; Yoshiura, K.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 4058.
28. Ono, N.; Hamamoto, I.; Kaji, A. Synthesis 1985, 950.
29. (a) Fiaud, J. C.; Legros, J. Y. J. Organometal. Chem. 1989, 370, 383.
30. (b) Fiaud, J. C.; Legros, J. Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2959.
31. Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Sabharwal, A.; Vohra, N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 1042
32. Ogasawara, M.; Nagano, T.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5764.
33. Pornet, J.; Kolani, N'B., Mesnard, D.; Miginiac, L.; Jaworski, K. J. Organomet. Chem. 1982, 236, 177.
34. Tietze, L. F.; Ruther, M. Chem. Ber. 1990, 123, 1387.
35. Meyers, A. I.; Bienz, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 791.
36. Gustavsson, A.- L.; Larsson, M. C.; Hansson, B. S.; Liljefors, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2173
37. Larsen, S. D.; Spilman, C. H.; Yagi, Y.; Dinh, D. M.; Hart, K. L.; Hess, G. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 2343.
38. Tzvetkov, N. T.; Schmoldt, P.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Mattay, J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 993.
39. Tietze, L. F.; Beifuss, U.; Antel, J.; Sheldrick, C. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 27, 703.
40. (a) Bergner, E. J.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 419.
41. (b) Fernandez-Mateos, A.; Alonso, J. J. P.; Gonzalez, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 847.
42. (c) Yoo, B.; Curran, D. P. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 1009.
43. (d) Dzieduszycka, M.; Smulkowski, M.; Borowski, E. Pol. J. Chem. 1982, 56, 1569.
44. Jonasson, C.; Ronn, M.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2122.
45. Pearson, A. J.; Ray, T. Tetrahedron 1985, 41, 5765.
46. Fernandez-Mateos, A.; Coca, G. P.; Gonzalez, R. R.; Hernandez, C. T. Tetrahedron 1996, 52, 4817.
47. Fleming, I.; Waterson, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1809.
48. Pearson, A. J.; Kole, S. L.; Ray, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6060.
49. Maehr, H.; Uskokovic, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1703.
50. Kato, N.; Kataoka, H.; Ohbuchi, S.; Tanaka, S.; Takeshita, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 354.
51. Kutner, A.; Chodynski, M.; Masnyk, M.; Wicha, J. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 290
52. Pouzar, V.; Karaszova, L; Havel, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2735
53. Alexakis, A.; Benhaim, C. Tetrahedron:Asymmetry 2001, 12, 1151.
54. Belda, O.; Lundgren, S.; Moberg, C. Org. Lett. 2003, 5, 2275.
55. Kinoshita, T.; Okamoto, K.; Clardy, J. Synthesis 1985, 402.
56. Owings, F. F.; Fox, M.; Kowalski, C. J.; Baine, N. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 1963.
57. Mehta, N. B.; Musso, D. L. J. Pharmaceut. Sci. 1986, 75, 410.
58. Henry, G. E.; Jacobs, H. Tetrahedron 2001, 57, 5335.
59. Quallich, G. J.; Morrissey, P. M. Synthesis 1993, 51.
60. Sakakibarra, M.; Mizumoto, T.; Watanabe, Y.; Toru, T.; Ueno, Y. Bull. Chem.. Soc. Jpn. 1992, 65, 1794.
61. Mayer, J. M.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1868.
62. Schleich, S.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2515.
63. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 7950.
64. MacDowell, D. W. H.; Purpura, J. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 183.
65. Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1118.
66. (a) Ohtake, N.; Imai, Y.; Ushijima, R. Tetrahedron 1998, 54, 2423.
67. (b) Sato, H.; Sakoh, H.; Hashihayata, T.; Imamura, H.; Ohtake, N.; Shimizu, A.; Sugimoto, Y.; Sakuraba, S.; Bamba-Nagamo, R.; Yamada, K.; Hashizume, T.; Morishima, H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1595.
68. Suzuki, Y.; Knoche, H. W.; Daly, J. M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 300.
69. Lassaletta, J. M.; Vazquez, J.; Prieto, A.; Fernandez, R.; Raabe. G.; Enders, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 2698.
70. Zhu, Q.; Qiao, L. Wu, Y.; Wu, Y.-L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2692.
71. Tadano, K.-I.; Isshiki, Y.; Minami, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 6266.
72. Fleet, G. W. J.; Shing, T. K. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 835.
73. Doboszewski, B.; Herdewijn, P. A. M. Nucleosides & Nucleotides 1996, 15, 1495.
74. Matsuda, F.; Terashina, S. Tetrahedron 1988, 44, 4721.
75. Ando, K.; Yasuda, K.; Tomioka, K.; Koga, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 277.
76. Corey, E. J.; Su, W.-G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2089.
77. Ley, S. V.; Somovilla, A. A.; Broughton, H. B.; Craig, D.; Slawin, A. M. Z.; Toogood, P. L.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 2143.
78. Dutta, A. K.; Ryan, W.; Thomas, B. F.; Singer, M.; Compton, D. R.; Martin, B. R.; Razdan, R. K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1591.
79. Sime, J. T.; Barnes, R. D.; Elson, S. W.; Jarvest, R. L.; O'Toole, K. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1653.
80. Rao, H. S. P.; Bharathi, B.; Jeyalakshmi, K. Indian J. Chem. 1997, 36B, 557.
81. Crich, D.; Fortt, S. M. Tetrahedron 1989, 45, 6581.
82. Pigou, P. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4943.
83. Chenevert, R.; Desjardins, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4249.
84. Alvarez, E.; Cuvigny, C.; Herve du Penhoat, C.; Julia, M. Tetrahedron 1988, 44, 119.
85. Verma, R.; Mithran, S.; Ghosh, S. K. J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1999, 257
86. Prowotorow, I.; Wicha, J.; Mikami, K. Synthesis 2001, 145.
87. Morimoto, Y.; Shirahama, H. Tetrahedron 1996, 52, 10631.
88. Miftakhov, M. S.; Yumagulova, S. A.; Ibatullin, U. G.; Akhmetvaleev, R. R. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl) 1996, 32, 800.
89. Kato, S.; Morie, T.; Hino, K.; Kon, T.; Naruto, S.; Yoshida, N.; Karasawa, T.; Matsumoto, J.-I. J. Med. Chem. 1990, 33, 1406.
90. Sharma, G. V. M.; Shekharam, T.; Upender, V. Tetrahedron 1990, 46, 5665.
91. Yadav, J. S.; Rao, E. S.; Rao, V. S. Synth. Commun. 1989, 19, 705.
92. Vig, O.P.; Bari, S. S.; Sattar, M. A.; Sharma, S. Indian J. Chem. 1989, 28B, 617.
93. Miyazaki, H.; Nakamura, N.; Ito, T.; Sada, T.; Oshima, T.; Koike, H. Chem. Pharm Bull. 1989, 37, 2391.
94. Dyer, U. C.; Robinson, J. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 53.
95. Yang, Y.-L; Manna, S.; Falck, J. R.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3811.
96. Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Taneja, K. C.; Malik, N. Indian J. Chem. 1981, 20B, 863.
97. Bougeois, J.-L.; Stella, L.; Surzur, J.-M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 61.
98. Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Verma, N. K. Indian J. Chem. 1982, 21B, 384.
99. Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Kumari, S.; Rani, V. Indian J. Chem. 1985, 24B, 675.
100. Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Gauba, R. Indian J. Chem. 1985, 24B, 313.
101. Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W.; Verigin, V. G.; Pierce, H. D. Jr. J. Org. Chem. 1983, 48, 5008.
102. Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3402.
103. Bauer, H.; Stier, F.; Petry, C.; Knorr, A.; Stadler, C.; Staab, H. A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3255.
104. Staub, H. A.; Riegler, N.; Diederich, F.; Krieger, C. Schweitzer, Chem. Ber. 1984, 117, 246.
105. Reingold, I. D.; Drake, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1921.
106. Reingold, I. D.; Beckmann, G.; Grannas, A. M.; Brunette, S. R.; Williams, B. D.; Lovell, S.; Kahr, B. E. Org. Prep. Proc. Int. 1998, 30, 235.
107. Fakhri, S. A.; Yousefi, B. H. Tetrahedron 2000, 56, 8301.
108. Ganesh, K. N.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1611.
109. (a) Gotti, A.; Brandi, A.; Danza, G.; Guarna, A.; Donati, D.; De Sarlo, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1253.
110. (b) Brandi, A.; Cordero, F. M.; De Sarlo, F.; Goti, A.; Guarna, A. Synlett 1993, 1.
111. (c) Zorn, C.; Anichini, B.; Goti, A.; Brandi, A.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A.; Citti, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7846.
112. Holden, M. S.; Bedell, B. L.; Snader, B. M.; Bui, Vu P. J. Organometal. Chem. 2000, 613, 263.
113. (a) Gurjar, M.; Reddy, D. S.; Murugaiah, A.; Murugaiah, S. Synthesis 2000, 1659.
114. (b) Gurjar, M. K.; Murugaiah, A. M. S.; Reddy, D. S.; Chorghade, M. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 309.
115. Baarschers, W. H.; Li, M. A. Can. J. Chem. 1983, 61, 1784.
116. Hayes, R. N.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 1827.
117. Tetenyi, P. Jr.; React. Funct. Polym. 2002, 50, 117.
118. Chatterjee, M. N.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4058.
119. Avdagic, A.; Cotarca, L.; Ruzic, K. S.; Gelo, M.; Sunjic, V. Biocatalysis 1994, 9, 49.
120. Crump, R. A. N. C. : Fleming, I.; Hill, J. H. M.; Parker, D.; Reddy, N. L.; Waterson, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 3277.
121. West, F. G.; Glaeske, K. W.; Naidu, B. N. Synthesis 1993, 977.
122. Sangaiah, R.; Gold, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3205.
123. (a) Burtin, G.; Pellissier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1998, 54, 8065.
124. (b) Burtin, G.; Pellissier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 1998, 54, 4913.
125. (c) Michellys, P.-Y.; Maurin, P.; Toupet, L.; Pellissier, H.; Santelli, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 115.
126. Yamanaka, E.; Narushima, M.; Inukai, K.; Sakai, S.-I. Chem.. Pharm. Bull. 1986, 34, 77.
127. Lebegue, N.; Charrier, G.; Carato, P.; Yous, S.; Berthelot, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9509.
128. Honda, T.; Ishige, H.; Araki, J.; Akimoto, S.; Hirayama, K.; Tsubuki, M. Tetrahedron 1992, 48, 79.
129. Kreiselmeier, G.; Fohlisch, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1375.
130. Krief, A.; Froidbise, A. Tetrahedron 2004, 60, 7637.
131. (a) Bernard, A. M.; Paolo, P. P. Synth. Commun. 1992, 22, 2789.
132. (b) Bernard, A. M.; Piras, P. P.; Cocco, M. T.; Congiu, C.; Onnis, V. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 189.
133. cBernard, A. M.; Cerioni, G.; Piras, P. P.; Seu, G. Synthesis 1990, 871.
134. Piras, P. P.; Stirling, J. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans . 2 1987, 1265.
135. Michelet, V. Genet, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr, 1996, 881.
136. Ahmad, S.; Doweyko, L. M.; Dugar, S.; Grazier, N.; Ngu, K.; Wu, S. C.; Yost, K. J.; Chen, B.-C; Gougoutas, J. Z.; DiMarco, J. D.; Lan, S.-J.; Gavin, B. J.; Chen, A. Y.; Dorso, C. R.; Serafino, R.; Kirby, M.; Atwal, K. S. J. Med Chem. 2001, 44, 3302.
137. Hanzawa, Y.; Ishizawa, S.; Kobayashi, Y. Chem. Pharm Bull. 1988, 36, 4209.
138. Krief, A.; Devos, M. J.; Sevrin, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2283.
139. Peterson, E. M.; Xu, K.; Holland, K. D.; McKeon, A. C.; Rothman, S. M.; Ferrendelli, J. A.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 275.
140. Caussanel, F.; Wang, K.; Ramachandran, A.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 7370.
141. Bouyssi, D.; Monteiro, N.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1297.
142. Flynn, D. L.; Becker, D. P.; Nosal, R.; Zabrowski, D. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7283.
143. Andersson, P. G.; Backvall, J.- E. J. Org. Chem. 1991, 56, 5349.
144. Mori, K.; Murata, N. Liebigs Ann. Chem. 1994, 637.
145. Nzita, L.; Ladame S.; Gomez, L.; Moreau, S. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1781.
146. Leeper, F. J.; Rock, M. J. Fluorine Chem. 1991, 51, 381.
147. Evans, P. A.; Kennedy, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1234.
148. Oswald, M. F.; Parsons, A. F.; Yang, W.; Bowden, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8087.
149. Soucy, P.; Dory, Y. L.; Deslongchamps, P. Bull Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 271.
150. Dory, Y. L.; Ouellet, C.; Berthiaume, S.; Favre, A.; Deslongchamps, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 121.
151. Ndibwami, A.; Lamothe, S.; Guay, D.; Plante, R.; Soucy, P.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1993, 71, 695.
152. Fox, H. H.; Wolf, M. O.; O'Dell, R. Lin, B. L.; Schrock, R. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827.
153. (a) Deslongchamps, P.; Lamothe, S.; Lin, H.-S. Can. J. Chem. 1984, 62, 2395.
154. (b) Deslongchamps, P.; Lamothe, S.; Lin, H.-S. Can. J. Chem. 1987, 65, 1298.
155. Stolle, A.; Becker, H.; Salaun, J.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3517.
156. Lampe, J. W.; Hanna, R. G.; Piscitelli, T. A.; Chou, Y.-L.; Erhardt, P. W.; Lumma, W. C. Jr.; Greenberg, S. S.; Ingebretsen, W. R.; Marshall, D. C.; Wiggins, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1688.
157. Chen, L.; Dovalsantos, E.; Yu, J.; Lee, (K.S) S; O'Neill-Slawecki; Mitchell, M.; Sakata, S.; Borer, B. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 838.
158. Ayad, H. M.; Wheeler, T. N. J. Agric. Food. Chem. 1984, 32, 85.
159. Hattori, K.; Grossman, R. B. J. Org. Chem. 2003 68, 1409.
160. (a) Manhas, M. S.; Banik, B. K.; Mathur, A.; Vincent, J. E. Bose, A. K. Tetrahedron 2000, 56, 5587.
161. (b) Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Newaz, S. N.; Bose, A. K. Bioorg. Med. Chem. 1993, 3, 2363.
162. (c) Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Robb, E. W.; Bose, A. J. Heterocycles 1997, 44, 405.
163. Qian, X.; Zheng, B.; Burke, B.; Saindane, M. T.; Kronenthal, D. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3595.
164. Bari, S. S.; Sharma, A. K.; Sethi, M. K. Indian J. Chem. 1998, 37B, 1114.
165. Simig, G.; Fetter, J.; Hornyak, G.; Zauer, K.; Doleschall, G.; Lempert, K.; Nyitrai, J.; Gombos, Z.; Gizur, T.; Barta-Szalai, G.; Kajtar-Peredy, M. Acta Chim. Hung. 1985, 119, 17.
166. (a) Fetter, J.; Lempert, K.; Kajtar-Peredy, M.; Simig, G.; Hornyak, G.; Horvath, Z. J. Chem. Res. (S) 1985, 368.;
167. J. Chem. Res. (M) 1985, 3901.
168. (b) Simig, G.; Doleschall, G.; Hornyak, G.; Fetter, J.; Lempert, K.; Nyitrai, J.; Huszthy, P.; Gizur, T.; Kajtar-Peredy, M. Tetrahedron 1985, 41, 479.
169. (c) Greff, Z.; Horvath, Z.; Nyitrai, J.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J. J. Chem. Res. (S) 1990,170:
170. J. Chem. Res. (M) 1990, 1201.
171. Futamura, Y.; Kurokawa, M; Obata, R.; Nishiyama, S.; Sugai, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 1892.
172. Caron, M; Kawamata, T.; Ruest, L.; Soucy, P.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1986, 64, 1781.
173. Ndibwami, A.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1986, 64, 1788.
174. (a)Lange, K.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2811.
175. (b) Melnick, M; Reich, S. H.; Lewis, K. K.; Mitchell, L. J., Jr.; Nguyen, D.; Trippe, A. J.; Dawson, H.; Davies, J. F. II; Appelt, K.; Wu, B.-W.; Musik, L.; Gehlhaar, D. K.; Webber, S.; Shetty, B.; Kosa, M.; Kahil, D.; Andrada, D. J, Med. Chem. 1996, 39, 2795.
176. Pohlhaus, P. D.; Johnson, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014.
177. Blum, Z.; Ekstrom, M.; Wistrand, L.-G. Acta Chem. Scandinavica 1984, 38B, 297.
178. Funaki, I.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1996, 52, 9909.
179. Nagy, T.; Jeannin, L.; Sapi, J.; Laronze, J. Y.; Renard, P.; Pfeiffer, B.; Bizot-Espiard, J. G. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 575.
180. Wilt, J. W. Tetrahedron 1985, 41, 3979.
181. Schill, G.; Priester, C. U.; Windhovel, U. F.; Fritz, H. Tetrahedron 1987, 43, 3765.
182. Settimj, G.; Del Giudice, M. R.; Ferretti, R.; Gatta, F. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1391.
183. Danishefsky, S. J.; Harrison, P. J.; Webb, R. R. II; O'Neill, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1421.
184. Fetter, J.; Kajtar-Peredy, M.; Keskeny, E.; Lempert, K. Acta Chim. Hungarica-Models in Chemistry 1993, 130, 683.
185. Mellor, J. M.; Pathirana, R. N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 761.
186. Galons, H.; Labidalle, S.; Mioque, M.; Ligniere, B.; Bram, G. Phosphorus and Sulfur 1988, 39, 73.
187. Leanna, M. R.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4485.
188. Kinsho, T.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 2785.
189. Crisp, G. T.; Glink, P. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4649.
190. Doelling, K.; Krug, A.; Hartung, H.; Weichmann, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 63.
191. Bernard, A. M.; Piras, P. P. Synth. Commun. 1997, 27, 709.
192. (a) Bremner, J. B.; Coates, J. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Witchard, H. M. Tetrahedron 2003, 59, 8741.
193. (b) Bremner, J. B.; Coates, J. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Witchard, H. M. Synlett 2002, 219.
194. Huth, A.; Schmiechen, R.; Motoc, I.; Beetz, I.; Breitkopf, A.; Frost, E.; Schumann, I.; Thielert, K. Arch Pharm. (Weinheim) 1988, 321, 297.
195. Redman, J. E.; Ghadiri, M. R. Org. Lett. 2002, 4, 4467.
196. Nielsen, B.; Fisker, H.; Ebert, B.; Madsen, U.; Curtis, D. R. ; Krogsgaard-Larsen, P.; Hansen, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 107.
197. Loupy, A.; Petit, A.; Zaparucha, H.; Mahieu, C.; Semeria, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 642.
198. DeGraw, J. I.; Christie, P. H.; Brown, E. G.; Kelly, L. F.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Sirotnak, F. M. J. Med. Chem. 1984, 27, 376.
199. DeGraw, J. I.; Tagawa, H.; Christie, P. H.; Lawson, J. A.; Brown, E. G.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 1.
200. Choubal, M. D.; Fernandez, E. J.; Crumrine, D. S.; Pavkovic, S. F. Acta Cryst. 1992, C48, 1501.
201. (a) Purrington, S. T.; Everett, T. S.; Bumgardner, C. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1329.
202. (b) Everett, T. S.; Purrington, S.T.; Bumgardner, C. L. J. Org. Chem., 1984, 49, 3702.
203. Brillon, D. Synth. Commun. 1986, 16, 291.
204. Park, O. S.; Kim, H. J.; Chae, W. K.; Lee, W. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1993, 14, 639.
205. Cheeseman, E. N. Org. Prep. Proc. Int. 1990, 22, 519.
206. Harnden, M. R.; Jarvest, R. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2777.
207. Fritz, H.; Soleymani-Jamarani, M.; Bats, J. W.; Teuber, H.-J. Liebigs Ann. Chem. 1993, 705.
208. Battersby, A. R.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1679.
209. Barta, N. S.; Kirk, B. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem.. Soc. 1994, 116, 8912.
210. Randad, R. S.; Kulkarni, G. H. Synth. Commun. 1985, 15, 311.
211. Blanchard, A. N.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4779.
212. Mori, K.; Kuwahara, S.; Fujiwhara, M. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1988, 100, 113
213. Berube, G.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1990, 68, 404.
214. Trost, B. M.; McClory, A. Org. Lett. 2006, 8, 3627.
215. Lerm, M.: Gais, H.-J.; Cheng, K.; Vermeeren, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9653.
216. Vares, L.; Koulov, A. V.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 10073.
217. Ramana. C. V.; Rajender Reddy, K.; Nagarajian, M. Indian J. Chem. 1996, 35B, 534.
218. Atkinson, R. S.; Grimshire, M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1135.
219. Knerr, L.; Schmidt, R. R. Synlett 1999, 1802.
220. Moriggi, J.-D.; Brown, L. J.; Castro, J. L.; Brown, R. C. D. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 835.
221. Jeyaraj, D. A.; Kapoor, K. K.; Yadav, V. K.; Gauniyal, H. M.; Parvez, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 287.
222. Okada, M.; Sumitomo, H.; Sassa, T.; Takai, M.; Hall, H. K. Jr.; Bruck, M. Macromolecules 1990, 23, 2427.
223. Leonardi, A.; Nava, G.; Nardi, D. Il Farmaco ( Sci.Edit), 1983, 38, 290.
224. (a) Carvalho, C. F.; Sargent, M. V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 1605.
225. (b) Sargent, M. V.; Stransky, P. O. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2373.
226. Ishihara, J.; Nonaka, R.; Terasawa, Y.; Tadano, K.-I.; Ogawa, S. Tetrahedron:Asymmetry 1994, 5, 2217.
227. Tadano, K.I.; Murata, T.; Kumagi, T.; Isshiki, Y.; Ogawa, S. J. Carbohydrate Chem. 1993, 12, 1187.
228. Tanikaga, R.; Miyashita, K.; Ono, N.; Kaji, A. Synthesis 1982, 131.
229. Ono, N.; Tamura, R.; Eto, H.; Hamamoto, I.; Nakatsuka, T.; Hayami, J.-I.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3678
230. Nishide, K.; Kobori, T.; Tunemoto, D.; Kondo, K. Heterocycles 1987, 26, 633.
231. Knolker, H.-J.; Hitzemann, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2157.
232. (a) Bernard, A. M.; Cerioni, G.; Piras, P. P., Tetrahedron 1990, 46, 3929.
233. (b) Bernard, A. M.; Piras, P. P.; Serra, A., Tetrahedron Lett.1985, 26, 4391.