Synthesis of Photoactive p-Azidotetrafluorophenylalanine Containing Peptide by Solid-Phase Fmoc Methodology

Organic Letters

Volumn 4, Issue 25, 2002, Pages 4467-4469

  Redman, James E ^a   Ghadiri, M Reza ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; DRUG DERIVATIVE; N FMOC AZIDOTETRAFLUOROPHENYLALANINE; N-FMOC-AZIDOTETRAFLUOROPHENYLALANINE; PEPTIDE; PHENYLALANINE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR GENETICS; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; AZIDES; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PHENYLALANINE; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 0037069713     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol026998f     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Singh, A.; Thornton, E. R.; Westheimer, F. H. J. Biol. Chem. 1962, 237, 3006.
2. (b) Kotzyba-Hibert, F.; Kapfer, I.; Goeldner, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1296.
3. (c) Fleming, S. A. Tetrahedron 1995, 51, 12479.
4. Leyva, E.; Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783.
5. (a) Young, M. J. T.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1989. 30. 2199.
6. (b) Leyva, E.; Young, M. J. T.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8307.
7. (a) Pandurangi, R. S.; Katti, K. V.; Barnes, C. L.; Volkert, W. A.; Kuntz, R. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1841.
8. (b) Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. Bioconj. Chem. 1993, 4, 172.
9. (c) Schnapp, K. A.; Platz, M. S. Bioconj. Chem. 1993, 4, 178.
10. (d) Poe, R.; Schnapp, K.; Young, M. J. T.; Grayzar J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054.
11. (e) Young, M. J. T.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6403.
12. (f) Soundararajan, N.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2034.
13. (a) Chehade, K. A. H.; Spielmann, H. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4949.
14. (b) Pandurangi, R. S.; Lusiak, P.; Desai, S.; Kuntz, R. R. Bioorg. Chem. 1998, 26, 201.
15. (c) Pandurangi, R. S.; Karra, S. R.; Katti, K. V.; Kuntz, R. R.; Volkert, W. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2798.
16. (d) Cai, S. X.; Keana, J. F. W. Synth. Commun. 1996, 26, 809.
17. (e) Soundararajan, N.; Liu, S. H.; Soundararajan, S.; Platz, M. S. Bioconj. Chem. 1993, 4, 256.
18. (f) Cai, S. X.; Glenn, D. J.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1299.
19. (g) Crocker, P. J.; Imai, N.; Rajagopalan, K.; Boggess, M. A.; Kwiatkowski, S.; Dwyer, L. D.; Vanaman, T. C.; Watt, D. S. Bioconj. Chem. 1990, 1, 419.
20. (h) Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Org. Chem. 1990, 55, 3640.
21. (i) Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 151.
22. (j) Cai, S. X.; Keana, J. F. W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5409.
23. (a) Godovikova, T. S.; Kolpashchikov, D. M.; Orlova, T. N.; Richter, V. A.; Ivanova, T. M.; Grochovsky, S. L.; Nasedkina, T. V.; Victorova, L. S.; Poletaev, A. I. Bioconj. Chem. 1999, 10, 529.
24. (b) Wlassoff, W. A.; Dobrikov, M. I.; Safronov, I. V.; Dudko, R. Y.; Bogachev, V. S.; Kandaurova, V. V.; Shishkin, G. V.; Dymshits, G. M.; Lavrik, O. I. Bioconj. Chem. 1995, 6, 352.
25. (c) Venyaminova, A. G.; Repkova, M. N.; Ivanova, T. M.; Dobrikov, M. I.; Bulygin, K. N.; Graifer, D. M.; Karpova, G. G.; Zarytova, V. F Nucleosides Nucleotides 1995, 14. 1069.
26. (a) Leanna, M. R.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4485.
27. (b) Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 805.
28. (c) Filler, R.; Ayyangar, N. R.; Gustowski, W.; Kang, H. H. J. Org. Chem. 1969, 34, 534.
29. Brändström, A.; Lamm, B.; Palmertz, I. Acta Chem. Scand. B 1974, 28, 699.
30. (a) Berger, A.; Smolarsky, M.; Kurn, N.; Bosshard, H. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 457.
31. (b) Tong, J. H.; Petitclerc, C.; D'Iorio, A.; Benoiton, N. L. Can. J. Biochem. 1971, 49, 877.
32. Behrens C.; Nielsen J. N.; Fan, X.-J.; Doisy, X.; Kim, K.-H.; Praetorius-Ibba, M.; Nielsen, P. E.; Ibba, M. Tetrahedron 2000, 56, 9443.
33. (a) Rivier, J. E.; Porter, J.; Rivier, C. L.; Perrin, M.; Corrigan, A.; Hook, W. A.; Siraganian, R. P.; Vale, W. W. J. Med. Chem. 1986, 29, 1846.
34. (b) Fones, W. S. J. Biol. Chem. 1953, 204, 323.
35. Chenault, H. K.; Dahmer, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354.
36. Ten Kortenaar, P. B. W.; Van Dijk, B. G.; Peeters, J. M.; Raaben, B. J.; Adams, P. J. H. M.; Tesser, G. I. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 398.
37. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
38. Yamaguchi, S. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: San Diego, CA., 1983, Chapter 7.
39. Wellings, D. A.; Atherton, E. Methods Enzymol. 1997, 289, 44.
40. Hirabayashi, A.; Sakairi, M.; Koizumi, H. Anal. Chem. 1994, 66, 4557.