A concise synthesis of racemic 1-(6,7-dimethoxy-2-naphthyl)-1-(1H-imidazol- 4-yl)-2-methylpropan-1-ol for a potent C17,20-lyase inhibitor

Organic Process Research and Development

Volumn 11, Issue 2, 2007, Pages 206-209

  Kawakami, Jun Ichi ^a   Kimura, Kazuhiro ^a   Yamaoka, Masayoshi ^a  

^a TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34247192569     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op060171+     Document Type: Article

References (22)

1. (a) Jarman, M.; Smith, H. J.; Nicholls, P. J.; Simons, C. Nat. Prod. Rep. 1998, 495.
2. (b) Rajfer, J.; Sikka, S. C.; Rivera, F.; Handelsman, D. J. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1996, 63, 1193.
3. Clement, O. O.; Freenman, C,. M.; Hartmann, R. W.; Handratta, V. D.; Vasaitis, T. S.; Brodie, A. M. H.; Njar, V. C O. J. Med. Chem. 2003, 46, 2345; see also ref 5.
4. (a) Matsunaga, N.; Kaku, T.; Ojida, A.; Tanaka, T.; Hara, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bionrg. Med. Chem. 2004, 12, 4313.
5. (b) Matsunaga, N.; Kaku, T.; Ojida, A.; Tasaka, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1555.
6. Burger, A.; Bernabe, M. J. Med. Chem. 1971, 14, 883.
7. Kawakami, J.; Kimura, K.; Yamaoka, M. Synthesis 2003, 677.
8. Pierce, M. E.; Carini, D. J.; Huhn, G. F.; Wells, G. J.; Arnett, J. F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4642.
9. Sieber, P.; Riniker, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6031.
10. (a) Boyd, R. E.; Rasmussen, C. R.; Press, J. B.; Raffa, R. B.; Codd, E. E.; Connelly, C. D.; Li, Q. S.; Martinez, R. P.; Lewis, M. A.; Almond, H. R.; Reitz, A. B. J. Med. Chem. 2001, 44, 863.
11. (b) Ross, T. M.; Jetter, M. C.; McDonnell, M. E.; Boyd, R. E.; Connelly, C. D.; Martinez, R. P.; Lewis, M. A.; Codd, E. E.; Raffa, R. B; Reitz, A. Br. J. Med. Chem. 2000, 43, 1423.
12. (c) Boyd, R. E.; Press, J. B.; Rasmussen, C. R.; Raffa, R. B.; Codd, E. E.; Connelly, C. D.; Bennett, D. J.; Kirifides, A. L.; Gardocki, J. F.; Reynolds, B.; Hortenstein, J. T.; Reitz, A. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 5064.
13. (d) Zhang, X.; Yao, X.-T.; Dalton, J. T.; Shams, G.; Lei, L.; Patil, P. N.; Feller, D. R.; Hsu, F.-L.; George, C.; Miller, D. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3001.
14. (e) Cordi, A. A.; Persigand, T.; Lecouve, J.-P. Synth. Commun. 1996, 26, 1585.
15. (a) Thompson, S. K.; Murthy, K. H. M.; Zhao, B.; Winborne, E.; Green, D. W.; Fisher, S. M.; DesJarlais, R. L.; Tomaszek, T. A., Jr.; Meek, T. D.; Gleason, J. G.; Abdel-Meguid, S. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 3100.
16. (b) Paul, R.; Brockman, J. A.; Hallett, W. A.; Hanifin, J. W.; Tarrant, M. E.; Torley, L. W.; Callahan, F. M.; Fabio, P. F.; Johnson, B. D.; Lenhard, R. H.; Schaub, R. E.; Wissner, A. J. Med. Chem. 1985, 28, 1704.
17. (a) Yanagisawa, H.; Amemiya, Y.; Kanazaki, T.; Shimoji, Y.; Fujimoto, K.; Kitahara, Y.; Sada, T.; Mizuno, M.; Ikeda, M.; Miyamoto, S.; Furukawa, Y.; Koike, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 323.
18. (b) Baldwin, J. J.; Christy, M. E.; Denny, G. H.; Habecker, C. N.; Freedman, M. B.; Lyle, P. A.; Ponticello, G. S.; Varga, S. L.; Gross, D. M.; Sweet, C. S. J. Med. Chem. 1986, 29, 1065.
19. (a) Jones, C. D.; Winter, M. A.; Hirsch, K. S,; Stamm, N.; Taylor, H. M.; Holden, H. E.; Davenport, J. D.; Krumkalns, E. V.; Suhr, R. G. J. Med. Chem. 1990, 33, 416.
20. (b) Zaugg, H. E.; Michaels, R. J.; Denet, R. W. J. Org. Chem. 1958, 23, 847.
21. In the case of using less than 2.8 equiv of Grignard reagent 3a, the yield was decreased.
22. Matthews, D. P.; Whitten, J. P.; McCarthy, J. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3228.