Origin of enantioselectivity in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions using chiral N,N-ligands with different rigidity and flexibility

Dalton Transactions

Volumn , Issue 15, 2007, Pages 1509-1519

  Drommi, Dario ^a   Saporita, Maria ^a   Bruno, Giuseppe ^a   Faraone, Felice ^a   Scafato, Patrizia ^b   Rosini, Carlo ^b  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BASILICATA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHIRALITY; ELECTRONIC PROPERTIES; ENANTIOSELECTIVITY; LIGANDS; PALLADIUM;

CHIRAL FRAMEWORKS; DIMETHYLMALONATE; NITROGEN ATOM DONORS; SPECIFIC STERIC STRUCTURAL FEATURES;

ALKYLATION;

EID: 34047207966     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618347f     Document Type: Article

References (76)

1. C. G. Frost J. Howarth J. M. J. Williams Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 1089
2. B. M. D. Trost L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
3. B. M. D. Trost and C. Lee, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000, p. 593
4. I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH Publishers, New York, 1993
5. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1994
6. B. M. D. Trost T. R. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 1976 98 630
7. B. M. D. Trost T. R. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3435
8. G. A. Molander J. P. Burke P. J. Carroll J. Org. Chem. 2004 69 8062
9. O. G. Mancheño J. Priego S. Cabrera R. G. Arrayás T. Llamas J. C. Carretero J. Org. Chem. 2003 68 3680
10. A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 1993 26 339
11. U. Leutenegger G. Umbricht C. Fahrni P. von Matt A. Pfaltz Tetrahedron 1992 48 2143
12. P. G. Andersson A. Harden D. Tanner P. O. Norrby Chem.-Eur. J. 1995 1 12
13. B. M. Trost I. Hachiya J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1104
14. H. Kubota M. Nakajima K. Koga Tetrahedron Lett. 1993 34 8135
15. K. Nordström E. Macedo C. Moberg J. Org. Chem. 1997 62 1604
16. P. Gamez B. Dunjic F. Fache M. Lemaire J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1417
17. J. M. Canal M. Gómez F. Jiménez M. Rocamora G. Muller E. Duñach D. Franco A. Jiménez F. H. Cano Organometallics 2000 19 966
18. M. Gómez S. Jansat G. Muller M. A. Maestro J. M. Saavedra Organometallics 2002 21 1077
19. M. Svensson U. Bremberg K. Hallman I. Csöregh C. Moberg Organometallics 1999 18 4900
20. M. Gómez S. Jansat G. Muller M. A. Maestro J. M. Saavedra M. Font-Bardía X. Solans J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1432
21. G. Helmchen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336
22. J. M. Brown D. I. Hulmes P. J. Guiry Tetrahedron 1994 50 4493
23. P. E. Blöchl A. Togni Organometallics 1996 15 4125
24. G. Helmchen S. Kudis P. Sennhenn H. Steinhagen Pure Appl. Chem. 1997 69 513
25. P. S. Pregosin G. Trabesinger J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 727
26. G. Helmchen J. Organomet. Chem. 1999 576 203
27. M. Widhalm U. Nettekoven H. Kalchhauser K. Mereiter M. J. Calhorda V. Felix Organometallics 2002 21 315
28. O. G. Bondarev S. E. Lyubinov A. A. Shiryaev N. E. Kadilnikov V. A. Davankov K. N. Gavrilov Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1587
29. R. Hilgraf A. Pfaltz Synlett 1999 11 1814
30. K. Selvakumar M. Valentini M. Wörle P. S. Pregosin A. Albinati Organometallics 1999 18 1207
31. A. J. Blacker M. L. Clarke M. S. Loft M. F. Mahon M. E. Humphries J. M. J. Williams Chem.-Eur. J. 2000 6 353
32. R. Prétôt A. Pfaltz Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 323
33. C. J. Martin D. J. Rawson J. M. J. Williams Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3723
34. T. Hayashi A. Yamamoto Y. Ito E. Nishioka H. Miura K. Yanagi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6301
35. W. Zhang T. Hirao I. Ikeda Tetrahedron Lett. 1996 37 4545
36. B. M. Trost D. L. Van Vranken Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 228
37. B. M. Trost B. Breit S. Peukert J. Zambrano J. W. Ziller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2386
38. M. Widhalm P. Wimmer G. Klintschar J. Organomet. Chem. 1996 523 167
39. A. Saitoh M. Misawa T. Morimoto Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1025
40. D. Zhao K. Ding Org. Lett. 2003 5 1349
41. T. Mecca S. Superchi E. Giorgio C. Rosini Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1225
42. H. Kubota K. Koga Heterocycles 1996 42 543
43. K. Warnmark R. Stranne M. Cernerud I. Terrien F. Rahm K. Nordstrom C. Moberg Acta Chem. Scand. 1998 7 961
44. J. A. Sweet J. M. Cavallari W. A. Price J. W. Ziller D. V. McGrath Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 207
45. G. Calabrò D. Drommi G. Bruno F. Faraone Dalton Trans. 2004 81
46. C. G. Arena D. Drommi F. Faraone Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2765
47. C. G. Arena D. Drommi F. Faraone Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4753
48. G. Bottari, G. Brancatelli, M. Saporita, D. Drommi, F. Nicolò and F. Faraone, work in progress
49. B. Milani, F. Amoroso, M. R. Axet, E. Zangrando, D. Drommi, M. Saporita and F. Faraone, private communication
50. P. S. Pregosin R. Salzmann Coord. Chem. Rev. 1996 155 35
51. S. K. Mandal G. A. N. Gowda S. S. Krishnamurthy C. Zheng S. Li N. S. Hosmane Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2047
52. S. K. Mandal G. A. N. Gowda S. S. Krishnamurthy M. Nethaji Dalton Trans. 2003 1016.
53. S. K. Mandal G. A. N. Gowda S. S. Krishnamurthy C. Zheng S. Li N. S. Hosmane J. Organomet. Chem. 2003 22 676
54. U. Burckhardt D. Drommi A. Togni Inorg. Chim. Acta 1999 296 183
55. J. Sprinz M. Kiefer G. Helmchen M. Reggelin G. Huttner O. L. Walter Zsolnai Tetrahedron Lett. 1994 35 1523
56. C. Breutel P. S. Pregosin R. Salzmann A. Togni J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4067
57. B. M. Trost G. M. Schroeder J. Kristensen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 18 41
58. J. V. Allen S. J. Coote G. J. Dawson G. C. Frost C. J. Martin J. M. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2065
59. A. Chesney M. R. Bryce R. W. J. Chubb A. S. Batsanov J. A. K. Howard Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2337
60. H. Steinhagen M. Reggelin G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2108
61. G. C. Lloyd-Jones S. C. Stephen Chem.-Eur. J. 1998 4 2539
62. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4545
63. H. Eichelmann H. J. Gais Tetrahedron: Asymmetry 1995 3 643
64. K. Selvakumar M. Valentini P. S. Pregosin A. Albinati Organometallics 1999 18 4591
65. P. S. Pregosin R. Salzmann A. Togni Organometallics 1995 14 842
66. P. Dierkes S. Ramdeehul L. Barloy A. De Cian J. Fischer P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. A. Osborne Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3116
67. P. Dierkes S. Ramdeehul R. Aguado P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. A. Osborne Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3118
68. H. Hoarau J.-C. Daran Ait-Haddou D. Cramaliere G. G. A. Balavoine Organometallics 1999 18 4718
69. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. AlLaham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003
70. M. J. Burk J. E. Feaster W. A. Nugent R. L. Harlow J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10125
71. P. Von Matt G. C. Lloyd-Jones A. B. E. Midinis A. Pfaltz L. Macko M. Neuburger M. Zehnder P. S. Pregosin Helv. Chim. Acta 1995 78 265
72. A. Togni U. Burckhardt V. Gramlich P. S. Pregosin J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1031
73. V. SklenaÁr H. Miyashiro G. Zon H. T. Miles A. Bax FEBS Lett. 1986 208 94
74. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
75. K. Burke, J. P. Perdew, Y. Wang, in Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions, ed., J. F. Dobson, G. Vignale, and, M. P. Das, Plenum, New York, 1998 and references therein
76. J. P. Perdew K. Burke Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 16533