Quinoxalines incorporating triarylamines: Dipolar electroluminescent materials with tunable emission characteristics

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 53, Issue 1, 2006, Pages 233-242

  Huang, Tai Hsiang ^a   Whang, Wha Tzong ^a   Zheng, He Gen ^b   Lin, Jiann T'suen ^c  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

Dipolar compounds; Electroluminescent materials; Quinoxaline; Triarylamine

Indexed keywords

EID: 34047105704     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200600026     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Miyata, S.; Nalwa, H. S.; Eds. Organic Electroluminescent Materials and Derivatives; Gordon and Breach: New York, 1997.
2. (b) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539.
3. (c) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
4. (a) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
5. (b) Segura, J. L. Acta Polym. 1998, 49, 319.
6. (c) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
7. Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201.
8. (a) Lin, X. Q.; Chen, B. J.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T. Chem. Mater. 2001, 13, 456.
9. (b) Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J.; Klubek, K. P. Thin Solid Films 2000, 363, 327.
10. (c) Jung, B. J.; Yoon, C. B.; Shim, H. K.; Do, L. M.; Zyung, T. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 430.
11. (a) Sheats, J. R. Science 1997, 277, 191.
12. (b) Gross, M.; Muller, D. C.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Neher, D.; Brauchte, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661.
13. (c) Ho, P. K. H.; Thomas, D. S.; Friend, R. H.; Tessler, N. Science 1999, 285, 233.
14. (a) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077.
15. (b) Peng, Z. H.; Bao, Z. N.; Calvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2086.
16. (c) Zhu, W. H.; Tian, H.; Elschner, A. Chem. Lett. 1999, 501.
17. (a) Lee, Y. Z.; Chen, X. W.; Chen, S. A.; Wei, P. K.; Fann, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2296.
18. (b) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Merino, S.; del Rey, R.; Rodriguez-Lopez, J.; Sanchez-Verdu, P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5664.
19. (a) Wang, Y. Z.; Epstein, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 217.
20. (b) Yao, Y. X.; Tour, J. M. Macromolecules 1999, 32, 2455.
21. (c) Ng, S. C.; Lu, H. F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Adv. Mater. 2000, 12, 1122.
22. (d) Ng, S. C.; Lu, H. F.; Chan, H. S. O.; Fujii, A.; Laga, T.; Yoshino, K. Macromolecules 2001, 34, 6895.
23. (e) Jenekhe, S. A.; Lu, L. D.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
24. (a) Jayakannan, M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A 2002, 40, 251.
25. (b) Dhanabalan, A.; van Dongen, J. L. J.; van Duren, J. K. J.; Janssen, H. M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2001, 34, 2495.
26. (a) Castex, M. C.; Olivero, C.; Pichler, G.; Ades, D.; Cloutet, E.; Siove, A. Synth. Met. 2001, 122, 59.
27. (b) Ades, D.; Boucard, V.; Cloutet, E.; Siove, A.; Olivero, C.; Castex, M. C.; Pichler, G. J. Appl. Phys. 2000, 87, 7290.
28. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949.
29. Wu, I.-Y.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E. Adv. Mater. 2000, 12, 668.
30. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
31. Wu, I.-Y.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E.; Su, Y.-Z.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2001, 13, 2626.
32. Ko, C.-W.; Tao, Y.-T.; Lin, J. T.; Justin Thomas, K. R. Chem. Mater. 2002, 14, 357.
33. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2002, 14, 1354.
34. Huang, T.-H.; Lin, J. T. Chem. Mater. 2004, 16, 5387.
35. Justin Thomas, K. R.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
36. (a) Thelakkat, M.; Pösch, P.; Schmidt, H. W. Macromolecules 2001, 34, 7441.
37. (b) Dailey, S.; Feast, W. J.; Peace, R. J.; Sage, A. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238.
38. (c) Thelakkat, M.; Schmidt, H. W. Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 429.
39. (d) Jandke, M.; Strohrigel, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Brütting, W. Macromolecules 1998, 31, 6434.
40. (e) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
41. (a) Wang, J. F.; Kawabe, Y.; Shaheen, S. E.; Morrell, M. M.; Jabbour, G. E.; Lee, P. A.; Anderson, J.; Armstrong, N. R.; Kippelen, B.; Mash, E. A.; Peyghambarian, N. Adv. Mater. 1998, 10, 230.
42. (b) O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881.
43. (c) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930.
44. (d) Schmitz, C.; Pösch, P.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W.; Montali, A.; Feldman, K.; Smith, P.; Weder, C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 4.
45. (a) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 2796.
46. (b) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
47. (c) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T; Chuen, C.-H. Adv. Mater. 2002, 14, 822.
48. (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329.
49. (b) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046.
50. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
51. (d) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
52. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
53. Su, Y.-Z.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W.; Lin, S.-C.; Sun, S.-S. Chem. Mater. 2002, 14, 1884.
54. (a) O'Brien, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
55. (b) Koene, B. E.; Loy, D. K.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235.
56. Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
57. (a) Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. U.S. Patent, 5,645,948, 1997.
58. (b) Sonsale, A. Y.; Gopinathan, S.; Gopinathan, C. Indian J. Chem. 1976, 14, 408.
59. (c) Chen, C. H.; Shi, J.; Tang, C. W. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.