Intramolecular chalcogen-tin interactions in (o-MeE-C6H 4)CH2SnPh3-nCln (E = S, O; n = 0, 1, 2), characterized by X-ray diffraction and 119Sn solution and solid-state NMR

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 4, 2007, Pages 1305-1314

  Munguia, Teresita ^a   López Cardoso, Marcela ^a,b   Cervantes Lee, Francisco ^a   Pannell, Keith H ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT EL PASO   (United States)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHALCOGEN; ORGANOTIN COMPOUND; OXYGEN; SULFUR; TIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

CHALCOGENS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOTIN COMPOUNDS; OXYGEN; SOLUTIONS; SULFUR; TIN; TIN RADIOISOTOPES; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 33847753943     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061811s     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Davies, A. G. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Elsevier Science Inc.: Tarrytown, NY, 1995; Vol. 2.
2. (b) Harrison, P. G. Compounds of Tin: General Trends. In Chemistry of Tin; Harrison, P. G., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1989.
3. Swisher, R. G.; Vollano, J. F.; Chandrasekhar, V.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1984, 23, 3147-3152.
4. (a) Rose, M. S.; Lock, E. A. Biochem. J. 1970, 120, 151
5. (b) Farrow, B. G.; Dawson, A. P. Eur. J. Biochem. 1978, 86, 85-95.
6. (a) Nath, M.; Pokharia, S.; Eng, G.; Song, X.; Kumar, A. J. Organomet. Chem. 2003, 669, 109-123.
7. (b) Nath, M.; Pokharia, S.; Eng, G.; Song, X.; Kumar, A.; Gielen, M.; Willem, R.; Biesemans, M. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 460-470.
8. (c) Nath, M.; Pokharia, S.; Song, X.; Eng, G.; Gielen, M.; Kemmer, M.; Biesemans, M.; Willem, R.; de Vos, D. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 305-314.
9. (d) Nath, M.; Pokharia, S.; Yadav, R. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 99-149.
10. Nath, M.; Pokharia, S.; Eng, G.; Song, X.; Kumar, A. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 63A, 66-75.
11. Gajda-Schrantz, K.; Jancso, A.; Pettinari, C.; Gajda, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2919-2916.
12. Munguia, T.; Cervantes-Lee, F.; Párkányi, L. Organotin-Sulfur Intramolecular Interactions: An Overview of Current and Past Compounds and the Biological Implications of Sn-S Interactions. In Modern Aspects of Main Group Chemistry; Lattman, M., Kemp, R. A., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2006; Vol. 917, pp 422-435.
13. (a) Tiekink, E. R. T. Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 1-23.
14. (b) Tiekink, E. R. T. Main Group Met. Chem. 1992, 15, 161-186.
15. (a) Lockhart, T. P.; Manders, W. F.; Schlemper, E. O. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7451-7453.
16. (b) Tani, K.; Kato, S.; Kanda, T.; Inagaki, S. Org. Lett. 2001, 3, 655-657.
17. (c) Tiekink, E. R. T.; Winter, G. J. Organomet. Chem. 1986, 314, 85-89.
18. (d) Wengrovius, J. H.; Garbauskas, M. F. Organometallics 1992, 11, 1334-1342.
19. (e) Hook, J. M.; Linahan, B. M.; Taylor, R. L.; Tiekink, E. R. T.; van Gorkom, L.; Webster, L. K. Main Group Met. Chem. 1994, 17, 293-311.
20. (f) Holt, E. M.; Nasser, F. A. K.; Wilson, A.; Zuckerman, J. J. Organometallics 1985, 4, 2073-2080.
21. (g) Hall, V. J.; Tiekink, E. R. T. Main Group Met. Chem. 1995, 18, 611-620.
22. (h) Donoghue, N.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 179-184.
23. (i) Das, V. G. K.; Wei, C.; Sinn, E. J. Organomet. Chem. 1985, 290, 291-299.
24. (j) Kana, A. T.; Hibbert, T. G.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Parkin, I. P.; Price, L. S. Polyhedron 2001, 20, 2989-2995.
25. (k) Kato, S.; Tani, K.; Kitaoka, N.; Yamada, K.; Mifune, H. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 190-199.
26. (l) Mohamed-Ibrahim, M. I.; Chee, S. S.; Buntine, M. A.; Cox, M. J.; Tiekink, E. R. T. Organometallics 2000, 19, 5410-5415.
27. (m) Sheldrick, G. M.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., (A) 1970, 490-493.
28. (n) Sheldrick, G. M.; Sheldrick, W. S.; Dalton, R. F.; Jones, K. J. Chem. Soc., A 1970, 493-497.
29. (o) Tarassoli, A.; Sedaghat, T.; Neumuller, B.; Ghassemzadeh, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 318, 15-22.
30. (p) Vrabel, V.; Kello, E. Acta Crystallogr. 1993, C49, 873-875.
31. (q) Baul, T. S. B.; Rynjah, W.; Willem, R.; Biesemans, M.; Verbruggen, I.; Holèapek, M.; de Vos, D.; Linden, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4691-4701.
32. (r) Khoo, L. E.; Goh, N. K.; Koh, L. L.; Xu, Y.; Whalen, D. J.; Eng, G. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 459-465.
33. (s) James, B. D.; Kivlighon, L. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Appl. Organomet. Chem. 1998, 12, 13-23.
34. (t) Willem, R.; Bouhdid, A.; Mahieu, B.; Ghys, L.; Biesemans, M.; Tiekink, E. R. T.; de Vos, D.; Gielen, M. J. Organomet. Chem. 1997, 531, 151-158.
35. (u) Imatiaz-un-Din; Mazhar, M.; Dastgir, S.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 801-802.
36. (v) Rénamy, S. V.; Bassène, S.; Diop, C. A. K.; Sidibé, M.; Diop, L.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 455-459.
37. Di Nicola, C.; Galindo, A.; Hanna, J. V.; Marchetti, F.; Pettinari, C.; Pettinari, R.; Eleonora, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 3094-3102.
38. (a) Dräger, M.; Engler, R. Chem. Ber. 1975, 108, 17-25.
39. (b) Dräger, M.; Engler, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1975, 413, 229-238.
40. (c) Beuter, M.; Kolb, U.; Zickgraf, A.; Bräu, E.; Bletz, M.; Dräger, M. Polyhedron 1997, 16, 4005-4015.
41. (a) Dräger, M.; Guttmann, H. J. J. Organomet. Chem. 1981, 212, 171-182.
42. (b) Kolb, U.; Beuter, M.; Drager, M. Organometallics 1994, 13, 4413-4425.
43. Kolb, U.; Beuter, M.; Drager, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 4522-4530.
44. (a) Cea-Olivares, R.; Lomeli, V.; Hernandez-Ortega, S.; Haiduc, I. Polyhedron 1995, 14, 747-755.
45. (b) Garcia y Garcia, P.; Cruz-Almanza, R.; Toscano, R.-A.; Cea-Olivares, R. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 160-166.
46. Jurkschat, K.; Schilling, J.; Mugge, C.; Tzschach, A. Organometallics 1988, 7, 38-46.
47. (a) Cea-Olivares, R.; Gómez-Ortiz, A.; García-Montalvo, V.; Gaviño-Ramírez, R.; Hernández-Ortega, S. Inorg. Chem. 2000, 39, 2284-2288.
48. (b) Dakternieks, D.; Jurkschat, K.; Tozer, R.; Hook, J.; Tiekink, E. R. T. Organometallics 1997, 16, 3696-3706.
49. (c) Deacon, P. R.; Devylder, N.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Price, G. J. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 46-56.
50. (d) Jambor, R.; Dostal, L.; Ruzicka, A.; Cisarova, I.; Brus, J.; Holcapek, M.; Holecek, J. Organometallics 2002, 21, 3996-4004.
51. (e) Jaumier, P.; Jousseaume, B. Organometallics 1997, 16, 5124-5126.
52. (f) Kitagawa, O.; Fujiwara, H.; Suzuki, T.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6819-6825.
53. (g) Lébl, T.; Zoufalá, P.; Bruhn, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2536-2544.
54. (h) Ochiai, M.; Iwaki, S.; Ukita, T.; Matsuura, Y.; Shiro, M.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4606-4610.
55. (i) Sauer, J.; Heldmann, D. K.; Range, K.-J.; Zabel, M. Tetrahedron 1998, 54, 12807-12822.
56. (j) Kemmer, M.; Biesemans, M.; Gielen, M.; Tiekink, E. R. T.; Willem, R. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 55-60.
57. (k) Ren, Y.; Jia, C.; Liang, P.; Yang, X.; Chen, H. Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 2003, 33, 1115-1123.
58. (l) Harrison, W. T. A.; Howie, R. A.; Jaspars, M.; Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J. L. Polyhedron 2003, 22, 3277-3288.
59. Kolb, U.; Drager, M.; Jousseaume, B. Organometallics 1991, 10, 2737-2742.
60. (a) Cox, P. J.; Doidge-Harrison, S. M. S. V.; Nowell, I. W.; Howie, R. A.; Randall, A. P.; Wardell, J. L. Inorg. Chim. Acta 1990, 172, 225-232.
61. (b) Howie, R. A.; Wardell, J. L.; Zanetti, E.; Cox, P. J.; Doidge-Harrison, S. M. S. V. J. Organomet. Chem. 1992, 431, 27-40.
62. Cox, P. J.; Doidge-Harrison, S. M. S. V.; Nowell, I. W.; Howie, R. A.; Wardell, J. L.; Wigzell, J. M. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1015-1017.
63. Munguia, T.; Pavel, I. S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Párkányi, L.; Pannell, K. H. Can. J. Chem. 2003, 81, 1388-1397.
64. (a) Jastrzebski, J. T. B. H.; Grove, D. M.; Boersma, J.; Van Koten, G.; Ernsting, J. M. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, S25-S30.
65. (b) Jastrzebski, J. T. B. H.; Van Koten, G.; Knaap, C. T.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; Spek, A. L. Organometallics 1986, 5, 1551-1558.
66. (a) Van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Noltes, J. G.; Pontenagel, W. M. G. F.; Kroon, J.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5021-5028.
67. (b) Van Koten, G.; Noltes, J. G.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 183-189.
68. (c) Rippstein, R.; Kickelbick, G.; Schubert, U. Monatsh. Chem. 1999, 130, 385-399.
69. (a) Ettorre, R.; Marton, D.; Nodari, L.; Russo, U. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 805-808.
70. (b) Girasolo, M. A.; Schillaci, D.; Di Salvo, C.; Barone, G.; Silvestri, A.; Ruisi, G. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 693-701.
71. (c) Bhatti, M. H.; Ali, S.; Huma, F.; Shahzadi, S. Turk. J. Chem. 2005, 29, 463-476.
72. (d) Barbieri, R.; Musmeci, M. T. J. Inorg. Biochem. 1988, 32, 89-108.
73. (e) Barbieri, R.; Silvestri, A. J. Inorg. Biochem. 1991, 41, 31-35.
74. (f) Domazetis, G.; Magee, R. J.; James, B. D. J. Organomet. Chem. 1979, 173, 357-376.
75. (a) Harris, R. K.; Packer, K. J.; Ream, P. Chem. Phys. Lett. 1985, 115, 16-18.
76. (b) Ruzicka, A.; Jambor, R.; Brus, J.; Cisarova, I.; Holecek, J. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 167-170.
77. (c) Geller, J. M.; Wosnick, J. H.; Butler, I. S.; Gilson, D. F. R.; Morin, F. G.; Belanger-Gariepy, F. Can. J. Chem. 2002, 80, 813-820.
78. Harris, R. K.; Sebald, A.; Furlani, D.; Tagliavini, G. Organometallics 1988, 7, 388-394.
79. Geller, J. M.; Butler, I. S.; Gilson, D. F. R.; Wharf, I.; Bélanger-Gariépy, F. Can. J. Chem. 2003, 81, 1187-1195.
80. Traynelis, V. J.; Borgnaes, D. M. J. Org. Chem. 1972, 37, 3824-3826.
81. Bryce, D. L.; Bernard, G. M.; Gee, M.; Lumsden, M. D.; Eichele, K.; Wasylishen, R. E. Can. J. Anal. Sci. Spectrosc. 2001, 46, 46-82.
82. Massiot, D.; Fayon, F.; Capron, M.; King, I.; Le Calvé, S.; Alonso, B.; Durand, J.-O.; Bujoli, B.; Gan, Z.; Hoatson, G. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 70-76.
83. Herzfeld, J.; Berger, A. E. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6021-6030.
84. Eichele, K.; Wasylishen, R. E. HBA, 1.4.4; Dalhousie University: Halifax, Canada, 2001.
85. O'Keefe, M.; Brese, N. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3226-3229.
86. Chieh, P. C. J. Chem. Soc., A 1971, 3243-3245.
87. Chieh, P. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1207-1208.
88. Dräger, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1976, 423, 53-66.
89. Aullón, G.; Bellany, D.; Brammer, L.; Burton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653-654.
90. Grindley, T. B.; Wasylishen, R. E.; Thangarasa, R.; Power, W. P.; Curtis, R. D. Can. J. Chem. 1992, 70, 205-217.
91. (a) Harris, R. K.; Lawrence, S. E.; Oh, S.-W.; Das, V. G. K. J. Mol. Struct. 1995, 347, 309-320.
92. (b) Hodgkinson, P.; Emsley, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 4808-4816.
93. Portieri, A.; Harris, R. K.; Fletton, R. A.; Lancaster, R. W.; Threlfall, T. L. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 313-320.
94. (a) Cunningham, D.; Firtear, P.; Molloy, K. C.; Zuckermann, J. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1523-1527.
95. (b) Lay, U.; Pritzhow, H.; Grützmacher, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 260-262.
96. (c) Molloy, K. C.; Tagliavini, G.; Ganis, P.; Furlani, D. Inorg. Chim. Acta 1988, 141, 7-8.
97. (d) Ng, S. W.; Rae, A. D. Acta Cryst. 2000, C56, e47-e48.
98. Pelizzi, G. Inorg. Chim. Acta 1977, 24, L31-L32.
99. (a) Lockhart, T. P.; Manders, W. F. Inorg. Chem. 1986, 25, 583-585.
100. (b) Lockhart, T. P.; Manders, W. F.; Schlemper, E. O.; Zuckermann, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4074-4078.
101. (a) Pure Appl. Chem. 1972, 29, 627
102. (b) Pure Appl. Chem. 1976, 45, 217
103. (c) Harris, R. K.; Kowalewski, J.; De Menezes, S. C. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 2489-2495.
104. (d) Harris, R. K.; Becker, E. D.; De Menezes, S. C.; Goodfellow, R.; Granger, P. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1795-1818.