Unusually short distances between the carbonyl oxygen and the tin atom in RCOSMR′3 (M = Ge, Sn, Pb): The importance of intramolecular no → σ*MS orbital interactions

Organic Letters

Volumn 3, Issue 5, 2001, Pages 655-657

  Tani, Kazuyasu ^a   Kato, Shinzi ^a   Kanda, Takahiro ^a   Inagaki, Satoshi ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000563558     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol000346e     Document Type: Article

References (25)

1. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
2. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
3. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
4. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
5. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
6. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
7. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
8. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
9. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
10. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
11. Rosenfield, R. E.; Parthsarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 486. Row, T. N. G.; Parthsarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 477. Wei, Y.; Hendricksen, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science 1990, 249, 1398. Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 51. Wei, Y.; Kahn, R.; Fourma, R.; Drickamer, K.; Hendricksen, W. A. Science 1990, 254, 1608. Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077. Mnyeav, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205. Inagaki, S.; Ohashi, S.; Kawashima, T. Org. Lett. 1999, 1, 1145. Niyomura, O.; Kato, S.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2132.
12. (a) Ishihara, H.; Kato, S. Tetrahedron Lett. 1972, 3751.
13. (b) Kato, S.; Akada, W.; Mizuta, M.; Ishii, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 45, 244.
14. (c) Kato, S.; Kageyama, H.; Kawahara, Y.; Murai, T.; Ishihara, H. Chem. Ber. 1992, 125, 417.
15. (d) Kawahara, Y.; Kato, S.; Kanda, T.; Murai, T.; Ebihara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3507.
16. sp2=O, 1.20-1.23 Å: Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 78th ed.; CRC Press: Boca Raton, 1998; p 9-8.
17. Covalent bond radii (Å): C-S 1.81, Ge-O 1.88. Ge-S 2.26, Sn-O 2.06, Sn-S 2.44, Pb-O 2.28, Pb-S 2.58: Pauling, L. The Chemical Bond: Cornell University Press: Ithaca, NY, 1976; pp 146-155.
18. Sum of the van der Waals radii (Å): Ge⋯O 3.40, Sn⋯O 3.58, Pb⋯O 3.44: Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
19. Andreetti, G. D.; Bocelli, G.; Calestani, G.; Sgarabotto, P. J. Organomet. Chem. 1984, 273, 31.
20. The three-parameter exchange of Becke in conjunction with the Lee-Yang-Parr correlation functional (B3LYP) was applied in our calculations. The effective core potentials (ECPs) LANL2DZ+p were used for C, O, S, Ge, Sn, Pb. The d-polarization function for ECP basis set of all atoms except for H are taken from Huzinaga, S.; Andzelm, J.; Klobukowski, M.; Radzio-Andzelm, Y.; Sakai, Y.; Tatewaki, H. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam; 1984.
21. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
22. (b) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
23. (c) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. 1988, 169, 41.
24. (d) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
25. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 123