Reaction pathways involved in the mechanism of AlIII chelation with caffeic acid: Catechol and carboxylic functions competition

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 3, 2007, Pages 473-479

  Lapouge, Christine ^a   Cornard, Jean Paul ^a  

^a UNIVERSITÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LILLE   (France)

Author keywords

Aluminium; Chelates; Density functional calculations; Reaction mechanisms; Regioselectivity

Indexed keywords

ALUMINUM; CHELATION; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; METAL IONS; METALS; OXYGEN; PHENOLS; REGIOSELECTIVITY;

CHELATES; COMPLEX FORMATIONS; COMPLEXATION REACTION; INTERMEDIATE FORMATION; MONODENTATE COMPLEXES; REACTION MECHANISM; SPECTROSCOPIC INVESTIGATIONS; THEORETICAL STUDY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 33847269599     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200600620     Document Type: Article

References (47)

1. F. J. Stevenson, Humus Chemistry: Genesis, Composition, Reactions, Wiley, New York, 1982.
2. H. R. Schulten, M. Schnitzer, Soil Sci. 1997, 162, 115.
3. R. L. Wershaw, J. Contaminant Hydrology 1986, 1, 29.
4. L. T. Sein, J. M. Varnum, S. A. Jansen, Environ. Sci. Technol. 1999, 33, 546.
5. A. Piccolo, Adv. Agronomy 2002, 57.
6. E. Tipping, Cation binding by Humic Substances, 1 st ed, Cambridge University Press; Cambridge, 2002.
7. F. Borges, C. Guimaraes, J. L. F. C. Lima, I. Pinto, S. Reis, Talanta 2005, 66, 670.
8. B. W. Strobel, Geoderma 2001, 99, 169.
9. F. Quiles, A. Burneau, Vibr. Spectr. 1998, 16, 105.
10. P.-C. Maria, J.-F. Gal, L. Massi, P. Burk, J. Tammiku-Taul, S. Tamp, Rapid Commun. Mass Spectr. 2005, 19, 568.
11. E. Giannakopoulos, K. C. Christoforidis, A. Tsipis, M. Jerzykiewicz, Y. Deligiannakis, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2223.
12. C. C. Trout, J. D. Kubicki, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11 580.
13. R. A. Olsen, J. C. Brown, J. H. Bennet, D. Blume, J. Plant Nutr. 1982, 5, 433.
14. I. Lamy, M. Cromer, J. P. Scharff, Anal. Chim. Acta 1988, 212, 105.
15. P. W. Linder, A. Voye, Polyhedron 1987, 6, 53.
16. C. Gessa, S. Deiana, A. Premoli, A. Ciurli, Plant Soil 1997, 190, 289.
17. S. Deiana, C. Gessa, B. Manunza, M. Marchetti, M. Usai, Plant Soil 1992, 145, 287.
18. A. L. Petrou, M. V. Koromantzou, J. M. Tsangaris, Chimica Chronica, New Ser. 1993, 22, 189.
19. F. J. Sikora, M. B. McBride, Soil Sci. Soc. Am. J. 1990, 54, 78.
20. P. A. M. Williams, B. A. C. Gonzalez, E. G. Ferrer, Polyhedron 2002, 21, 1979.
21. M. J. Hynes, M. O'Coinceanainn, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1457.
22. L. Boilet, J. P. Cornard, C. Lapouge, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1952.
23. J.-P. Cornard, C. Lapouge, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7159.
24. M. L. Adams, B. O'Sullivan, A. J. Downard, K. Powell, J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 289.
25. J.-P. Cornard, A. Caudron, J.-C. Merlin, Polyhedron 2006, 25, 2215.
26. J. P. Cornard, C. Lapouge, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4470.
27. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
29. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
30. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian inc., Pittsburgh PA, 2003.
31. A. C. Gutierrez, M. H. Gehlen, Spectrochim. Acta Pt. A Mol. Biomol. Spectr. 2002, 58, 83.
32. A. Torreggiani, M. Tamba, A. Trinchero, S. Bonora, J. Mol. Struct. 2005, 744-747, 759.
33. A. Torreggiani, A. Trinchero, M. Tamba, P. Taddei, J. Raman Spectrosc. 2005, 36, 380.
34. A. K. Chandra, M. T. Nguyen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1415.
35. A. K. Chandra, P. Geerlings, M. T. Nguyen, J. Org. Chem. 1997, 62, 6417.
36. L. T. Nguyen, T. N. Le, F. De Proft, A. K. Chandra, W. Langenaeker, M. T. Nguyen, P. Geerlings, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5992.
37. A. Poater, M. Duran, P. Jaque, A. Toro-Labbe, M. Sola, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6526.
38. P. Selvarengan, P. Kolandaivel, Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 427.
39. S. Shetty, R. Kar, D. G. Kanhere, S. Pal, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 252.
40. R. G. Parr, W. Yang, Ann. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701.
41. W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
42. T. Mineva, N. Russo, E. Sicilia, M. Toscano, Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 388.
43. H. Chermette, J. Comp. Chem. 1999, 20, 129.
44. F. De Proft, J. M. L. Martin, P. Geerlings, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 400.
45. S. Arulmozhiraja, P. Kolandaivel, Mol. Phys. 1997, 90, 55.
46. A. Hocquet, A. Toro-Labbé, H. Chermette, J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 686, 213.
47. J. L. Gazquez, F. Mendez, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4591.